Benzyl 6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,6-dihydrooxazine-2-carboxylate | 147462-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl 6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,6-dihydrooxazine-2-carboxylate
• CAS: 147462-22-4
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₄Si
• 分子量: 363.529
• InChiKey: TYLWSXSFDGINMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,6-dihydrooxazine-2-carboxylate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以75%的产率得到benzyl N-[5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,5-dihydrofuran-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Novel fragmentation of 3-lithio-3,6-dihydro-1,2-oxazines: Synthesis of 2,5-dihydro-2-furanylamines

  摘要：

  N-Cbz or N-Boc protected 3,6-dihydro-1,2-oxazines 1 on treatment with LDA at -78-degrees-C undergo a novel rearrangement to provide synthetically useful N-Cbz or N-Boc protected dihydro-2-furanylamines 2.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77465-x
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl 6-O-methyl 3,6-dihydrooxazine-2,6-dicarboxylate 在 锂硼氢 作用下， 生成 Benzyl 6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,6-dihydrooxazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel fragmentation of 3-lithio-3,6-dihydro-1,2-oxazines: Synthesis of 2,5-dihydro-2-furanylamines

  摘要：

  N-Cbz or N-Boc protected 3,6-dihydro-1,2-oxazines 1 on treatment with LDA at -78-degrees-C undergo a novel rearrangement to provide synthetically useful N-Cbz or N-Boc protected dihydro-2-furanylamines 2.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77465-x