6β-benzylideneamino-penicillanic acid methyl ester | 37628-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6β-benzylideneamino-penicillanic acid methyl ester
• 英文别名: N-benzylidene-6-aminopenicillanic acid, methyl ester；methyl (2S,5R,6R)-6-(benzylideneamino)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 37628-54-9
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 318.397
• InChiKey: XHKZWPDZLOFKCK-MBNYWOFBSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-benzylideneamino-penicillanic acid methyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以20%的产率得到6β-benzylideneamino-penicillanic acid
  参考文献：
  名称：

  1-Oxides of Schiff bases of 6-aminopenicillanic acid

  摘要：

  含有头孢素核的化合物是通过加热6-氨基青霉素酸的Schiff碱的1-氧化物制备的。这些头孢素化合物在制备生理活性头孢菌素中起着中间体的作用。

  公开号：

  US03994912A1

文献信息

• Acylation of amino acid Schiff bases
  作者：Leon J. Heuser、Carl F. Anderson、Harold E. Applegate、Ekkehard H. Boehme、Joseph E. Dolfini、Mohindar S. Puar

  DOI：10.1021/jo00940a029

  日期：1974.12
• 6-Alkylpenicillins and 7-alkylcephalosporins
  作者：Ekkehard H. W. Bohme、Harold E. Applegate、Jacqueline B. Ewing、Philip T. Funke、Mohindar S. Puar、Joseph E. Dolfini

  DOI：10.1021/jo00942a008

  日期：1973.1
• 6-Methyl penicillins and 7-methyl cephalosporins
  作者：E. H. W. Boehme、H. E. Applegate、B. Toeplitz、J. E. Dolfini、J. Z. Gougoutas

  DOI：10.1021/ja00746a057

  日期：1971.8
• 1-Oxides of Schiff bases of 6-aminopenicillanic acid
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US03994912A1

  公开（公告）日：1976-11-30

  Compounds containing a cephem nucleus are prepared by heating a 1-oxide of a Schiff base of 6-aminopenicillanic acid. These cephem compounds are useful as intermediates in the preparation of physiologically active cephalosporins.

  含有头孢素核的化合物是通过加热6-氨基青霉素酸的Schiff碱的1-氧化物制备的。这些头孢素化合物在制备生理活性头孢菌素中起着中间体的作用。