1,4-Diacetyl-3-bromopiperazine-2,5-dione | 153074-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-Diacetyl-3-bromopiperazine-2,5-dione
• CAS: 153074-39-6
• 化学式: C₈H₉BrN₂O₄
• 分子量: 277.074
• InChiKey: JDFKNMVQXQGBMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基三丁基锡 、 1,4-Diacetyl-3-bromopiperazine-2,5-dione 以 苯 为溶剂， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Radical additions of simple piperazine-25-diones

  摘要：

  The polar character of a simple piperazine-2,5-dione was investigated under intermolecular radical addition conditions. The results indicate that captodative radical of this kind neither show extreme nucleophilic nor electrophilic tendencies.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79356-7
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙酰基哌嗪-2,5-二酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,4-Diacetyl-3-bromopiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 6-Hydroxy-7,9-bis(p-methoxybenzyl)-5-methylene-2-oxa-7,9-diazabicyclo[4.2.2]decane-8,10-dione

  摘要：

  标题化合物是全合成双环霉素的关键中间体，由 N,N′-二乙酰基脱水甘氨酸经过 12 个步骤合成而成。在 2,5-哌嗪二酮环上引入了用于构建双环骨架的三碳分支作为亚烷基取代基，然后将烯烃官能团转化为二醇官能团。双环的形成是通过 N-溴代丁二酰亚胺处理后，侧链中的一级羟基被分子内取代，最后二级羟基通过改进的 Peterson 反应转化为亚甲基官能团。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.2812

文献信息

• Directing Bromination of Piperazine-2,5-diones
  作者：TW Badran、CLL Chai、CJ Easton、JB Harper、DM Page

  DOI：10.1071/ch9951379

  日期：——

  From intermolecular and intramolecular competition experiments, it has been established that, by comparison with an N-methyl substituent, an N-acetyl group deactivates glycine residues in piperazine-2,5-diones towards free-radical bromination. Combined with the ease of introduction and removal of N-acetyl substituents, the deactivating effect provides a method for regiocontrolled functionalization of these compounds.

  分子间和分子内竞争实验证明，与 N-甲基取代基相比，N-乙酰基能使哌嗪-2,5-二酮中的甘氨酸残基失去自由基溴化作用。由于 N-乙酰基取代基易于引入和去除，这种失活效果为这些化合物的区域控制官能化提供了一种方法。
• Chai, Christina L. L.; King, Alison R., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 11, p. 2347 - 2357
  作者：Chai, Christina L. L.、King, Alison R.

  DOI：——

  日期：——