tert-butyl N-(naphthalen-2-yl)-N'-phenylhydrazine-N-carboxylate | 756822-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl N-(naphthalen-2-yl)-N'-phenylhydrazine-N-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 1-(naphthalen-2-yl)-2-phenylhydrazine-1-carboxylate；tert-butyl N-anilino-N-naphthalen-2-ylcarbamate
• CAS: 756822-61-4
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₂
• 分子量: 334.418
• InChiKey: LJKUGJZCRLYERN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(naphthalen-2-yl)-N'-phenylhydrazine-N-carboxylate 在 盐酸 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 7H-苯并[c]咔唑
  参考文献：
  名称：

  通过光敏中间体的原位形成可见光诱导合成咔唑

  摘要：

  据报道，在没有任何外部光敏剂的情况下，可见光诱导了从易于获得的2,2'-二氨基联芳基合成N -H咔唑。该方法仅需要t BuONO和自然资源，可见光和分子氧即可合成N -H咔唑。实验和计算研究支持原位形成吸收可见光的光敏中间产物苯并cinlineline N-酰亚胺负责将三线态分子氧活化为单线态氧，进而促进咔唑的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00681
• 作为产物：
  描述：

  2-溴萘 在 palladium diacetate 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 三叔丁基膦 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 tert-butyl N-(naphthalen-2-yl)-N'-phenylhydrazine-N-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酸催化重氮化二芳基化合物的重排，可有效合成功能化的2,2'-二氨基-1,1'-联芳基

  摘要：

  由芳基酰肼和芳基卤化物经Pd（0）或Cu（I）催化的偶联反应制得的二芳基酰肼经过酸催化重排后生成了一系列未知的2,2'-二氨基联芳基，总收率很高。反应条件的温和性允许存在各种官能团。

  DOI：

  10.1021/jo049270g

文献信息

• Visible-Light-Induced Synthesis of Carbazoles by in Situ Formation of Photosensitizing Intermediate
  作者：Tanmay Chatterjee、Geum-bee Roh、Mahbubul Alam Shoaib、Chang-Heon Suhl、Jun Soo Kim、Cheon-Gyu Cho、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00681

  日期：2017.4.7

  A visible-light-induced synthesis of N-H carbazoles from easily accessible 2,2′-diaminobiaryls in the absence of any external photosensitizer is reported. The process only requires tBuONO and natural resources, visible light, and molecular oxygen for the synthesis of N-H carbazoles. Experimental and computational studies support that the in situ formation of a visible-light-absorbing photosensitizing

  据报道，在没有任何外部光敏剂的情况下，可见光诱导了从易于获得的2,2'-二氨基联芳基合成N -H咔唑。该方法仅需要t BuONO和自然资源，可见光和分子氧即可合成N -H咔唑。实验和计算研究支持原位形成吸收可见光的光敏中间产物苯并cinlineline N-酰亚胺负责将三线态分子氧活化为单线态氧，进而促进咔唑的合成。
• Acid-Catalyzed Rearrangement of Diaryl Hydrazides for the Efficient Synthesis of Functionalized 2,2‘-Diamino-1,1‘-biaryls
  作者：Young-Kwan Lim、Jin-Woo Jung、Haiwon Lee、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1021/jo049270g

  日期：2004.8.1

  Diaryl hydrazides prepared from the Pd(0)- or Cu(I)-catalyzed coupling reactions of aryl hydrazides and aryl halides underwent the acid-catalyzed rearrangements to a series of previously unknown 2,2‘-diaminobiaryls in good overall yields. The mildness of the reaction conditions allows the presence of various functional groups.

  由芳基酰肼和芳基卤化物经Pd（0）或Cu（I）催化的偶联反应制得的二芳基酰肼经过酸催化重排后生成了一系列未知的2,2'-二氨基联芳基，总收率很高。反应条件的温和性允许存在各种官能团。