chlorozinc(1+),2H-thiophen-2-ide | 81745-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: chlorozinc(1+),2H-thiophen-2-ide
• 英文别名: 2-thienylzinc chloride；thiophen-2-ylzinc(II) chloride；thiophene-2-ylzinc chloride；thiophen-2-ylzinc chloride；2-thiophenylzinc chloride；(2-thienyl)zinc chloride；thienylzinc chloride
• CAS: 81745-84-8
• 化学式: C₄H₃ClSZn
• 分子量: 183.977
• InChiKey: SIRKPFDPEFDRNH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chlorozinc(1+),2H-thiophen-2-ide 在 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以2.40 g的产率得到dichloro(thiophene-2-yl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  利用有机锌试剂形成芳基和杂芳基二氯膦的 P-C 键

  摘要：

  芳基-和杂芳基-二氯膦在一锅合成中以中等至高产率温和选择性地制备，从各自的芳基溴化物或五元杂环开始，然后用n BuLi 锂化，用 ZnCl 2进行金属转移，然后与三氯化碳. 使用该反应方法成功合成了选定的芳基和杂芳基二氯膦，分离后易于纯化。有机锌物质的中间体形成是必不可少的，因为它可以防止形成多个取代产物。反应条件也很重要：为各自的芳族前体使用合适的溶剂，并通过添加二恶烷/戊烷混合物除去剩余的盐。根据取代基的溶剂和空间需求，可以形成单取代和双取代产物，但也可以防止形成。因此，不同的有机锌物种可能发挥重要作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01560
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 chlorozinc(1+),2H-thiophen-2-ide
  参考文献：
  名称：

  O- or S- substituted tetrahydronaphthalene derivatives having retinoid and/or retinoid antagonist-like biological activity

  摘要：

  式中符号的含义如申请中所述，具有类视黄醇或类视黄醇拮抗剂样的生物活性。

  公开号：

  US06344561B2
• 作为试剂：
  描述：

  5,5-Dimethyl-5,6-dihydro-8-(trifluoro-methanesulfonyloxy)-naphthalene-2-carboxylic acid,methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 chlorozinc(1+),2H-thiophen-2-ide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 5,5-dimethyl-5,6-dihydro-8-(thien-2-yl)-naphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  O- or S- substituted tetrahydronaphthalene derivatives having retinoid and/or retinoid antagonist-like biological activity

  摘要：

  式中符号的含义如申请中所述，具有类视黄醇或类视黄醇拮抗剂样的生物活性。

  公开号：

  US06344561B2

文献信息

• Rh-Catalyzed Conjugate Addition of Arylzinc Chlorides to Thiochromones: A Highly Enantioselective Pathway for Accessing Chiral Thioflavanones
  作者：Ling Meng、Ming Yu Jin、Jun Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02453

  日期：2016.10.7

  A highly efficient asymmetric synthesis of chiral thioflavanones is developed via conjugate addition of arylzinc reagents to thiochromones using Rh(COD)Cl2/(R)-3,4,5-MeO-MeOBIPHEP catalyst. This method overcomes catalyst poisoning and substrate inertness and affords a series of chiral thioflavanones (2-arylthiochroman-4-ones) in good yields (up to 91% yield) with excellent ee values (up to 97% ee)

  通过使用Rh（COD）Cl 2 /（R）-3,4,5-MeO-MeOBIPHEP催化剂将芳基锌试剂共轭添加到硫代色酮中，开发了一种高效的手性硫代黄酮酮的不对称合成方法。此方法克服了催化剂中毒和底物惰性的问题，并以良好的收率（最高91％的收率）和优异的ee值（最高ee的97％）提供了一系列手性硫代黄烷酮（2-芳基硫代色烷-4-酮）。既定的不对称合成为进一步的药物研究铺平了道路。
• Transition-Metal-Free Cross-Coupling of Aryl and Heteroaryl Thiols with Arylzinc Reagents
  作者：Bo Yang、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03145

  日期：2017.11.17

  Cross-coupling of (hetero)arylthiols with arylzinc reagents via C–S cleavage was performed under transition-metal-free conditions. The reaction displays a wide scope of substrates and high functional-group tolerance. Electron-rich and -deficient (hetero)arylthiols and arylzinc reagents can be employed in this transformation. Mg2+ and Li+ ions were demonstrated to facilitate the reaction.

  （杂）芳基硫醇与芳基锌试剂通过C–S裂解的交叉偶联是在无过渡金属的条件下进行的。该反应显示出广泛的底物范围和高官能团耐受性。富电子和不足的（杂）芳基硫醇和芳基锌试剂可用于该转化中。已证明Mg 2+和Li +离子可促进反应。
• 一种非对称非富勒烯小分子受体材料及其应用
  申请人：山东师范大学

  公开号：CN110437254A

  公开（公告）日：2019-11-12

  本发明提供一种非对称非富勒烯小分子受体材料及其应用，属于有机化合物合成及有机太阳能电池器件制备技术领域。本发明提供的非对称非富勒烯小分子受体材料弥补了对称非富勒烯小分子受体具有较弱的分子结合能和较小的分子偶极矩等缺点，有利于增强分子间相互作用，拥有优良的光吸收和载流子传输性能，在有机太阳能电池中可实现较高的短路电流和能量转换效率。同时其具有良好的溶解性，易溶于常见有机溶剂，具有较高的电子迁移率，用于制备高短路电流和高能量转换效率的有机太阳能电池，表明其是一种具有优良性能的受体材料，在光电领域具有巨大的潜在应用价值，同时本发明对采用非对称非富勒烯受体策略提供更深入的认识。
• Palladium-Catalyzed Secondary Benzylic Imidoylative Reactions
  作者：Chenglong Wang、Licheng Wu、Wentao Xu、Feng He、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02515

  日期：2020.9.4

  Reported herein is a palladium-catalyzed secondary benzylic imidoylative Negishi reaction leveraging the sterically bulky aromatic isocyanides as the imine source. This method allows the facile access of alkyl-, (hetero)aryl-, and alkynylzinc reagents to afford various α-substituted phenylacetone products under mild acidic hydrolysis, which are ubiquitous motifs in many pharmaceuticals and biologically

  本文报道了利用空间上庞大的芳族异氰酸酯作为亚胺源的钯催化的仲苄基亚氨基酰亚胺化Negishi反应。该方法允许在温和的酸性水解条件下容易地获得烷基，（杂）芳基和炔基锌试剂，从而得到各种α-取代的苯丙酮产物，这些产物是许多药物和生物活性化合物中普遍存在的基序。亚胺的非对映选择性还原可以实现，以将仲苄基卤化物方便地转化为具有高原子经济性的α-取代的苯乙胺衍生物。
• Efficient modulation of end groups for the asymmetric small molecule acceptors enabling organic solar cells with over 15% efficiency
  作者：Gang Li、Dandan Li、Ruijie Ma、Tao Liu、Zhenghui Luo、Guanwei Cui、Lili Tong、Ming Zhang、Zaiyu Wang、Feng Liu、Liang Xu、He Yan、Bo Tang

  DOI：10.1039/d0ta01032d

  日期：——

  Non-fullerene organic solar cells (OSCs) have attracted tremendous interest and made an impressive breakthrough, largely due to advances in high-performance small molecule acceptors (SMAs). The relationship between short-circuit current density (JSC) and open-circuit voltage (VOC) is usually shown as one falls, the other rises. Controlling the trade-off between JSC and VOC to harvest high power conversion

  非富勒烯有机太阳能电池（OSC）引起了极大的兴趣，并取得了令人印象深刻的突破，这在很大程度上归功于高性能小分子受体（SMA）的进步。短路电流密度（J SC）和开路电压（V OC）之间的关系通常表示为一个下降，另一个上升。控制J SC和V OC之间的权衡以获取高功率转换效率（PCE）仍然是一个挑战。在此，双硫醇[3，2- b：2′，3′- d设计并合成了基于吡咯（DTP）的不对称SMA，具有不同的基于氯化二氰基茚满酮的端基，分别命名为TPIC，TPIC-2Cl和TPIC-4Cl。这些不对称受体表现出显着的红移吸收曲线，而当氯原子数从0、1变为2时，由于逐渐提高的电负性，其能级同时下移。结果，基于PM7：TPIC-4Cl的OSC达到了15.31％的最佳PCE，这是基于不对称SMA的非富勒烯二元OSC的最高PCE。PM7：TPIC-4Cl系统的优越性包括平衡的电荷传输，有利的相分离，有效的激子离