4-[(S)-2-Hydroxy-2-((1R,2S,5S)-2-hydroxy-5-methyl-cyclohexyl)-ethyl]-1-phenyl-piperidine-2,6-dione | 112825-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-[(S)-2-Hydroxy-2-((1R,2S,5S)-2-hydroxy-5-methyl-cyclohexyl)-ethyl]-1-phenyl-piperidine-2,6-dione
• CAS: 112825-47-5
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₄
• 分子量: 345.439
• InChiKey: KCQOKNVEVYLRRT-NBMRYCAZSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.0±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  77.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-1-(trimethylsilyloxy)-1-cyclohexene 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 45.0h， 生成 4-[(S)-2-Hydroxy-2-((1R,2S,5S)-2-hydroxy-5-methyl-cyclohexyl)-ethyl]-1-phenyl-piperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  一些放线菌酮相关化合物的定向醛醇合成和还原注意事项

  摘要：

  通过 TiCl4 促进的环酮的三甲基甲硅烷基烯醇醚和 (N-苯基戊二酰亚胺)-β-乙醛之间的羟醛缩合反应制备了几种 N-苯基环己酰亚胺类似物。在几个实例中分离出偏好的立体异构体，并从核磁共振数据中进行鉴定。只有来自 4-叔丁基环己酮的类似物才有可能同时获得赤型和苏型异构体。β-羟基酮系统在 PtO2 上的催化还原得到具有轴环羟基的二氢环己酰亚胺类似物。冰川 HOAc 的减少被认为促进了戊二酰亚胺环的裂变，形成了内酯酰胺，并且在一些情况下，伴随着苯环还原为环己基。

  DOI：

  10.1139/v87-222