tert.-Butoxycarbonyl-L-proline (2-dimethylamino)-ethylamide | 78082-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert.-Butoxycarbonyl-L-proline (2-dimethylamino)-ethylamide
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[2-(dimethylamino)ethylcarbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 78082-33-4
• 化学式: C₁₄H₂₇N₃O₃
• 分子量: 285.387
• InChiKey: QJIBFXXAGPYWFZ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert.-Butoxycarbonyl-L-proline (2-dimethylamino)-ethylamide 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到H-Pro-NH-DMAE
  参考文献：
  名称：

  用于环酮与硝基烯烃对映选择性迈克尔加成的简单二胺和三胺质子酸催化剂

  摘要：

  包含仲仲二胺基序的简单、手性、基于吡咯烷的二胺和三胺衍生物是环状酮与 2-硝基乙烯基芳烃高度非对映选择性和对映选择性迈克尔加成的有效催化剂。当这些催化剂与质子酸结合使用时，可获得最高的选择性。底物中的空间因素和酸添加剂的大小在立体选择中起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/ja062701n
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 、 N,N-二甲基乙二胺 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以96%的产率得到tert.-Butoxycarbonyl-L-proline (2-dimethylamino)-ethylamide
  参考文献：
  名称：

  用于环酮与硝基烯烃对映选择性迈克尔加成的简单二胺和三胺质子酸催化剂

  摘要：

  包含仲仲二胺基序的简单、手性、基于吡咯烷的二胺和三胺衍生物是环状酮与 2-硝基乙烯基芳烃高度非对映选择性和对映选择性迈克尔加成的有效催化剂。当这些催化剂与质子酸结合使用时，可获得最高的选择性。底物中的空间因素和酸添加剂的大小在立体选择中起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/ja062701n

文献信息

• Simple Diamine- and Triamine-Protonic Acid Catalysts for the Enantioselective Michael Addition of Cyclic Ketones to Nitroalkenes
  作者：Sunil V. Pansare、Keyur Pandya

  DOI：10.1021/ja062701n

  日期：2006.8.1

  chiral, pyrrolidine-based diamine and triamine derivatives that incorporate the secondary-secondary diamine motif are efficient catalysts for the highly diastereoselective and enantioselective Michael addition of cyclic ketones to 2-nitrovinyl arenes. The highest selectivities are obtained when these catalysts are used in conjunction with protonic acids. Steric factors in the substrate and the size of

  包含仲仲二胺基序的简单、手性、基于吡咯烷的二胺和三胺衍生物是环状酮与 2-硝基乙烯基芳烃高度非对映选择性和对映选择性迈克尔加成的有效催化剂。当这些催化剂与质子酸结合使用时，可获得最高的选择性。底物中的空间因素和酸添加剂的大小在立体选择中起着重要作用。
• Asymmetric Intramolecular Aldol Reactions Mediated by Chiral Triamines Bearing a Pyrrolidine Scaffold to Provide a Wieland–Miescher Ketone
  作者：Kohei Inomata、Yuichi Akahane

  DOI：10.3987/com-22-s(r)12

  日期：——