诺卡胺素 | 26605-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 中文名称: 诺卡胺素
• 英文名称: nocardamine
• 英文别名: desferrioxamine E；norcardamine；1,12,23-trihydroxy-1,6,12,17,23,28-hexazacyclotritriacontane-2,5,13,16,24,27-hexone
• CAS: 26605-16-3
• 化学式: C₂₇H₄₈N₆O₉
• 分子量: 600.713
• InChiKey: NHKCCADZVLTPPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-195°
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DMSO(5mg/ml)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  诺卡胺素 、 zinc(II) chloride 在 ammonium hydroxide 、 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 zinc-nocardamine complex
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW METAL COMPLEXES OF NOCARDAMINE AND THEIR USE IN PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  [FR] NOUVEAUX COMPLEXES MÉTALLIQUES DE NOCARDAMINE ET LEUR UTILISATION DANS DES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES

  摘要：

  本发明涉及诺卡拉霉素（去铁异羟胺E）与至少一种金属形成的复合物，特别是与Zn2 +或Ga3 +或银或金或其任何组合形式形成的复合物。该发明还提供了制备这些复合物的方法以及包含这些复合物或其任何组合的制药组合物，以及使用该发明中的组合物和复合物调节受试者的细胞因子水平，从而治疗与炎症相关的疾病的方法。

  公开号：

  WO2016103260A1
• 作为产物：
  描述：

  (5-氨基戊基)(苯基甲氧基)氨基甲酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 、 Raney nickel W-2 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -1.0~101.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 204.2h， 生成 诺卡胺素
  参考文献：
  名称：

  去铁草胺E和G的全合成

  摘要：

  六配位氨基酸，32-氨基-5,16,27-三羟基-4,12,15、23、26-五元氧-5,11,16,22,27-五元氮杂三aco酸（去铁胺G）和据报导了相应的大环内酰胺1,12,23-三羟基-1,6,12,17,23,28-六氮杂环三triacontane-2、5,13,​​16,24,27-己酮（去铁胺，E，去甲多巴胺）。此处使用的合成路线取决于O-苄基-N-（叔丁氧基羰基）-N-（4-氰基丁基）羟胺的有效形成和选择性转化，这是我们先前合成的双树柏素和去铁胺B的关键试剂O-苄基保护的三异羟肟酸酯腈酸，由通过一系列的选择性脱保护和区域特异性酰化反应，在温和条件下（Pd，稀HCl）氢化，直接得到去铁胺G。将铅的腈基还原为氨基酸，然后将其环化以生成33元环1,12,23-三苄基卡他胺。在最后一步中使异羟肟酸酯脱保护，得到天然产物去甲酚胺。合成方法现在已经可以用于分离出链霉菌的所有天然产物异羟肟酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87913-8

文献信息

• Convergent Synthesis of Macrocyclic and Linear Desferrioxamines
  作者：Cheng‐Hsin Chiu、Ting‐Cian Jheng、Bo‐Chun Peng、Wen‐Sheng Chung、Kwok‐Kong Tony Mong

  DOI：10.1002/ejoc.202000439

  日期：2020.6.30

  A novel convergent synthetic strategy has been developed for total synthesis of linear and macrocyclic deferroxamines (DFO), which include 22‐membered macrocyclic bisucaberin, 33‐membered macrocyclic DFO‐E, 44‐membered macrocyclic DFO‐T1, linear DFO‐G1, and DFO‐B. In the Chrome Azurol S competitive iron(III) binding assay, DFO‐E was found to be the best Fe(III) ion binder.

  已开发出一种新颖的融合合成策略，用于线性和大环去铁胺（DFO）的全合成，包括22元大环比沙伯林，33元大环DFO-E，44元大环DFO-T 1，线性DFO-G 1和DFO‐B。在Chrome Azurol S竞争性铁（III）结合测定中，发现DFO-E是最好的Fe（III）离子结合剂。
• Cyclic Analogs of Desferrioxamine E Siderophore for ⁶⁸Ga Nuclear Imaging: Coordination Chemistry and Biological Activity in <i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Andrzej Mular、Abraham Shanzer、Henryk Kozłowski、Isabella Hubmann、Matthias Misslinger、Julia Krzywik、Clemens Decristoforo、Elzbieta Gumienna-Kontecka

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c02453

  日期：2021.12.6

  we report synthesis, full solution chemistry, thermodynamic characterization, and the preliminary biological evaluation of biomimetic derivatives (FOX) of desferrioxamine E (FOXE) siderophore, radiolabeled with 68Ga for possible applications in PET imaging of S. aureus. From a series of six biomimetic analogs, which differ from FOXE with cycle length and position of hydroxamic and amide groups, the

  由于耐多药细菌是一个新出现的问题和对人类的威胁，因此积极寻求新的治疗和诊断策略。我们的目标是利用铁载体（由微生物产生的铁特异性强螯合剂）作为镓离子载体进行诊断，应用 Fe(III) 可以成功地被 G​​a(III) 取代而不会失去所研究复合物的生物学特性，这使得分子通过正电子发射断层扫描（PET）成像。在这里，我们报告合成、全溶液化学、热力学表征和去铁胺 E (FOXE) 铁载体的仿生衍生物 (FOX) 的初步生物学评估，用68 Ga 放射性标记可能在金黄色葡萄球菌的 PET 成像中应用. 从一系列六种仿生类似物（与 FOXE 的循环长度和异羟肟酸和酰胺基团的位置不同）中，确定了大多数 FOXE 类似化合物 - FOX 2-4 和 FOX 的最高 Fe(III) 和 Ga(III) 稳定性2-5; 我们还建立了 Ga-FOXE 复合物的稳定常数。为此，使用了光谱和电位滴定以及 Fe(III)-Ga(III)
• Inhibitors of cellular efflux pumps of microbes
  申请人：WOCKHARDT LIMITED

  公开号：US20020177559A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  Compounds are described which are efflux pump inhibitors of cellular efflux pumps of microbes. Also described are methods of preparing such compounds, methods of using such efflux pump inhibitor compounds and pharmaceutical compositions which include such compounds.

  描述了一些化合物，它们是微生物细胞外输泵的外输泵抑制剂。还描述了制备这些化合物的方法，使用这些外输泵抑制剂化合物的方法以及包括这些化合物的制药组合物。
• Process for the preparation of complex compounds
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05051523A1

  公开（公告）日：1991-09-24

  There is disclosed a process for the preparation of analytically pure chelate complexes which can be used in diagnostic medicine, for example as contrast media or radiopharmaceuticals. The process comprises transcomplexing a complex of a .beta.-dicarbonyl compound and a metal ion, for example a metal acetylacetonate, which is readily soluble in an organic solvent that is not miscible in all proportions with water, with a stoichiometric amount or with a less than equivalent amount of a chelating agent whose binding affinity for the metal ion is greater than that of the .beta.-dicarbonyl compound.

  本发明公开了一种制备纯度分析的螯合物复合物的方法，该复合物可以用于诊断医学，例如作为对比剂或放射性药物。该方法包括通过转位配合的方式，将β-二羰基化合物和金属离子的复合物（例如金属乙酰丙酮酸盐）与一个比β-二羰基化合物的金属离子结合亲和力更高的螯合剂的等化量或少于等化量的量，在不与水完全混溶的有机溶剂中溶解。
• FIEDLER, H. -P.;MEIWES, J.;WERNER, I.;KONETSCHNY-RAPP, S.;JUNG, G., J. CHROMATOGR., 513,(1990) C. 255-262
  作者：FIEDLER, H. -P.、MEIWES, J.、WERNER, I.、KONETSCHNY-RAPP, S.、JUNG, G.

  DOI：——

  日期：——