Ethyl 1,4,5-trideoxy-3,6-imino-4,5-O-isopropylidene-L-arabino-hexonate | 149342-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 1,4,5-trideoxy-3,6-imino-4,5-O-isopropylidene-L-arabino-hexonate
• CAS: 149342-29-0
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: SQQTXWOXGIBAAM-OYNCUSHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 1,4,5-trideoxy-3,6-imino-4,5-O-isopropylidene-L-arabino-hexonate 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 (E)-1,6-anhydro-2-O-benzyl-3-{3',6'-[(tert-butoxy)carbonyl]imino-1',2',3',6'-tetradeoxy-4',5'-O-isopropylidene-L-arabino-hexitol-1'-C-ylidene}-3-deoxy-β-D-erythro-hexopyran-4-olose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (Z)-3-Deoxy-3-(1,2,3,6-Tetradeoxy-3,6-Imino-L-Arabino-Hexitol-1-C-Ylidene)-D-Xylo-Hexose Derivatives. First Examples Of Homo-(1→3)-C-Linked Iminodisaccharides.

  摘要：

  Cross-aldolisation of 3,6-[(tert-butoxy)carbonyl]imino-2,3,6-trideoxy-4,5-O- isopropylidene-L-arabino-hexose (10) with 1,6-anhydro-2-O-benzyl-3-deoxy-beta-D-erythro-hexopyrano-4-ulose (6) generates, after water elimination, a single enone II that is reduced selectively into an allylic alcohol 12, deprotection of which affords methyl (Z)-3-deoxy-3-(1,2,3,6-tetradeoxy-3,6-imino-L-arabino-hexitol-1-C-ylidene)-beta-D-xylo-hexofuranoside (1) and (Z)-1,6-anhydro-3-deoxy-3-(1,2,3,6-tetradeoxy-3,6-imino-L-arabino-hexitol-1 -C-ylidene)-beta-D-xylo-hexopyranose (14).

  DOI：

  10.1080/07328300008544099
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2,3-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-6-O-methanesulfonyl-L-erythro-hex-2-enoate 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2,3,6-trideoxy-3,6-imino-4,5-O-isopropylidene-D-ribohexonate 、 Ethyl 1,4,5-trideoxy-3,6-imino-4,5-O-isopropylidene-L-arabino-hexonate
  参考文献：
  名称：

  Hydroxylated pyrrolidines. Synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-lyxitol, 1,4,5-trideoxy-1,4-imino-D- and -L-lyxo-hexitol, 2,3,6-trideoxy-3,6-imino-D-glycero-L-altro- and -D-glycero-L-galacto-octitols, and of a chiral potential precursor of carbapenem systems

  摘要：

  Enantiospecific syntheses are reported for the title pyrrolidines, from carbohydrate precursors. An intermediate in one of the routes, ethyl 2,3,6-trideoxy-3,6-imino-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-glycero-L-altro-octonate (23), could be converted in two steps into a beta-lactam.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90234-0