(E)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-but-2-enoic acid ethyl ester | 161324-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-but-2-enoic acid ethyl ester
• CAS: 161324-67-0
• 化学式: C₂₃H₃₀O₃Si
• 分子量: 382.575
• InChiKey: RQAOXVDUUDYVNM-HTXNQAPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-but-2-enoic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以89%的产率得到(2E) 4-hydroxy-3-methyl-1-tert-butyldiphenylsiloxy-2-butene
  参考文献：
  名称：

  通过三取代烯烃的相邻基团参与立体选择性合成手性叔醇结构单元

  摘要：

  公开了由无环三取代的烯烃的区域和立体选择性的手性季铵1,2 / 1,3-二醇的制备。旋光性叔醇是几种生物活性天然产物，药物的组成，因此需要一种通用的制备方法。亚磺酰基部分已被用作分子内亲核试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.046
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)prop-1-ene 生成 (E)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a fully functionalized CD ring system of taxol

  摘要：

  与紫杉醇 CD 环系统相关的关键构件 16 和 17 已通过立体控制的高效序列以外消旋形式合成，该序列具有新颖的 Diels-Alder 反应和氧杂环丁烷形成。

  DOI：

  10.1039/c39920001118

文献信息

• Total Synthesis of taxol. 2. Construction of A and C ring intermediates and initial attempts to construct the ABC ring system
  作者：K. C. Nicolaou、J.-J. Liu、Z. Yang、H. Ueno、E. J. Sorensen、C. F. Claiborne、R. K. Guy、C.-K. Hwang、M. Nakada、P. G. Nantermet

  DOI：10.1021/ja00107a007

  日期：1995.1

  A method for the formation of Taxol's ABC ring system has been developed. General methods for the synthesis of versatile synthons for Taxol's A ring (8) and C ring (55) are presented. A model study using a simplified C ring synthon (17) confirmed the viability of the sequential Shapiro-McMurry strategy for formation of Taxol's B ring. Careful exploration of the chemistry of various A-B ring conjugates allowed the development of a successful method for formation of the B ring in a more functionalized system.