S-tert-butyl (3S)-3-[(2R,3S)-3-hydroxy-1,4-bis(phenylmethoxy)butan-2-yl]oxy-5-phenylpent-4-ynethioate | 210104-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-tert-butyl (3S)-3-[(2R,3S)-3-hydroxy-1,4-bis(phenylmethoxy)butan-2-yl]oxy-5-phenylpent-4-ynethioate
• CAS: 210104-38-4
• 化学式: C₃₃H₃₈O₅S
• 分子量: 546.728
• InChiKey: PHOHAQBPPUUKDO-MJSOWUPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-tert-butyl (3S)-3-[(2R,3S)-3-hydroxy-1,4-bis(phenylmethoxy)butan-2-yl]oxy-5-phenylpent-4-ynethioate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 生成 (2R,3R)-2,3-双[(苄氧基)甲基]-环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Deracemization ofanti-1,2-diols leading totrans-epoxides via oxazaborolidine-mediated enantiomer-differentiating ring-cleavage of acetal derivatives

  摘要：

  An enantioconvergent transformation of racemic anti-1,2-diols to enantiomerically enriched (71-96% ee) trans-epoxides is realized via chiral oxazaborolidine-mediated enantiomer-differentiating ring-cleavage reaction of the acetal derivatives. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02387-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R*,3S*)-1,4-bis(benzyloxy)butane-2,3-diol 在 4 A molecular sieve 、 B-phenyl-oxazaborolidine derivative 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 S-tert-butyl (3S)-3-[(2R,3S)-3-hydroxy-1,4-bis(phenylmethoxy)butan-2-yl]oxy-5-phenylpent-4-ynethioate
  参考文献：
  名称：

  通过手性恶唑硼烷介导的乙缩醛衍生物与甲硅烷基乙烯酮S，O-缩醛的环裂解，使内消旋-1,2-二醇不对称化

  摘要：

  内消旋-1,2-二醇的不对称化导致对映体富集的MOM和MEM醚是通过缩醛衍生物与甲硅烷基乙烯酮S，O-缩醛的手性恶唑硼烷介导的对映选择性环裂解反应来实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00823-5