1-methyl-2-{(o-thiomethyl)phenylazo}imidazole | 887114-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-methyl-2-{(o-thiomethyl)phenylazo}imidazole
• 英文别名: (1-Methylimidazol-2-yl)-(2-methylsulfanylphenyl)diazene
• CAS: 887114-97-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄S
• 分子量: 232.309
• InChiKey: XSXIXGUOQUEQNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-{(o-thiomethyl)phenylazo}imidazole 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 [copper(II) (1-methyl-2((o-thiomethyl)phenylazo)imidazole)2,2'-bipyridine](ClO4)2*H2O
  参考文献：
  名称：

  Copper(II) complexes of thioether containing an azoimidazolyl system. X-ray structure of Cu(SEtaaiNEt)Cl2 (SEtaaiNEt=1-ethyl-2-{(o-thioethyl)phenylazo}imidazole)

  摘要：

  The arylthioether diazonium ion is Coupled with imidazole to synthesize tridentate imidizolylizothioether-based NN'S ligands. The reaction Of CuCl2 (.) 2H(2)O with NN'S ligands has synthesized penta-coordinated Cu(NN'S)Cl-2 Compounds. The Structure has been confirmed by an X-ray diffraction study in one case and also by other spectroscopic and magnetic properties. alpha-Diimine (N,N) ligands react with Cu(NN'S)Cl-2 to prepare ternary complexes, [Cu(NN'S)(N,N)](2+). Cu(NN'S)Cl-2 show a Cu-II/Cu-I couple (similar to 0.2 V versus Ag/AgCl). Tertiary complexes show a Cu-II/Cu-I potential at similar to 0.3 V versus Ag/AgCl. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2005.08.053
• 作为产物：
  描述：

  o-Methylmercapto-benzoldiazonium 在 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-methyl-2-{(o-thiomethyl)phenylazo}imidazole
  参考文献：
  名称：

  汞的1-烷基-2-{（邻硫代烷基）苯基偶氮}咪唑配合物及其光致变色性能

  摘要：

  HgX 2（X = Cl，Br，I）与1-烷基-2-{（邻硫代烷基）苯基偶氮}咪唑（SRaaiNR'）在甲醇-乙二醇混合物中的反应已合成[Hg（SRaaiNR'）X 2 ] 。产品的结构已通过微观分析和光谱（IR，UV-Vis，1 H NMR）数据确定，并且通过[Hg（SMeaaiNEt）I 2 ]（SMeaaiNEt ＝ 1-乙基-2-{（（邻-硫代甲基）苯基偶氮}咪唑）。CH 3 CN溶液中配合物的紫外光辐射显示E- to- Z（E和Z指反式和顺协调SRaaiNR的'配体有关-NN-键-configurations）异构化。异构化速率如下：[Hg（SRaaiNR'）Cl 2 ] <[Hg（SRaaiNR'）Br 2 ] <[Hg（SRaaiNR'）I 2 ]。配合物异构化的量子产率（ϕ E → Z）低于游离配体的量子产率。这些可能是由于配合物的质量和转子体积增加所致。X的电负性序列（I

  DOI：

  10.1016/j.poly.2012.07.063

文献信息

• Rhenium(I) carbonyl complexes with redox non-innocent 1-alkyl-2-{(o-thioalkyl)phenylazo}imidazole ligands: An experimental and theoretical studies
  作者：Mahendra Sekhar Jana、Ajoy Kumar Pramanik、Subhankar Kundu、Tapan Kumar Mondal

  DOI：10.1016/j.poly.2012.03.044

  日期：2012.6

  The new rhenium(I) carbonyl complexes containing Re(CO)3}+ fragment with redox non-innocent ligands L1/L2 (L1, 1-methyl-2-(o-thiomethyl)phenylazo}imidazole and L2, 1-ethyl-2-(o-thioethyl)phenylazo}imidazole) having general formula fac-[ReX(CO)3(L1/L2)] (1/2) (X = Cl (1) and Br (2)) have been synthesized and characterized by both experimental and theoretical studies. The structural confirmation has

  含有的Re（CO）的新铼（I）羰基配合物3 } +片段与氧化还原非无辜配体L 1 / L 2（L 1 （ - ，1-甲基-2- ö硫代甲基）苯偶氮}咪唑和L- 2，1-乙基-2 - （ø -thioethyl）苯偶氮}咪唑）具有通式FAC - [REX（CO）3（L 1 / L 2）]（1 / 2）（X =氯（1）和Br（2））已通过实验和理论研究合成并表征。结构确认已针对1a。在循环伏安法研究中，络合物显示出一种不可逆的Re I / Re II氧化和一种可逆性以及不可逆的配体还原。Re-CO键的电子结构和性质已通过DFT和NBO计算得到了解释。用TDDFT方法计算了1a和2a的自旋允许单重态-单态电子跃迁，并在此基础上讨论了配合物的实验光谱。
• Alcohol oxidation reactions catalyzed by ruthenium-carbonyl complexes of thioarylazoimidazoles
  作者：Shyamal Kumar Sarkar、Mahendra Sekhar Jana、Tapan Kumar Mondal、Chittaranjan Sinha

  DOI：10.1002/aoc.3174

  日期：2014.8

  voltammogram shows RuIII/RuII (~1.1 V) and RuIV/RuIII (~1.7 V) couples of the complexes 2 while RuIII/RuII (1.26 V) couple is observed only in 3 along with azo reductions in the potential window +2.0 to −2.0 V. DFT computation has been used to explain the spectra and redox properties of the complexes. In the oxidation reaction NMO acts as best oxidant and [RuCl(CO)(PPh3)(SκRaaiNR′)](PF6) (3) is the best

  醇通过氧化Ñ -methylMOrpholine- Ñ氧化物（NMO），卜吨OOH和H 2 ö 2在催化剂，[期RuH（CO）（PPH的存在相应的醛或酮3）2（SRaaiNR'）] PF 6（2）和将[RuCl（CO）（PPH 3）（S κ RaaiNR'）] PF 6（3）（SRaaiNR'（1）= 1 -烷基- 2 - （ø -硫代）苯偶氮}咪唑，二齿N（咪唑基）（N），N（偶氮）（N'）螯合剂和S κ RaaiNR'是三齿N（咪唑基）（N），N（偶氮）（N'），S κ‐R是三齿螯合剂; R和R'是Me和Et）。[RuH（CO）（PPh 3）2（SMeaaiNMe）] PF 6（2a）（SMeaaiNMe = 1-甲基-2-（o-硫乙基）苯基偶氮}咪唑）的单晶X射线结构（CO）（PPh 3）2（SEtaaiNEt）] PF 6（2b）（SEtaaiNEt = 1-乙基-2-（（邻
• Copper‐Azide‐Thioarylazoimidazoles – Structure, Spectra, Redox Properties, Magnetism and Theoretical Interpretation
  作者：Prasenjit Bhunia、Debasis Banerjee、Papia Datta、Pallepogu. Raghavaiah、Alexandra M. Z. Slawin、John D. Woollins、Joan Ribas、Chittaranjan Sinha

  DOI：10.1002/ejic.200900648

  日期：2010.1

  Azido-copper(II) and -copper(I) complexes of 1-alkyl-2-[(o-thioalkyl)phenylazo]imidazole (SRaaiNR') have been prepared and studied. Complex 2 [Cu(SRaaiNR')(μ 1,1 -N 3 )(N 3 )] 2 dimerises via end-to-end (μ 1,3 )-N 3 to form a tetrameric structure. Azido-copper(I) complexes of the ligands are obtained as MeOH-bridged dimers, [Cu(SRaaiNR')(N 3 )(μ-OHMe)] 2 (3). The electronic spectra suggest that a small

  已制备并研究了 1-烷基-2-[(o-硫代烷基)苯基偶氮]咪唑 (SRaaiNR') 的叠氮铜 (II) 和 -铜 (I) 配合物。复合物 2 [Cu(SRaaiNR')(μ 1,1 -N 3 )(N 3 )] 2 通过端到端 (μ 1,3 )-N 3 二聚体形成四聚体结构。配体的叠氮-铜(I)配合物以MeOH-桥接的二聚体形式获得，[Cu(SRaaiNR')(N 3 )(μ-OHMe)] 2 (3)。电子光谱表明小的重组能 (0.08 eV) 与从 Cu II 到 Cu I 的电子构型、结构和氧化态的变化有关。氧化还原相互转化，Cu II ↔ Cu I ，[Cu(SMeaaiNMe)(μ-N 3 )-(N 3 )] 2 (2a) ↔ [Cu(SMeaaiNMe)(N 3 )(μ-OHCH 3 )] 2 (3a) )，已在一种情况下执行。四核配合物显示出铁磁和反铁磁相互作用。光谱，
• Copper–thioarylazoimidazole complexes: Structures, photochromism and redox interconversion between Cu(II)↔Cu(I) and correlation with DFT calculation
  作者：K.K. Sarker、S. Saha Halder、D. Banerjee、T.K. Mondal、A.R. Paital、P.K. Nanda、P. Raghavaiah、C. Sinha

  DOI：10.1016/j.ica.2010.03.073

  日期：2010.10

  accessible. Quantum yields ( ϕ t→c ) of trans -to- cis isomerisation are calculated and free ligands show higher ϕ than their Cu(I) complexes. The activation energy ( E a ) of cis -to- trans isomerisation is calculated by controlled temperature experiment. Copper(II) complexes, 3 , do not show photochromism. DFT and TDDFT calculation of representative complexes have been used to determine the composition

  Cu（ClO 4）2·6H 2 O，SRaaiNR'（1-烷基-2-[（邻硫代烷基）苯基偶氮]咪唑）和NH 4 SCN（1：1：2摩尔比）的反应产生扭曲的方形锥体[Cu II（SRaaiNR'）（SCN）2]（3）化合物，与[Cu（MeCN）4]（ClO 4）相同反应，生成–SCN桥联配位聚合物，[Cu I（SRaaiNR'）（SCN）] n（4）。这两个氧化还原态[Cu II和Cu I]可互换。抗坏血酸还原[Cu II（SRaaiNR'）（SCN）2] n产生[Cu I（SRaaiNR'）（SCN）] n，而H 2 O氧化[Cu I（SRaaiNR'）（SCN）] n 2在过量NH 4 SCN的存在下提供[Cu II（SRaaiNR'）（SCN）2]。通过单晶X射线衍射研究证实了它们的结构。配合物的循环伏安图显示Cu（II）/ Cu（I）氧化还原对在〜0.4 V时和偶氮还原在SCE处为负。[Cu
• 1-Alkyl-2-{(<i>O</i>-Thioalkyl)Phenylazo}Imidazole Complexes of Pb^IIand Their Photochromic Property
  作者：Shefali Saha Halder、Suman Roy、Tapan Kumar Mondal、Rajat Saha、Chittaranjan Sinha

  DOI：10.1002/zaac.201300173

  日期：2013.8

  Pb II complexes of 1-alkyl-2-(o-thioalkyl)- phenylazo}imidazole (SRaaiNR'), (Pb(SRaaiNR')2X2) were charac- terized by spectroscopic studies. The single-crystal X-ray structure of (Pb(SEtaaiNEt)2Cl2) (SEtaaiNEt = 1-ethyl-2-(o-thioalkyl)- phenylazo}imidazole) proved imidazolyl-N and -SEt coordination forming unusual puckered eight member chelate rings. UV light irradi- ation of the complexes in DMF

  1-烷基-2-(o-硫代烷基)-苯基偶氮}咪唑 (SRaaiNR')、(Pb(SRaaiNR')2X2) 的 Pb II 配合物通过光谱研究表征。(Pb(SEtaaiNEt)2Cl2) (SEtaaiNEt = 1-乙基-2-(o-硫代烷基)-苯基偶氮}咪唑)的单晶X射线结构证明咪唑基-N和-SEt配位形成了不寻常的褶皱八元螯合物戒指。DMF 溶液中复合物的紫外光照射显示 E-to-Z（E 和 Z 分别指关于 -N=N- 的反式和顺式构型）光异构体-