[2R,2(1S,2E),4R]-3-tert-butoxycarbonyl-2-(4-tert-butyldimethylsilyloxy-1-hydroxy-but-2-enyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidine | 234122-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2R,2(1S,2E),4R]-3-tert-butoxycarbonyl-2-(4-tert-butyldimethylsilyloxy-1-hydroxy-but-2-enyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidine
• 英文别名: tert-butyl (2R,4R)-2-[(E,1S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxybut-2-enyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 234122-95-3
• 化学式: C₂₄H₃₉NO₅Si
• 分子量: 449.663
• InChiKey: GKXCRKOEXLSYPK-MQYBEBMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2R,2(1S,2E),4R]-3-tert-butoxycarbonyl-2-(4-tert-butyldimethylsilyloxy-1-hydroxy-but-2-enyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium ethanolate 、 丙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2R,4R)-2-[(1R,2R,3S)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2-epoxy-3-ethoxycarbonylmethylbutyl]-3-ethoxycarbonyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  通过 N-Boc-2-酰基恶唑烷方法制备的烯丙醇和炔丙醇的克莱森重排 - 在原始手性结构单元的合成中的应用

  摘要：

  由衍生自 (R)-苯基甘氨醇的 Weinreb 酰胺分两步制备的立体定义的烯醇经历高度立体选择性的克莱森重排。然后可以回收和还原生成的 N-Boc-烯基恶唑烷的掩蔽醛部分，无需差向异构化，以产生新的对映体纯手性结构单元。或者，这些 N-Boc-2-烯基恶唑烷通过涉及 Boc 保护基团的成熟分子内溴氨基甲酸酯的环氧化反应立体选择性地发生。然后将所得的 α,β-环氧恶唑烷转化为三取代的立体定义的环丙烷。另一方面，炔丙醇的克莱森重排立体选择性地得到α-烯丙基恶唑烷。这些化合物在溴代氨基甲酸酯化方面遵循不同的 α-烯基恶唑烷途径。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20021)2002:1<29::aid-ejoc29>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  [2R,2(1S),4R]-3-tert-butoxycarbonyl-2-(4-tert-butyldimethylsilyloxy-1-hydroxy-but-2-ynyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidine 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到[2R,2(1S,2E),4R]-3-tert-butoxycarbonyl-2-(4-tert-butyldimethylsilyloxy-1-hydroxy-but-2-enyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  使用有机铜酸酯连接至N -Boc恶唑烷的烯丙基甲磺酸酯的S N 2'区域和立体选择性烷基化

  摘要：

  带有烯丙基醇链的N -Boc-恶唑烷被转化成它们的甲磺酸酯衍生物。在烷基化过程中，通过有机铜的添加，对这些甲磺酸酯进行了手性的区域和立体选择性1,3-转移。所得的N - Boc -2-链烯基恶唑烷经NBS处理后，具有高水平的立体控制的分子内溴氨基甲酰化作用，并得到，用乙醇钠处理后，得到相应的环氧恶唑烷。总体方法允许对三个连续手性中心的形成进行有效控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00800-x

文献信息

• SN2′ Regio and Stereoselective Alkylation of Allylic and Propargylic Mesylates Linked to a N-Boc Oxazolidine using Organocuprates
  作者：Claude Agami、François Couty、Gwilherm Evano、Hélène Mathieu

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00949-7

  日期：2000.1

  stereodefined propargylic or allylic alcohol side chain were transformed into the corresponding mesylates. Alkylation of these allylic mesylates by means of organocuprate reagents effected a regio and stereoselective 1,3-transfer of chirality. Similarly, alkylation of the propargylic mesylate gave a chiral allenyl oxazolidine. The N-Boc-2-alkenyl oxazolidines resulting from an anti SN2′ addition underwent an

  衍生自（R）-苯基甘氨醇并带有立体确定的炔丙基或烯丙基醇侧链的N - Boc-恶唑烷被转化成相应的甲磺酸酯。这些烯丙基甲磺酸酯通过有机铜酸酯试剂的烷基化实现了手性的区域和立体选择性1，3-转移。类似地，炔丙基甲磺酸酯的烷基化得到手性烯基恶唑烷。由反S N产生的N -Boc-2-链烯基恶唑烷在用NBS治疗后，2'加成进行了具有高水平立体控制的分子内溴氨基甲酰化。与醇钠反应后，所得环状氨基甲酸酯得到相应的环氧恶唑烷，其对有机铜酸盐的反应性得到了研究。该序列代表带有三个连续手性中心的对映体保护的醛的有效合成。
• Claisen rearrangement of allylic alcohols prepared through N-Boc-2-acyloxazolidine methodology. Application to the synthesis of trisubstituted cyclopropanes
  作者：Claude Agami、François Couty、Gwilherm Evano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01465-9

  日期：2000.10

  Stereodefined allylic alcohols prepared from a (R)-phenylglycinol-derived Weinreb amide undergo a Claisen rearrangement with a high level of stereocontrol. The produced N-Boc-2-alcenyloxazolidines can be either hydrolyzed to afford enantiomerically enriched enals or further epoxidized using a two-step sequence. The resulting epoxyoxazolidines can then be transformed into trisubstituted cyclopropanes. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.