[(1S,4R)-4-(6-benzamidopurin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl] acetate | 214216-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: [(1S,4R)-4-(6-benzamidopurin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 214216-14-5
• 化学式: C₁₉H₁₇N₅O₃
• 分子量: 363.376
• InChiKey: IXNFTUJINDGPKC-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,4R)-4-(6-benzamidopurin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl] acetate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex ammonium hydroxide 、 sodium azide 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1R,4S)-4-azido-1-(6-amino-9H-purin-9-yl)cyclopent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  5'-氨基-5'-脱氧-5'-诺拉霉素。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo972078c
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 9-[(1'R,4'S)-4'-hydroxy-2'-cyclopenten-1'-yl]-9-H-N⁶-benzoyladenine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以92%的产率得到[(1S,4R)-4-(6-benzamidopurin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  5'-氨基-5'-脱氧-5'-诺拉霉素。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo972078c

文献信息

• The 5′-Nor Aristeromycin Analogues of 5′-Deoxy-5′-Methylthioadenosine and 5′-Deoxy-5′-Thiophenyladenosine
  作者：Subha R. Das、Stewart W. Schneller

  DOI：10.1080/15257770.2014.917671

  日期：2014.10.3

  To extend the potential of 5′-noraristeromycin (and its enantiomer) as potential antiviral candidates, the enantiomers of the carbocyclic 5′-nor derivatives of 5′-methylthio-5′-deoxyadenosine and 5′-phenylthio-5′-deoxyadenosine have been synthesized and evaluated. None of the compounds showed meaningful antiviral activity.

  为了扩展5'-诺拉霉素（及其对映体）作为潜在抗病毒候选物的潜力，5'-甲硫基5'-脱氧腺苷和5'-苯硫基5'-脱氧腺苷的碳环5'-nor衍生物的对映体具有被合成和评估。这些化合物均未显示出有意义的抗病毒活性。
• A mercapto analogue of 5′-noraristeromycin
  作者：Subha R Das、Stewart W Schneller、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00271-1

  日期：2002.2

  5'-Noraristeromycin (1) and its enantiomer (2) have been found to possess it wide range of antiviral effects. In the search for analogues of I and 2 with improved activity, the synthesis of both enantiomers of 5'-mercapto-5'-deoxy-5'-noraristeromycin (6 and 7) has been accomplished. While (+)-7 was inactive, (-)-6 did show marginal activity against vaccinia virus, but not any other virus. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.