1D-(1,2,3,4/5)-4-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2,3-O-isopropylidene-5-O-(methylsulfonyl)-1-O-[(trifluoromethyl)sulfonyl]cyclopentane-1,2,3,4,5-pentol | 560132-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1D-(1,2,3,4/5)-4-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2,3-O-isopropylidene-5-O-(methylsulfonyl)-1-O-[(trifluoromethyl)sulfonyl]cyclopentane-1,2,3,4,5-pentol
• 英文别名: [(3aR,4R,5R,6S,6aS)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-5-methylsulfonyloxy-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 560132-79-8
• 化学式: C₁₆H₂₉F₃O₉S₂Si
• 分子量: 514.614
• InChiKey: MREZIEWETFZXQR-FHUSYTEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1D-(1,2,3,4/5)-4-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2,3-O-isopropylidene-5-O-(methylsulfonyl)-1-O-[(trifluoromethyl)sulfonyl]cyclopentane-1,2,3,4,5-pentol 在 盐酸 、 15-crown-15 、 四丁基氟化铵 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 xylene 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 1D-(1,2,3,4/5)-2,3,4-trihydroxy-5-(methylsulfanyl)cyclopentane-1-ammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  N-氨基糖基内酰胺的合成和氧化：甘露他汀A的合成

  摘要：

  所述Ñ氨基核糖酸-1,5-内酰胺4以两个高产步骤制备从已知的甲磺酸酯2。在2，6-二甲基吡啶存在下，用t- BuOCl氧化4，得到四烯6（63％）。用MnO 2氧化得到脱氨基的内酰胺7（40％），当用PhSeO 2 H氧化4时，它也与内酯8一起获得。用Mn（OAc）3 / Cu（OAc）2氧化得到内酰胺7作为主要和二聚体9作为次要产品。4当量与3当量的氧化。在室温下，于甲苯中溶解Pb（OAc）4，得到两个环戊烷。乙酰氧基环氧化物10和重氮酮11的总产率为78％。氧化用PB（OBZ）4提供11和结晶苯甲酰氧基环氧化物12。通过X射线分析确定了12的晶体结构。所述Ñ氨基glyconolactams 41,46和51类似地制备到4。用Pb（OAc）4氧化可得到重氮酮56、57和58是唯一可隔离的产品。在DMSO存在下，用Pb（OAc）4氧化N-氨基甘露聚糖-1,5-内酰胺55，得到亚磺酰亚胺59

  DOI：

  10.1002/hlca.200490217
• 作为产物：
  描述：

  1D-(1,2,3,4/5)-4-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2,3-O-isopropylidenecyclopentane-1,2,3,4,5-pentol 在 吡啶 作用下， 生成 1D-(1,2,3,4/5)-4-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2,3-O-isopropylidene-5-O-(methylsulfonyl)-1-O-[(trifluoromethyl)sulfonyl]cyclopentane-1,2,3,4,5-pentol
  参考文献：
  名称：

  来自N-氨基-糖内酰胺的环戊烷。甘露他汀A的合成。

  摘要：

  用四乙酸铅氧化N-氨基-核糖内酰胺可得到两个环戊烷; 主要的一种被转化为α-甘露糖苷酶抑制剂mannostatinA。

  DOI：

  10.1039/b301213a