N-trifluoroacetyl-L-isoleucyl-L-leucine methyl ester | 2343-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-trifluoroacetyl-L-isoleucyl-L-leucine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-4-methyl-2-[[(2S,3S)-3-methyl-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]pentanoyl]amino]pentanoate
• CAS: 2343-74-0
• 化学式: C₁₅H₂₅F₃N₂O₄
• 分子量: 354.37
• InChiKey: ZITDJEHRUUTDJK-DCAQKATOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trifluoroacetyl-L-isoleucyl-L-leucine methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以67%的产率得到L-异亮酰胺-L-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of L-leucyl-L-isoleucine and L-isoleucyl-L-leucine

  摘要：

  New preparative procedures were developed applying tert-butoxycarbonyl or trifluoroacetyl protection of amino groups in the synthesis of L-leucyl-L-isoleucine and L-isoleucyl-L-leucine.

  DOI：

  10.1134/s1070428015050048
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮酰胺-L-亮氨酸 在 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 N-trifluoroacetyl-L-isoleucyl-L-leucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Champacyclin，一种新的环状八肽，来自从波罗的海分离的 C42 链霉菌菌株。

  摘要：

  从哥特兰深海（波罗的海）、乌拉尼亚盆地（地中海东部）和基尔湾（波罗的海）的海洋沉积物中分离出新的 Streptomyces champavatii 分离株。这些分离株产生了几种寡肽次生代谢物，包括所有三种菌株中都存在的新八肽尚帕环素 (1a)。在此，我们报告了这种富含异亮氨酸/亮氨酸 (Ile/Leu = Xle) 的环状八肽香槟环素 (1a) 的绝对立体化学的分离、结构解析和测定。由于二维核磁共振 (NMR) 光谱无法完全解析 (1a) 的结构，因此通过多级质谱 (MSn) 研究、氨基酸分析、部分水解和随后的对映体分析采用气相色谱正化学电离/电子轰击质谱 (GC-PCI/EI-MS)，并与参考二肽进行比较。与选择性侧链环化衍生物 (2) 相比，通过固相肽合成 (SPPS) 证明了 (1a) 的头对尾环化。尚帕环素 (1a) 可能由非核糖体肽合成酶 (NRPS) 合成，因为其 (D)-氨基

  DOI：

  10.3390/md11124834