2,4-O-isopropylidene-5,6,7-methoxymethyl-D-glycero-L-allo-heptitol 1,3-cyclic sulfate | 1037290-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: 2,4-O-isopropylidene-5,6,7-methoxymethyl-D-glycero-L-allo-heptitol 1,3-cyclic sulfate
• 英文别名: (4aR,8S,8aR)-6,6-dimethyl-8-[(1S,2R)-1,2,3-tris(methoxymethoxy)propyl]-4,4a,8,8a-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-d][1,3,2]dioxathiine 2,2-dioxide
• CAS: 1037290-91-7
• 化学式: C₁₆H₃₀O₁₂S
• 分子量: 446.473
• InChiKey: INTHFIOYFIDETK-QMIVOQANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-O-isopropylidene-5,6,7-methoxymethyl-D-glycero-L-allo-heptitol 1,3-cyclic sulfate 在 六氟异丙醇 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 1,4-dideoxy-1,4-{(S)-[(2S,3S,4S,5S,6R)-2,4,5,6,7-pentahydroxy-3-(sulfooxy)heptyl]episulfoniumylidene}-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  侧链立体化学在有效的天然α-葡糖苷酶抑制剂kotalanol的α-葡糖苷酶抑制活性中的作用。第2部分

  摘要：

  为了检查kotalanol（的侧链的作用2），一种有效的天然α葡萄糖苷酶抑制剂分离自五层龙网状，上抑制活性，四个非对映体（11A - 11D）具有相反构型（小号）在C-4'位合成并评估了侧链中的α。四个中的两个（11b和11d）明显失去了对麦芽糖酶和蔗糖酶的抑制活性，而另外两个（11a和11c））在相当大程度上维持了抑制活性，响应于5'和6'位置上的羟基的立体化学的变化而显示出独特的活性。参考对这些抑制剂与hNtMGAM的计算机对接研究，合理化了不同的活性。针对异麦芽糖酶，所有四个类似物都显示出强大的抑制活性，以及2，并且11b和11d表现出酶选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.09.006
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5,7-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-4,6-O-isopropylidene-D-ribo-hept-2-enitol 在 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 10% Pd/C 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 2,4-O-isopropylidene-5,6,7-methoxymethyl-D-glycero-L-allo-heptitol 1,3-cyclic sulfate
  参考文献：
  名称：

  侧链立体化学在有效的天然α-葡糖苷酶抑制剂kotalanol的α-葡糖苷酶抑制活性中的作用。第2部分

  摘要：

  为了检查kotalanol（的侧链的作用2），一种有效的天然α葡萄糖苷酶抑制剂分离自五层龙网状，上抑制活性，四个非对映体（11A - 11D）具有相反构型（小号）在C-4'位合成并评估了侧链中的α。四个中的两个（11b和11d）明显失去了对麦芽糖酶和蔗糖酶的抑制活性，而另外两个（11a和11c））在相当大程度上维持了抑制活性，响应于5'和6'位置上的羟基的立体化学的变化而显示出独特的活性。参考对这些抑制剂与hNtMGAM的计算机对接研究，合理化了不同的活性。针对异麦芽糖酶，所有四个类似物都显示出强大的抑制活性，以及2，并且11b和11d表现出酶选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.09.006

文献信息

• CYCLIC SULFONIUM SALT, METHOD FOR PRODUCTION OF CYCLIC SULFONIUM SALT, AND GLYCOSIDASE INHIBITOR
  申请人：Muraoka Osamu

  公开号：US20100063302A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  Disclosed are: kotalanol which has an inhibitory activity on a glucosidase; a method for producing kotalanol or a cyclic sulfonium salt which is an analogue to kotalanol by an organic synthesis technique; a cyclic sulfonium salt produced by the method; a glucosidase inhibitor comprising the compound; an anti-diabetic agent or an anti-diabetic food comprising the glucosidase inhibitor. A sulfonium compound including kotalanol can be produced by coupling a thio-sugar synthesized from D-xylose (e.g., a compound having a cyclic structure composed of 4 carbon atoms and one sulfur atom, such as 1,4-dideoxy-1,4-epithio-D-arabinitol) with a heptitol cyclic sulfate ester having a protected hydroxyl group and synthesized from a pentose (D-xylose, D-ribose, D-arabinose, D-lyxose, L-xylose, L-ribose, L-arabinose or L-lyxose) to produce a cyclic sulfonium salt having a protected hydroxyl group, and then deprotecting the hydroxyl group.

  本发明涉及一种对葡萄糖苷酶具有抑制活性的kotalanol；一种通过有机合成技术制备kotalanol或类似kotalanol的环状亚磺酸盐的方法；一种通过该方法制备的环状亚磺酸盐；一种包含该化合物的葡萄糖苷酶抑制剂；一种包含该葡萄糖苷酶抑制剂的抗糖尿病剂或抗糖尿病食品。可以通过将从D-木糖合成的硫代糖（例如，由4个碳原子和1个硫原子组成的环状结构化合物，如1,4-二去氧-1,4-环硫-D-阿拉伯糖醇）与从戊糖（D-木糖，D-核糖，D-阿拉伯糖，D-吕氏木糖，L-木糖，L-核糖，L-阿拉伯糖或L-吕氏木糖）合成的带有保护羟基的庚糖环硫酸酯偶联，以制备具有保护羟基的环状亚磺酸盐，然后去保护羟基来制备包含kotalanol的亚磺酸化合物。
• Role of the side chain stereochemistry in the α-glucosidase inhibitory activity of kotalanol, a potent natural α-glucosidase inhibitor. Part 2
  作者：Genzoh Tanabe、Kanjyun Matsuoka、Masahiro Yoshinaga、Weijia Xie、Nozomi Tsutsui、Mumen F. A. Amer、Shinya Nakamura、Isao Nakanishi、Xiaoming Wu、Masayuki Yoshikawa、Osamu Muraoka

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.09.006

  日期：2012.11

  To examine the role of the side chain of kotalanol (2), a potent natural α-glucosidase inhibitor isolated from Salacia reticulata, on inhibitory activity, four diastereomers (11a–11d) with reversed configuration (S) at the C-4′ position in the side chain were synthesized and evaluated. Two of the four (11b and 11d) significantly lost their inhibitory activity against both maltase and sucrase, while

  为了检查kotalanol（的侧链的作用2），一种有效的天然α葡萄糖苷酶抑制剂分离自五层龙网状，上抑制活性，四个非对映体（11A - 11D）具有相反构型（小号）在C-4'位合成并评估了侧链中的α。四个中的两个（11b和11d）明显失去了对麦芽糖酶和蔗糖酶的抑制活性，而另外两个（11a和11c））在相当大程度上维持了抑制活性，响应于5'和6'位置上的羟基的立体化学的变化而显示出独特的活性。参考对这些抑制剂与hNtMGAM的计算机对接研究，合理化了不同的活性。针对异麦芽糖酶，所有四个类似物都显示出强大的抑制活性，以及2，并且11b和11d表现出酶选择性。