allyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentanoate | 196927-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: allyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentanoate
• 英文别名: Fmoc-Orn(Boc)-O-All
• CAS: 196927-81-8
• 化学式: C₂₈H₃₄N₂O₆
• 分子量: 494.588
• InChiKey: FFNMWNUCKVIEAE-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  102.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentanoate 在 四(三苯基膦)钯 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 对硝基苯酚 、 苯硅烷 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 二乙胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 cyckic (L-ornithyl-L-leucyl-D-tyrosyl-L-prolyl-L-tryptophanyl-D-phenylalanyl)
  参考文献：
  名称：

  基于抗生素环状十肽 Loloatin C 的原位间接环化法合成环状六肽

  摘要：

  三个基于母体 Loloatin C 支架的环状六肽单元已通过“滑动窗口”方法鉴定，作为快速 SAR 搜索的一部分，以寻找 Loloatins 的抗生素活性基础。基于改性Fmoc的固相合成用于制备环状（L-缬氨酰-Lornithyl-D-苯丙氨酰-L-天冬酰胺酰-L-天冬氨酰-L-色氨酸）和环状（L-缬氨酰-L-鸟氨酰-L-亮氨酰） -L-色氨酸基-D-苯丙氨酰基-L-天冬酰胺基），总产率为42%-47%。专门开发了一种结合原位间接环化的新溶液法制备环状（L-鸟酰基-L-亮氨酰基-D-酪氨酰基-L-脯氨酰基-L-色氨酸基D-苯丙氨酰基），包括线性肽通过氨基亮氨酸中的基团，选择性地从 Fmoc 保护的胺原位释放，并带有活化的鸟氨酸对硝基苯基酯。该方法还有效地用于前两个环状六肽的线性前体的环化。NOE 分析结合肽主链建模用于建立目标化合物的构象。都具有带γ-转角的螺旋状结构。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300477
• 作为产物：
  描述：

  N-Fmoc-N'-Boc-L-鸟氨酸 、 烯丙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以97.3%的产率得到allyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  基于抗生素环状十肽 Loloatin C 的原位间接环化法合成环状六肽

  摘要：

  三个基于母体 Loloatin C 支架的环状六肽单元已通过“滑动窗口”方法鉴定，作为快速 SAR 搜索的一部分，以寻找 Loloatins 的抗生素活性基础。基于改性Fmoc的固相合成用于制备环状（L-缬氨酰-Lornithyl-D-苯丙氨酰-L-天冬酰胺酰-L-天冬氨酰-L-色氨酸）和环状（L-缬氨酰-L-鸟氨酰-L-亮氨酰） -L-色氨酸基-D-苯丙氨酰基-L-天冬酰胺基），总产率为42%-47%。专门开发了一种结合原位间接环化的新溶液法制备环状（L-鸟酰基-L-亮氨酰基-D-酪氨酰基-L-脯氨酰基-L-色氨酸基D-苯丙氨酰基），包括线性肽通过氨基亮氨酸中的基团，选择性地从 Fmoc 保护的胺原位释放，并带有活化的鸟氨酸对硝基苯基酯。该方法还有效地用于前两个环状六肽的线性前体的环化。NOE 分析结合肽主链建模用于建立目标化合物的构象。都具有带γ-转角的螺旋状结构。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300477

文献信息

• Preparation of <i>N</i>^G-Substituted <scp>l</scp>-Arginine Analogues Suitable for Solid Phase Peptide Synthesis
  作者：Nathaniel I. Martin、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1021/jo801517f

  日期：2008.10.3

  A high-yielding and concise preparation of N(G)-substituted L-arginine analogues, suitably protected for use in solid phase peptide synthesis, is reported. The synthesis of each analogue employed an activated thiourea intermediate that was converted under mild conditions to the desired L-arginine analogue (10 examples, each in near quantitative yield). Subsequent allyl group removal provided each analogue

  报道了一种高产率且简洁的N（G）-取代的L-精氨酸类似物的制剂，其经过适当保护可用于固相肽合成。每种类似物的合成均采用活化的硫脲中间体，该中间体在温和条件下转化为所需的L-精氨酸类似物（10个实例，每个均接近定量收率）。随后的烯丙基去除提供了每种类似物，其形式非常适合用于固相肽合成。
• Importance of a Conserved Lys/Arg Residue for Ligand/PDZ Domain Interactions as Examined by Protein Semisynthesis
  作者：Søren W. Pedersen、Griffin E. Moran、Vita Sereikaitė、Linda M. Haugaard-Kedström、Kristian Strømgaard

  DOI：10.1002/cbic.201600322

  日期：2016.10.17

  PDZ domains are mediators of numerous protein–protein interactions, and understanding the molecular details of these interactions is of fundamental importance. We applied expressed protein ligation to generate six semisynthetic PDZ domains containing proteogenic and nonproteogenic amino acids. This highlighted the importance of a conserved Lys/Arg residue in PSD‐95 PDZ2.

  PDZ域是多种蛋白质相互作用的媒介，了解这些相互作用的分子细节至关重要。我们应用表达的蛋白质连接来生成六个包含蛋白质和非蛋白质氨基酸的半合成PDZ域。这突出了PSD 95 PDZ2中保守的Lys / Arg残基的重要性。
• IBTM-Containing Gramicidin S Analogues:  Evidence for IBTM as a Suitable Type II‘ β-Turn Mimetic¹^,²
  作者：David Andreu、Sergi Ruiz、Cristina Carreño、Jordi Alsina、Fernando Albericio、María Ángeles Jiménez、Natalia de la Figuera、Rosario Herranz、María Teresa García-López、Rosario González-Muñiz

  DOI：10.1021/ja9705755

  日期：1997.11.1

  proposed as a dipeptide surrogate of type II‘ β-turns. To evaluate which of the 11bR and 11bS diastereomers of IBTM best reproduces the conformational properties of type II‘ β-turns, gramicidin S (GS), a cyclic antibiotic peptide that contains two such units, has been chosen as a test compound and the effect of either diastereomer on both conformation and activity of the resulting peptide analogues has been

  2-amino-3-oxohexahydroindolizino[8,7-b]indole-5-carboxylate 系统 (IBTM) 已被提议作为 II' β-转角的二肽替代物。为了评估 IBTM 的 11bR 和 11bS 非对映异构体中的哪一个最能再现 II' 型 β-转角的构象特性，短杆菌肽 S (GS)，一种含有两个此类单元的环状抗生素肽，已被选为测试化合物，其效果已确定任一非对映异构体对所得肽类似物的构象和活性的影响。基于部分保护前体的溶液环化的环肽结构的常规方法仅适用于 (S)-IBTM 非对映异构体。作为替代方案，已设计出一种固相介导的环化方法并成功应用于短杆菌肽 S 及其 Lys2,2' 类似物，然后扩展到含有 (R)-IBTM 的类似物。NMR 构象分析清楚地表明，只有 IBTM 的 (R) 非对映异构体是 II' β-转角构象的合适模拟物。
• Solid‐Phase Synthesis of Macrocyclic Peptides via Side‐Chain Anchoring of the Ornithine δ‐Amine
  作者：Evert Peterse、Nico Meeuwenoord、Hans Elst、Gijsbert A. Marel、Hermen S. Overkleeft、Dmitri V. Filippov

  DOI：10.1002/ejoc.202101341

  日期：2022.3.22

  urethane to the corresponding isocyanate and a variety of catalysts are tested in the anchoring of the isocyanate to the Wang linker. The method is then used to synthesize four head-to-tail cyclic peptides.

  描述了一种将鸟氨酸和赖氨酸侧链连接到 Wang 接头的新锚定方法。Hendrickson 的试剂很容易将N -Boc 氨基甲酸酯转化为相应的异氰酸酯，并且在异氰酸酯与 Wang 接头的锚定中测试了多种催化剂。然后使用该方法合成四种头对尾的环肽。
• N -Alkylaminoacids and Their derivatives interact with melanocortin receptors
  作者：Felikss Mutulis、Ilze Mutule、Jarl E.S. Wikberg

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00089-6

  日期：2002.4

  Thirty four N-alkylaminoacids (Arg, Trp, Nal, Pro, Hyp, L and D) and derivatives were prepared by a process that included reductive alkylation of the amino function. Both solid phase and solution synthesis was used. Title substances displayed binding activity on melanocortin receptors MC1,3-5 reaching the low micromolar range. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.