2-氨基-3,5-双(1,1-二甲基乙基)-苯甲醛 | 728042-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3,5-双(1,1-二甲基乙基)-苯甲醛
• 英文名称: 3,5-di-tert-butyl-2-aminobenzaldehyde
• 英文别名: 2-amino-3,5-di-tert-butylbenzaldehyde；2-amino-3,5-ditert-butylbenzaldehyde
• CAS: 728042-52-2
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 233.354
• InChiKey: OBOCJRZPVBLYJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3,5-双(1,1-二甲基乙基)-苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 生成 3,5-di-(tert-butyl)-2-azobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  New ruthenium catalysts containing chiral Schiff bases for the asymmetric hydrogenation of acetophenone

  摘要：

  A series of new chiral N-4-Schiff bases, containing amine or sulfonamide functionalities has been synthesized. Coupled with ruthenium catalysts, these Schiff bases induce interesting results in the hydrogenation of acetophenone: complete conversion and 76% ee were obtained with the catalytic system Ru(PPh3)(3)Cl-2/(1R,2R)-N,N'-bis-(2-p-tosylaminobenzylidene)-1,2-diphenyl-ethylenediamine. A very important phosphine co-ligand effect was observed on both activity and enantioselectivity of the catalysts. However, without the co-ligand, we obtained an enantioselectivity for the (R)-enantiomer, whereas with nonchiral co-ligand an enantioselectivity for the (S)-enantiomer was observed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.03.023
• 作为产物：
  描述：

  4,6-di-tert-butyl-2-(hydroxymethyl)aniline 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以237 mg的产率得到2-氨基-3,5-双(1,1-二甲基乙基)-苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  与镍配位的稳定的苯胺基自由基：X射线晶体的结构和表征

  摘要：

  合成了两个苯甲酰苯胺和涉及空间位阻苯胺部分的混合苯酚-苯甲酰苯胺配体。他们的镍（II）配合物1，2，和3制备和表征。它们很容易被单电子氧化（分别相对于Fc + / Fc的E 1/2 = −0.30，−0.26和0.10 V ）为苯胺基自由基物种[ 1] +，[ 2] +和[ 3] +， 分别。自由基络合物非常稳定，被分离为单晶。X射线晶体学结构表明，在对称的[ 1] +和[ 2] +中，在配位体框架内，由氧化引起的键长变化不超过0.02Å 。没有醌型键存在。相反，较大的结构重排被证明为不对称[ 3] +，一个C的缩短邻 Ç间键。自由基种[ 1] +和[ 2] +在约6000 cm -1处显示出很强的吸收带（III类混合化合价化合物）。该谱带的强度明显低于[ 3] +，与相当局部的苯胺基自由基特征一致，因此将该物种分类为II类混合价化合物。磁性和电子性质以及结构参数已通过DFT方法计算得出。

  DOI：

  10.1002/chem.201303228