2-O-benzyl 6-O-methyl 3,6-dihydrooxazine-2,6-dicarboxylate | 212896-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-benzyl 6-O-methyl 3,6-dihydrooxazine-2,6-dicarboxylate
• CAS: 212896-00-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: DDHNNDMFLMDBAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzyl 6-O-methyl 3,6-dihydrooxazine-2,6-dicarboxylate 在 锂硼氢 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel fragmentation of 3-lithio-3,6-dihydro-1,2-oxazines: Synthesis of 2,5-dihydro-2-furanylamines

  摘要：

  N-Cbz or N-Boc protected 3,6-dihydro-1,2-oxazines 1 on treatment with LDA at -78-degrees-C undergo a novel rearrangement to provide synthetically useful N-Cbz or N-Boc protected dihydro-2-furanylamines 2.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77465-x
• 作为产物：
  描述：

  N-(苄羰氧基)羟基胺 、 methyl (2E)-penta-2,4-dienoate 在 四丁基高碘酸铵 作用下， 生成 2-O-benzyl 6-O-methyl 3,6-dihydrooxazine-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel fragmentation of 3-lithio-3,6-dihydro-1,2-oxazines: Synthesis of 2,5-dihydro-2-furanylamines

  摘要：

  N-Cbz or N-Boc protected 3,6-dihydro-1,2-oxazines 1 on treatment with LDA at -78-degrees-C undergo a novel rearrangement to provide synthetically useful N-Cbz or N-Boc protected dihydro-2-furanylamines 2.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77465-x

文献信息

• Asymmetric synthesis of pentono- and 6-deoxyhexono-?-lactamsvia hetero-Diels-Alder reactions with nitroso dienophile
  作者：Albert Defoin、Herv� Sarazin、Thierry Sifferlen、Christiane Strehler、Jacques Streith

  DOI：10.1002/hlca.19980810550

  日期：——

  Asymmetric Diels-Alder reaction of the pentadienoic and hexadienoic acids 2a,b with the chiral chloronitroso derivative 3 gave the primary adducts 4a,b with good-to-excellent enantioselectivity. Subsequent as- or trans-dihydroxylation and hydrogenolytic cleavage of the NO bond led to the 5-amino-5-deoxypentono-δ-lactams 13a, 14, 15a, and 16 in the D-ribose, L-arabinose, D-xylose, and L-lyxose series

  戊二烯酸和己二酸2a，b与手性氯亚硝基衍生物3的不对称Diels - Alder反应得到具有良好至优异对映选择性的伯加合物4a，b。随后原样或反式二羟基化，并导致NO键的氢解裂解的5-氨基-5- deoxypentono-δ内酰胺13A，14，15A，和16中的d-核糖，L-阿拉伯糖，d木糖分别为L和lyxose系列，以及5-氨基5,6-二脱氧己基-δ-内酰胺类13b和15b 分别是D-阿洛糖和D-葡萄糖系列。