2-(2-thienyl)-1-octene | 145642-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(2-thienyl)-1-octene
• 英文别名: 2-(oct-1-en-2-yl)thiophene；2-Oct-1-en-2-ylthiophene
• CAS: 145642-50-8
• 化学式: C₁₂H₁₈S
• 分子量: 194.341
• InChiKey: BDDNBJOWCOZSAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 chlorozinc(1+),2H-thiophen-2-ide 在 四(三苯基膦)钯 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 生成 2-(2-thienyl)-1-octene
  参考文献：
  名称：

  One-pot conversion of terminal alkynes into gem-disubstituted-alkenes

  摘要：

  A one-pot reaction of terminal alkynes with in situ generated hydrogen iodide and organozinc compounds in the presence of Pd(PPh3)4 provided a simple and useful method for the preparation of gem-disubstituted-alkenes.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61789-6

文献信息

• Pd-Catalyzed Olefination of Furans and Thiophenes with Allyl Esters
  作者：Yuexia Zhang、Zejiang Li、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/ol203013p

  日期：2012.1.6

  A direct Pd(II)-catalyzed olefination of furans and thiophenes with allyl esters is demonstrated. Under the typical conditions, the dehydrogenative Heck coupling reactions of heteroarenes with allylic esters proceeded via a β-H elimination rather than a β-OAc elimination to give the corresponding γ-substituted allylic esters.

  证明了呋喃和噻吩与烯丙基酯的直接Pd（II）催化的烯化反应。在典型条件下，杂芳烃与烯丙基酯的脱氢Heck偶联反应通过β-H消除而不是β-OAc消除进行，得到相应的γ-取代的烯丙基酯。