2-[o-(thiomethyl)phenylazo]imidazole | 887114-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-[o-(thiomethyl)phenylazo]imidazole
• 英文别名: 1H-imidazol-2-yl-(2-methylsulfanylphenyl)diazene
• CAS: 887114-95-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄S
• 分子量: 218.282
• InChiKey: XUDWJHYCZJKAHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[o-(thiomethyl)phenylazo]imidazole 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  汞的1-烷基-2-{（邻硫代烷基）苯基偶氮}咪唑配合物及其光致变色性能

  摘要：

  HgX 2（X = Cl，Br，I）与1-烷基-2-{（邻硫代烷基）苯基偶氮}咪唑（SRaaiNR'）在甲醇-乙二醇混合物中的反应已合成[Hg（SRaaiNR'）X 2 ] 。产品的结构已通过微观分析和光谱（IR，UV-Vis，1 H NMR）数据确定，并且通过[Hg（SMeaaiNEt）I 2 ]（SMeaaiNEt ＝ 1-乙基-2-{（（邻-硫代甲基）苯基偶氮}咪唑）。CH 3 CN溶液中配合物的紫外光辐射显示E- to- Z（E和Z指反式和顺协调SRaaiNR的'配体有关-NN-键-configurations）异构化。异构化速率如下：[Hg（SRaaiNR'）Cl 2 ] <[Hg（SRaaiNR'）Br 2 ] <[Hg（SRaaiNR'）I 2 ]。配合物异构化的量子产率（ϕ E → Z）低于游离配体的量子产率。这些可能是由于配合物的质量和转子体积增加所致。X的电负性序列（I

  DOI：

  10.1016/j.poly.2012.07.063
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 盐酸 、 sodium 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-[o-(thiomethyl)phenylazo]imidazole
  参考文献：
  名称：

  稀有的含1-烷基-2-[[（邻硫代烷基）苯基偶氮]咪唑的钴（III）顺磁性衍生物（SMeaaiNEt）：EPR，氧化还原和磁学解释

  摘要：

  摘要1-烷基-2-{（邻硫代烷基）苯基偶氮}咪唑（SMeaaiNEt），Co（ClO4）2、6H2O和NaN3在甲醇中的缩合提供了稀有的Co（III）顺磁性络合物[Co（SMeaaiNEt）（N3 ）3]（1）。配合物1的单晶X射线衍射研究表明，Co（III）具有扭曲的八面体环境。EPR研究解释了一个不寻常的高自旋Co（III）物种，其构型为t2g4eg2和S =2。依赖于温度的磁性解释与顺磁性Co（III）中心存在分子间反铁磁耦合。循环伏安法研究针对复合物1在负方向上显示了两个准可逆和一个不可逆响应，这些响应可能分配给不同的还原系统。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2017.03.015

文献信息

• Synthesis, structure, photochromism and DFT calculations of copper(I)-triphenylphosphine halide complexes of thioalkylazoimidazoles
  作者：Gunomoni Saha、Papia Datta、Kamal Krishna Sarkar、Rajat Saha、Golam Mostafa、Chittaranjan Sinha

  DOI：10.1016/j.poly.2010.11.036

  日期：2011.3

  Abstract [Cu(SRaaiNR′)(PPh3)X] complexes are synthesized by the reaction of CuX (X = Cl, Br, I), triphenylphosphine and 1-alkyl-2-[(o-thioalkyl)phenylazo]imidazole (SRaaiNR′). The single crystal X-ray structure of [Cu(SEtaaiNH)(PPh3)I] (SEtaaiNH = 2-[(o-thioethyl)phenylazo]imidazole) shows a distorted tetrahedral geometry of the copper center with bidentate, N(azo), N(imidazole) chelation of SEtaaiNH and

  摘要[Cu（SRaaiNR'）（PPh3）X]配合物是通过CuX（X = Cl，Br，I），三苯基膦与1-烷基-2-[[（邻硫代烷基）苯基偶氮]咪唑（SRaaiNR' ）。[Cu（SEtaaiNH）（PPh3）I]（SEtaaiNH = 2-[（（邻硫代乙基）苯基偶氮]咪唑）的单晶X射线结构显示铜中心的四面体几何形畸变，二齿为N（偶氮）， SEtaaiNH的N（咪唑）螯合以及PPh3和碘的配位。这些络合物在用紫外线照射时显示出反式-顺式异构化。逆向转化是顺式至反式异构化，在可见光照射下非常缓慢，并且可热接触。[Cu（SRaaiNR'）（PPh3）X]的反式-顺式异构化的量子产率（tt→c）低于游离配体值。这是由于与游离配体数据相比，复合物的质量和转子体积增加了。异构化速率遵循以下顺序：[Cu（SRaaiNR'）（PPh3）Cl]
• Structure and photochromism of Zn(II) thiocyanato complexes of 1-alkyl-2-{(o-thioalkyl)phenylazo}imidazole
  作者：Shefali Saha (Halder)、Chandana Sen、Suman Roy、Debashis Mallick、Elena López-Torres、Chittaranjan Sinha

  DOI：10.1016/j.poly.2015.05.031

  日期：2015.9

  Abstract Zinc(II)-thiocyanato complexes of 1-alkyl-2-(o-thioalkyl)phenylazo}imidazole), [Zn(SRaaiNR/)(SCN)(μ-SCN)2]n, are spectroscopically characterized. The single crystal X-ray structure of [Zn(SMeaaiNEt)(μ-SCN)(SCN)2]n shows μ-SCN 1D chain followed by hydrogen bonded 3D supramolecular structure. The UV light irradiation in MeCN solution of the complexes shows E-to-Z (E and Z refer to trans and

  摘要用光谱法表征了1-烷基-2-（邻硫代烷基）苯基偶氮}咪唑）的锌（II）-硫氰酸根络合物[Zn（SRaaiNR /）（SCN）（μ-SCN）2] n。[Zn（SMeaaiNEt）（μ-SCN）（SCN）2] n的单晶X射线结构显示为μ-SCN1D链，然后是氢键键合的3D超分子结构。配合物在MeCN溶液中的紫外线照射显示配位的偶氮咪唑的E-to-Z异构化（E和Z分别表示关于NN的反式和顺式构型）。异构化速率如下：[Zn（SEtaaiNEt）（SCN）（μ-SCN）2]
• Cadmium(II)-imidazolylazo dyes: Synthesis, structure and photochromism
  作者：S. Saha (Halder)、B.G. Chand、J.-S. Wu、T.-H. Lu、P. Raghavaiah、C. Sinha

  DOI：10.1016/j.poly.2012.07.061

  日期：2012.10

  1-Alkyl-2-(o-thioalkyl)phenylazo}imidazole acts as imidazolyl-N donor ligand to Cd(II) although they have potential three donor centres namely N(imidazole), N(azo) and –SR. Two series of complexes [Cd(SRaaiNR/)2X2] (X = Cl, Br, I) and [Cd(SRaaiNR/)4](ClO4)2 are synthesized with these ligands. These complexes are spectroscopically (IR, UV–Vis, 1H NMR) characterised and, the single crystal X-ray structures

  1-烷基-2-（（邻硫代烷基）苯基偶氮}咪唑）充当Cd（II）的咪唑基-N供体配体，尽管它们具有潜在的三个供体中心，即N（咪唑），N（偶氮）和–SR。利用这些配体合成了两个系列的配合物[Cd（SRaaiNR /）2 X 2 ]（X = Cl，Br，I）和[Cd（SRaaiNR /）4 ]（ClO 4）2。这些配合物具有光谱学特征（IR，UV-Vis，1 H NMR），并且具有[Cd（SEtaaiNEt）2 I 2 ]和[Cd（SEtaaiNEt）4 ]（ClO 4）2的单晶X射线结构。（其中SEtaaiNEt ＝ 1-乙基-2-（（邻-硫代烷基）苯基偶氮}咪唑）已证实扭曲的四面体结构。在复合节目的MeCN溶液中的UV光照射ë -到- Ž（Ë和Ž指反式和CIS分别构型约-NN-）协调azoimidazole的异构化。异构化速率遵循以下顺序：[Cd（SRaaiNR /）4 ]（ClO 4）2