O-(7-diethylaminocoumarin-4-yl)methyl-O'-β-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite | 1313808-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: O-(7-diethylaminocoumarin-4-yl)methyl-O'-β-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite
• 英文别名: 3-[[7-(Diethylamino)-2-oxochromen-4-yl]methoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
• CAS: 1313808-59-1
• 化学式: C₂₃H₃₄N₃O₄P
• 分子量: 447.514
• InChiKey: MTUVPLUNNLAQPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(7-diethylaminocoumarin-4-yl)methyl-O'-β-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite 、 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-serine allyl ester 在 Wilkinson's catalyst 、 4,5-二氰基咪唑 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S)-3-[2-cyanoethoxy-[[7-(diethylamino)-2-oxochromen-4-yl]methoxy]-oxidophosphaniumyl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用光谱分化的笼养磷酸氨基酸连续激活和失活蛋白质功能

  摘要：

  包括 1-(2-硝基苯基) 乙基 (NPE) 基团在内的光不稳定笼罩基团已被应用于探测许多生物过程，包括蛋白质磷酸化。尽管对 NPE 笼养磷酸氨基酸的研究提供了有价值的信息，但这些研究仅限于在单个实验中仅使用一种笼养物种。为了扩大这些工具的范围，我们开发了一种方法，用于在一个系统中依次解开两种不同的磷酸肽，从而能够对多个磷酸化事件进行询问。我们提出了 [7-(二乙氨基) 香豆素-4-基] 甲基 (DEACM) 笼式磷酸化丝氨酸、苏氨酸和酪氨酸构建块的合成，用于基于 Fmoc 的固相肽合成，以方便将这些残基合并到肽中和蛋白质。DEACM 和 NPE 笼的磷酸肽暴露于 420 nm 光选择性地释放 DEACM 基团而不影响 NPE 笼的肽。然后，这使得后续的 365 nm 辐照事件能够去除 NPE 基团并释放出第二个磷酸肽。我们通过应用它来控制具有两种波长的光的 Wip1 磷酸酶来证明这种一般顺序解笼罩方法的多功能性。

  DOI：

  10.1021/ja2028074
• 作为产物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 7-(二乙基氨基)-4-(羟基甲基)-2H-苯并吡喃-2-酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到O-(7-diethylaminocoumarin-4-yl)methyl-O'-β-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  使用光谱分化的笼养磷酸氨基酸连续激活和失活蛋白质功能

  摘要：

  包括 1-(2-硝基苯基) 乙基 (NPE) 基团在内的光不稳定笼罩基团已被应用于探测许多生物过程，包括蛋白质磷酸化。尽管对 NPE 笼养磷酸氨基酸的研究提供了有价值的信息，但这些研究仅限于在单个实验中仅使用一种笼养物种。为了扩大这些工具的范围，我们开发了一种方法，用于在一个系统中依次解开两种不同的磷酸肽，从而能够对多个磷酸化事件进行询问。我们提出了 [7-(二乙氨基) 香豆素-4-基] 甲基 (DEACM) 笼式磷酸化丝氨酸、苏氨酸和酪氨酸构建块的合成，用于基于 Fmoc 的固相肽合成，以方便将这些残基合并到肽中和蛋白质。DEACM 和 NPE 笼的磷酸肽暴露于 420 nm 光选择性地释放 DEACM 基团而不影响 NPE 笼的肽。然后，这使得后续的 365 nm 辐照事件能够去除 NPE 基团并释放出第二个磷酸肽。我们通过应用它来控制具有两种波长的光的 Wip1 磷酸酶来证明这种一般顺序解笼罩方法的多功能性。

  DOI：

  10.1021/ja2028074

文献信息

• Coumarin-based compounds and related methods
  申请人：Biosearch Technologies, Inc.

  公开号：US11034677B2

  公开（公告）日：2021-06-15

  The present invention generally relates to coumarin-based compounds that can be used for the labeling of biological molecules, as well as related synthetic and testing methods. The coumarin-based compounds typically survive conditions necessary for automated synthesis of nucleic acids without undergoing any substantial degree of degradation or alteration.

  本发明一般涉及可用于标记生物分子的香豆素基化合物以及相关的合成和测试方法。香豆素基化合物通常能在核酸自动合成所需的条件下存活，而不会发生任何程度的降解或改变。
• [EN] COUMARIN-BASED COMPOUNDS AND RELATED METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE COUMARINE ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：BIOSEARCH TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2016118305A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  The present invention generally relates to coumarin-based compounds that can be used for the labeling of biological molecules, as well as related synthetic and testing methods. The coumarin-based compounds typically survive conditions necessary for automated synthesis of nucleic acids without undergoing any substantial degree of degradation or alteration.