诺卡菌素D | 61425-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 诺卡菌素D
• 英文名称: (-)-nocardicin D
• 英文别名: Nocardicin D；(2R)-2-amino-4-[4-[2-[[(3S)-1-[(R)-carboxy-(4-hydroxyphenyl)methyl]-2-oxoazetidin-3-yl]amino]-2-oxoacetyl]phenoxy]butanoic acid
• CAS: 61425-17-0
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₉
• 分子量: 485.45
• InChiKey: QJZHIGKJGFPGRN-FGTMMUONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (2R)-2-氨基-4-[4-[N-羟基-C-[[(3S)-1-[(1R)-2-羟基-1-(4-羟基苯基)-2-氧代乙基]-2-氧代氮杂环丁-3-基]氨基甲酰]亚氨甲酰]苯氧基]丁酸	nocardicin A	39391-39-4	C23H24N4O9	500.465
  (3S,alphar)-3-[[[4-[(R)-3-氨基-3-羧基丙氧基]苯基][(E)-羟基亚胺]乙酰基]氨基]-alpha-(4-羟基苯基)-2-氧代-1-吖丁啶乙酸	nocardicin B	60134-71-6	C23H24N4O9	500.465

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  诺卡菌素D 在 盐酸 作用下， 生成 (R)-2-Amino-4-[4-((S)-1-carboxy-2-{[(R)-carboxy-(4-hydroxy-phenyl)-methyl]-amino}-ethylaminooxalyl)-phenoxy]-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Nocardicin A，一种新型的单环β-内酰胺类抗生素II。诺卡霉素A和B的结构测定。

  摘要：

  根据光谱和化学证据，诺卡氏菌菌株生产的新型单环β-内酰胺抗生素诺卡氏菌素A和B的结构分别确定为1和2。它们是具有相对较高抗菌活性的单环β-内酰胺抗生素的首例，并且在化学和生物学上与青霉素和头孢菌素有关。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.29.890
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 溴甲烷 、 sodium azide 、 氢气 、 dinitrogen tetraoxide 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 10.02h， 生成 诺卡菌素D
  参考文献：
  名称：

  诺卡霉素的全合成

  摘要：

  d-异丝氨酸或l-异丝氨酸，二苯基甲基异氰化物和对-（苄氧基）苯甲醛的四组分缩合被用于构建官能化的β-内酰胺环系统，该系统以4个步骤转化为3-氨基心酸。由d-天冬酰胺分6步合成诺卡替丁D的保护侧链。遵循已公布的程序，将这些单元偶联并进一步转化为诺卡汀A，B和D。使用l-天冬酰胺来合成侧链会导致非天然的异心卡那霉素A。比较了产品的生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92152-0

文献信息

• Total syntheses of (-)-nocardicins A-G: a biogenetic approach
  作者：Gino M. Salituro、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/ja00158a040

  日期：1990.1

  first time, having geometric and stereoisomeric purities of a high order. The syntheses proceed through the central intermediacy of tert-butyl (−)-3-aminocardicinate (14),which has been prepared in a biogenetically patterned, modified Mitsunobu cyclodehydration reaction of a protected L-seryl-D-(p-hydroxyphenyl)glycine dipeptide

  已知的诺卡菌素 AG 已被合成，其中有几种是首次合成，具有高度的几何和立体异构纯度。合成通过 (-)-3-aminocardicate 叔丁酯 (14) 的中心中间体进行，该中间体是在受保护的 L-seryl-D-(p-羟基苯基) 甘氨酸的生物遗传学图案、改良的 Mitsunobu 环脱水反应中制备的二肽
• SALITURO, GINO M.;TOWNSEND, CRAIG A., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 760-770
  作者：SALITURO, GINO M.、TOWNSEND, CRAIG A.

  DOI：——

  日期：——
• A total synthesis of nocardicins
  作者：H.P. Isenring、W. Hofheinz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92152-0

  日期：1983.1

  ring system which was transformed in 4 steps into 3-aminonocardicinic acid. A protected side chain of nocardicin D was synthesized from d-asparagine in 6 steps. Coupling of these units and further conversion to nocardicins A, B and D followed published procedures. Using l-asparagine for the synthesis of the side chain led to unnatural isonocardicin A. Biological activities of the products are compared

  d-异丝氨酸或l-异丝氨酸，二苯基甲基异氰化物和对-（苄氧基）苯甲醛的四组分缩合被用于构建官能化的β-内酰胺环系统，该系统以4个步骤转化为3-氨基心酸。由d-天冬酰胺分6步合成诺卡替丁D的保护侧链。遵循已公布的程序，将这些单元偶联并进一步转化为诺卡汀A，B和D。使用l-天冬酰胺来合成侧链会导致非天然的异心卡那霉素A。比较了产品的生物活性。
• Nocardicin A, a new monocyclic .BETA.-lactam antibiotic. II. Structure determination of nocardicins A and B.
  作者：MASASHI HASHIMOTO、TADAAKI KOMORI、TAKASHI KAMIYA

  DOI：10.7164/antibiotics.29.890

  日期：——

  The structures of nocardicins A and B, novel monocyclic beta-lactam antibiotics produced by a strain of Nocardia, have been established as 1 and 2, respectively, on the basis of spectroscopic and chemical evidence. They are the first examples of monocyclic beta-lactam antibiotics possessing relatively high antimicrobial activity, and are stereochemically and biologically related to penicillins and

  根据光谱和化学证据，诺卡氏菌菌株生产的新型单环β-内酰胺抗生素诺卡氏菌素A和B的结构分别确定为1和2。它们是具有相对较高抗菌活性的单环β-内酰胺抗生素的首例，并且在化学和生物学上与青霉素和头孢菌素有关。