tert-butyldimethyl((3-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-yl)oxy)silane | 1259284-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: tert-butyldimethyl((3-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-yl)oxy)silane
• CAS: 1259284-27-9
• 化学式: C₁₃H₂₀OSSi
• 分子量: 252.453
• InChiKey: OEBPADARLGYYEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl((3-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-yl)oxy)silane 在 potassium tert-butylate 、 氢气 、 C₂₀H₂₁MnNO₃PS⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以76%的产率得到(Z)-tert-butyldimethyl((3-(thiophen-2-yl)allyl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  使用空气稳定的贱金属催化剂将炔烃化学选择性氢化为（Z）烯烃。

  摘要：

  已经实现了使用空气稳定且易于获得的锰催化剂对炔烃的高度选择性加氢。该反应在温和的反应条件下进行并能耐受各种官能团，从而以高收率得到（Z）-烯烃和烯丙基醇。力学实验表明，该反应通过涉及金属-配体协同作用的双功能活化来进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01783
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 叔丁基二甲基(2-丙炔氧基)硅烷 在 四氢吡咯 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到tert-butyldimethyl((3-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  铑 (III) 催化的芳烃和烯烃 C-H 键官能化导致吲哚和吡咯

  摘要：

  最近，铑 (III) 复合物 [Cp*RhCl(2)](2) 1 为基于铑催化的 CH 键功能化事件的芳香杂环的有效合成提供了令人兴奋的机会。在本报告中，配合物 1 及其双阳离子类似物 [Cp*Rh(MeCN)(3)][SbF(6)](2) 2 的使用已用于通过乙酰苯胺与内部炔烃。优化的反应条件允许分子氧在该过程中用作末端氧化剂，并且反应可以在温和的温度（60°C）下进行。这些条件导致反应的相容性扩大，包括一系列带有合成有用官能团的新内部炔烃，产率中等至极好。该方法的适用性在 paullone 3 的有效合成中得到了例证，它是一种具有既定生物活性的四环吲哚衍生物。使用氘标记实验和动力学分析对反应进行的机理研究提供了对偶联伙伴反应性问题的深入了解，并有助于开发提高间位取代乙酰苯胺的区域选择性的条件。该反应类别也已扩展到包括吡咯的合成。催化剂 2 在室温下有效地将取代的烯酰胺与内部炔烃偶联以形成三取代的吡咯，收率良好至极好。

  DOI：

  10.1021/ja1082624

文献信息

• Chemoselective Hydroboration of Propargylic Alcohols and Amines Using a Manganese(II) Catalyst
  作者：Aleksandra Brzozowska、Viktoriia Zubar、Ruth-Christine Ganardi、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00941

  日期：2020.5.15

  The first manganese-catalyzed hydroboration of propargylic alcohols and amines as well as internal alkynes is reported. High regio- and stereoselectivity is achieved by applying 2 mol % of a manganese precatalyst based on the readily accessible bis(imino)pyridine ligand and MnCl2 as metal source. Propargylic alcohols and amines, as well as symmetric internal alkynes, were efficiently converted into

  报道了炔丙基醇和胺以及内部炔烃的第一次锰催化的硼氢化。通过基于容易获得的双（亚氨基）吡啶配体和MnCl2作为金属源，应用2 mol％的锰预催化剂，可以实现较高的区域选择性和立体选择性。炔丙醇和胺以及对称的内部炔烃可有效地转化为相应的官能化烯烃，这些烯烃可作为重要的和有价值的中间体用于进一步的合成应用（如交叉偶联反应）。