methyl (4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7-diacetyloxy-10,13-dimethyl-12-phenylmethoxy-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate | 153171-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl (4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7-diacetyloxy-10,13-dimethyl-12-phenylmethoxy-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 153171-16-5
• 化学式: C₃₆H₅₂O₇
• 分子量: 596.805
• InChiKey: XWZURMDFYYVKQM-OYUJFDFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7-diacetyloxy-10,13-dimethyl-12-phenylmethoxy-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl (4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-12-phenylmethoxy-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Brady, Paul A.; Sanders, Jeremy K. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 21, p. 3237 - 3253

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 、 甲基(4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7-二乙酰氧基-12-羟基-10,13-二甲基-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢-1H-环戊二烯并[a]菲-17-基]戊酸酯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氯化碳 、 环己烷 为溶剂， 以68%的产率得到methyl (4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7-diacetyloxy-10,13-dimethyl-12-phenylmethoxy-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  胆酸作为仿生/分子识别化学中的建筑成分；具有面部区分功能的“瓜氨酸”的合成。

  摘要：

  面部分化cholaphanes（2）在从胆酸（良好的收率合成1）。关键步骤是选择性的3,7-双- Ö甲基-acetylation胆（3），12- Ó二乙酸酯-benzylation 4，和引进了3β-（p -氨甲基）苯基取代基使用arylmanganese试剂和采用新型的“苯并stabase” N-保护方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80187-3