1-ethyl-2-[o-(thiomethyl)phenylazo]imidazole | 887114-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-ethyl-2-[o-(thiomethyl)phenylazo]imidazole
• 英文别名: (1-Ethylimidazol-2-yl)-(2-methylsulfanylphenyl)diazene
• CAS: 887114-98-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄S
• 分子量: 246.336
• InChiKey: JYACVVJTQRQOGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-2-[o-(thiomethyl)phenylazo]imidazole 、 mercury dichloride 以 甲醇 、 乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  汞的1-烷基-2-{（邻硫代烷基）苯基偶氮}咪唑配合物及其光致变色性能

  摘要：

  HgX 2（X = Cl，Br，I）与1-烷基-2-{（邻硫代烷基）苯基偶氮}咪唑（SRaaiNR'）在甲醇-乙二醇混合物中的反应已合成[Hg（SRaaiNR'）X 2 ] 。产品的结构已通过微观分析和光谱（IR，UV-Vis，1 H NMR）数据确定，并且通过[Hg（SMeaaiNEt）I 2 ]（SMeaaiNEt ＝ 1-乙基-2-{（（邻-硫代甲基）苯基偶氮}咪唑）。CH 3 CN溶液中配合物的紫外光辐射显示E- to- Z（E和Z指反式和顺协调SRaaiNR的'配体有关-NN-键-configurations）异构化。异构化速率如下：[Hg（SRaaiNR'）Cl 2 ] <[Hg（SRaaiNR'）Br 2 ] <[Hg（SRaaiNR'）I 2 ]。配合物异构化的量子产率（ϕ E → Z）低于游离配体的量子产率。这些可能是由于配合物的质量和转子体积增加所致。X的电负性序列（I

  DOI：

  10.1016/j.poly.2012.07.063
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 盐酸 、 sodium 、 sodium hydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-ethyl-2-[o-(thiomethyl)phenylazo]imidazole
  参考文献：
  名称：

  稀有的含1-烷基-2-[[（邻硫代烷基）苯基偶氮]咪唑的钴（III）顺磁性衍生物（SMeaaiNEt）：EPR，氧化还原和磁学解释

  摘要：

  摘要1-烷基-2-{（邻硫代烷基）苯基偶氮}咪唑（SMeaaiNEt），Co（ClO4）2、6H2O和NaN3在甲醇中的缩合提供了稀有的Co（III）顺磁性络合物[Co（SMeaaiNEt）（N3 ）3]（1）。配合物1的单晶X射线衍射研究表明，Co（III）具有扭曲的八面体环境。EPR研究解释了一个不寻常的高自旋Co（III）物种，其构型为t2g4eg2和S =2。依赖于温度的磁性解释与顺磁性Co（III）中心存在分子间反铁磁耦合。循环伏安法研究针对复合物1在负方向上显示了两个准可逆和一个不可逆响应，这些响应可能分配给不同的还原系统。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2017.03.015

文献信息

• Alcohol oxidation reactions catalyzed by ruthenium-carbonyl complexes of thioarylazoimidazoles
  作者：Shyamal Kumar Sarkar、Mahendra Sekhar Jana、Tapan Kumar Mondal、Chittaranjan Sinha

  DOI：10.1002/aoc.3174

  日期：2014.8

  voltammogram shows RuIII/RuII (~1.1 V) and RuIV/RuIII (~1.7 V) couples of the complexes 2 while RuIII/RuII (1.26 V) couple is observed only in 3 along with azo reductions in the potential window +2.0 to −2.0 V. DFT computation has been used to explain the spectra and redox properties of the complexes. In the oxidation reaction NMO acts as best oxidant and [RuCl(CO)(PPh3)(SκRaaiNR′)](PF6) (3) is the best

  醇通过氧化Ñ -methylMOrpholine- Ñ氧化物（NMO），卜吨OOH和H 2 ö 2在催化剂，[期RuH（CO）（PPH的存在相应的醛或酮3）2（SRaaiNR'）] PF 6（2）和将[RuCl（CO）（PPH 3）（S κ RaaiNR'）] PF 6（3）（SRaaiNR'（1）= 1 -烷基- 2 - （ø -硫代）苯偶氮}咪唑，二齿N（咪唑基）（N），N（偶氮）（N'）螯合剂和S κ RaaiNR'是三齿N（咪唑基）（N），N（偶氮）（N'），S κ‐R是三齿螯合剂; R和R'是Me和Et）。[RuH（CO）（PPh 3）2（SMeaaiNMe）] PF 6（2a）（SMeaaiNMe = 1-甲基-2-（o-硫乙基）苯基偶氮}咪唑）的单晶X射线结构（CO）（PPh 3）2（SEtaaiNEt）] PF 6（2b）（SEtaaiNEt = 1-乙基-2-（（邻
• Copper‐Azide‐Thioarylazoimidazoles – Structure, Spectra, Redox Properties, Magnetism and Theoretical Interpretation
  作者：Prasenjit Bhunia、Debasis Banerjee、Papia Datta、Pallepogu. Raghavaiah、Alexandra M. Z. Slawin、John D. Woollins、Joan Ribas、Chittaranjan Sinha

  DOI：10.1002/ejic.200900648

  日期：2010.1

  Azido-copper(II) and -copper(I) complexes of 1-alkyl-2-[(o-thioalkyl)phenylazo]imidazole (SRaaiNR') have been prepared and studied. Complex 2 [Cu(SRaaiNR')(μ 1,1 -N 3 )(N 3 )] 2 dimerises via end-to-end (μ 1,3 )-N 3 to form a tetrameric structure. Azido-copper(I) complexes of the ligands are obtained as MeOH-bridged dimers, [Cu(SRaaiNR')(N 3 )(μ-OHMe)] 2 (3). The electronic spectra suggest that a small

  已制备并研究了 1-烷基-2-[(o-硫代烷基)苯基偶氮]咪唑 (SRaaiNR') 的叠氮铜 (II) 和 -铜 (I) 配合物。复合物 2 [Cu(SRaaiNR')(μ 1,1 -N 3 )(N 3 )] 2 通过端到端 (μ 1,3 )-N 3 二聚体形成四聚体结构。配体的叠氮-铜(I)配合物以MeOH-桥接的二聚体形式获得，[Cu(SRaaiNR')(N 3 )(μ-OHMe)] 2 (3)。电子光谱表明小的重组能 (0.08 eV) 与从 Cu II 到 Cu I 的电子构型、结构和氧化态的变化有关。氧化还原相互转化，Cu II ↔ Cu I ，[Cu(SMeaaiNMe)(μ-N 3 )-(N 3 )] 2 (2a) ↔ [Cu(SMeaaiNMe)(N 3 )(μ-OHCH 3 )] 2 (3a) )，已在一种情况下执行。四核配合物显示出铁磁和反铁磁相互作用。光谱，
• Copper–thioarylazoimidazole complexes: Structures, photochromism and redox interconversion between Cu(II)↔Cu(I) and correlation with DFT calculation
  作者：K.K. Sarker、S. Saha Halder、D. Banerjee、T.K. Mondal、A.R. Paital、P.K. Nanda、P. Raghavaiah、C. Sinha

  DOI：10.1016/j.ica.2010.03.073

  日期：2010.10

  accessible. Quantum yields ( ϕ t→c ) of trans -to- cis isomerisation are calculated and free ligands show higher ϕ than their Cu(I) complexes. The activation energy ( E a ) of cis -to- trans isomerisation is calculated by controlled temperature experiment. Copper(II) complexes, 3 , do not show photochromism. DFT and TDDFT calculation of representative complexes have been used to determine the composition

  Cu（ClO 4）2·6H 2 O，SRaaiNR'（1-烷基-2-[（邻硫代烷基）苯基偶氮]咪唑）和NH 4 SCN（1：1：2摩尔比）的反应产生扭曲的方形锥体[Cu II（SRaaiNR'）（SCN）2]（3）化合物，与[Cu（MeCN）4]（ClO 4）相同反应，生成–SCN桥联配位聚合物，[Cu I（SRaaiNR'）（SCN）] n（4）。这两个氧化还原态[Cu II和Cu I]可互换。抗坏血酸还原[Cu II（SRaaiNR'）（SCN）2] n产生[Cu I（SRaaiNR'）（SCN）] n，而H 2 O氧化[Cu I（SRaaiNR'）（SCN）] n 2在过量NH 4 SCN的存在下提供[Cu II（SRaaiNR'）（SCN）2]。通过单晶X射线衍射研究证实了它们的结构。配合物的循环伏安图显示Cu（II）/ Cu（I）氧化还原对在〜0.4 V时和偶氮还原在SCE处为负。[Cu
• 1-Alkyl-2-{(<i>O</i>-Thioalkyl)Phenylazo}Imidazole Complexes of Pb^IIand Their Photochromic Property
  作者：Shefali Saha Halder、Suman Roy、Tapan Kumar Mondal、Rajat Saha、Chittaranjan Sinha

  DOI：10.1002/zaac.201300173

  日期：2013.8

  Pb II complexes of 1-alkyl-2-(o-thioalkyl)- phenylazo}imidazole (SRaaiNR'), (Pb(SRaaiNR')2X2) were charac- terized by spectroscopic studies. The single-crystal X-ray structure of (Pb(SEtaaiNEt)2Cl2) (SEtaaiNEt = 1-ethyl-2-(o-thioalkyl)- phenylazo}imidazole) proved imidazolyl-N and -SEt coordination forming unusual puckered eight member chelate rings. UV light irradi- ation of the complexes in DMF

  1-烷基-2-(o-硫代烷基)-苯基偶氮}咪唑 (SRaaiNR')、(Pb(SRaaiNR')2X2) 的 Pb II 配合物通过光谱研究表征。(Pb(SEtaaiNEt)2Cl2) (SEtaaiNEt = 1-乙基-2-(o-硫代烷基)-苯基偶氮}咪唑)的单晶X射线结构证明咪唑基-N和-SEt配位形成了不寻常的褶皱八元螯合物戒指。DMF 溶液中复合物的紫外光照射显示 E-to-Z（E 和 Z 分别指关于 -N=N- 的反式和顺式构型）光异构体-
• Rhodium(III) complexes of 1-Alkyl-2-{(o-thioalkyl) phenylazo}imidazoles: synthesis, structure, spectral characterization, DNA binding study and DFT calculation
  作者：Dibakar Sardar、Papia Datta、Chittaranjan Sinha

  DOI：10.1007/s11243-020-00414-8

  日期：2020.11

  [Rh(SMeaaiNEt)(PPh 3 )Cl 2 ](ClO 4 ) ( 2b ) is characterized by single-crystal X-ray diffraction study. Ligand acts as tridentate N(imidazole), N(azo) and S(thioether) donor centers. The DNA binding ability of the complexes is investigated by electronic absorption and fluorescence spectroscopic methods. The electronic structure and observed electronic transitions are interpreted by DFT and TDDFT computation.

  摘要 1-烷基-2-(o-硫代烷基)苯基偶氮}咪唑的Rh(III)配合物(SRaaiNR', 1 ; R = R'= Me ( a ); R = Me, R'= Et ( b ) ; R = Et, R'= Me ( c ); R = R' = Et ( d )), [Rh(SRaaiNR')(PPh 3 )Cl 2 ](ClO 4 ) ( 2 )已经合成。该配合物已通过物理化学和光谱方法表征。单晶 X 射线衍射研究证实了 [Rh(SMeaaiNEt)(PPh 3 )Cl 2 ](ClO 4 ) (2b) 的结构。通过电子吸收和荧光光谱方法研究了复合物的 DNA 结合能力。密度泛函理论计算技术已被用于启发电子结构及其光谱特性。Rh(III)的1-烷基-2-(o-硫代烷基)苯基偶氮}咪唑配合物的图形摘要，合成并表征了[Rh(SRaaiNR')(PPh 3 )Cl 2 ](ClO 4 )]