1,4-Bis(4-nitrophenyl)but-2-ene-1,4-dione | 34102-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-Bis(4-nitrophenyl)but-2-ene-1,4-dione
• CAS: 34102-90-4
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₆
• 分子量: 326.265
• InChiKey: FFPFBEGBMAVMND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Bis(4-nitrophenyl)but-2-ene-1,4-dione 在 三氯硅烷 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2,5-bis(4-nitrophenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Successively Recycle Waste as Catalyst: A One-Pot Wittig/1,4-Reduction/Paal–Knorr Sequence for Modular Synthesis of Substituted Furans

  摘要：

  A one-pot tandem Wittig/conjugate reduction/PaalKnorr reaction is reported for the synthesis of di- or trisubstituted furans. This novel sequence first demonstrates the possibility of successively recycling waste from upstream steps to catalyze downstream reactions.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00442
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基乙二醛水合物 、 1-(4-nitro-phenyl)-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-ethanone 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,4-Bis(4-nitrophenyl)but-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Successively Recycle Waste as Catalyst: A One-Pot Wittig/1,4-Reduction/Paal–Knorr Sequence for Modular Synthesis of Substituted Furans

  摘要：

  A one-pot tandem Wittig/conjugate reduction/PaalKnorr reaction is reported for the synthesis of di- or trisubstituted furans. This novel sequence first demonstrates the possibility of successively recycling waste from upstream steps to catalyze downstream reactions.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00442

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic Aza-Michael Reactions of Isatin Derivatives
  作者：Tõnis Kanger、Sergei Žari、Andrus Metsala、Marina Kudrjashova、Sandra Kaabel、Ivar Järving

  DOI：10.1055/s-0034-1379956

  日期：——

  used as an aza-Michael donor in organocatalytic asymmetric reactions with symmetric and nonsymmetric unsaturated 1,4-diketones. After hydrolysis (in situ), the N-substituted isatins were obtained in high yields (up to >95%) with high enantioselectivity (up to 95%). Isatin was activated by derivatization to a Schiff base with aniline and used as an aza-Michael donor in organocatalytic asymmetric reactions

  摘要 Isatin通过与苯胺衍生为Schiff碱而被活化，并在与对称和非对称不饱和1,4-二酮的有机催化不对称反应中用作aza-Michael供体。水解后（原位），可以高收率（最高> 95％）和高对映选择性（最高95％）获得N-取代的靛红。 Isatin通过与苯胺衍生为Schiff碱而被活化，并在与对称和非对称不饱和1,4-二酮的有机催化不对称反应中用作aza-Michael供体。水解后（原位），可以高收率（最高> 95％）和高对映选择性（最高95％）获得N-取代的靛红。
• Reaction of diaroylethylenes with ortho-phenylenediamine and its derivatives
  作者：V. D. Orlov、B. Insuasti、S. M. Desenko

  DOI：10.1007/bf00519535

  日期：1986.5