4-羟基-5-叔丁基-4'-乙烯基联苯-3-甲醛 | 360784-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-羟基-5-叔丁基-4'-乙烯基联苯-3-甲醛
• 英文名称: 3-tert-butyl-2-hydroxy-5-(4'-vinylphenyl)benzaldehyde
• 英文别名: 5-Tert-butyl-4'-ethenyl-4-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-3-carbaldehyde；3-tert-butyl-5-(4-ethenylphenyl)-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 360784-94-7
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: ADBDFLWGMVLXJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二叔丁基水杨醛 、 4-羟基-5-叔丁基-4'-乙烯基联苯-3-甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到(R,R)-N-(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-N'-(3-(4'-vinylbenzene)-5-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediamine
  参考文献：
  名称：

  WO2006/99162

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-叔丁基-2-羟基苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-羟基-5-叔丁基-4'-乙烯基联苯-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  固定在载体上的手性钒基塞伦络合物作为可回收的催化剂，用于醛的对映选择性氰基硅烷化。二氧化硅，单壁碳纳米管，活性炭和咪唑离子作为载体的比较

  摘要：

  比较了使用不同的非均相手性催化剂将三甲基甲硅烷基氰化物不对称加成到醛中获得的活性和对映体过量（ee）（在某些情况下> 85％）。通过将具有末端碳-碳双键的手性钒基Salen络合物固定在一系列支架上开发了可回收的催化剂库，这些支架包括二氧化硅，单壁碳纳米管，活性炭和室温离子液体。共价键已通过将巯基基团自由基引发加成至CC来实现。最高对映体过量，类似于在均相中获得的那些，均达到使用二氧化硅作为载体或与均质的四-叔丁基萨伦催化剂溶解在咪唑鎓离子液体中。使用二氧化硅作为载体可以使催化剂更容易从反应介质中分离和再利用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.077

文献信息

• Preparation of Dendritic and Non-Dendritic Styryl-Substituted Salens for Cross-Linking Suspension Copolymerization with Styrene and Multiple Use of the Corresponding Mn and Cr Complexes in Enantioselective Epoxidations and Hetero-Diels–Alder Reactions
  作者：Holger Sellner、Jaana K. Karjalainen、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/1521-3765(20010702)7:13<2873::aid-chem2873>3.0.co;2-c

  日期：2001.7.2

  than 95% of the Salen incorporated being actually accessible for complexation (by elemental analysis). The polymer-bound Mn and Cr complexes were used as catalysts for epoxidations of six phenyl-substituted olefins (m-CPBA/NMO; products 22a-f), and for dihydropyranone formation from the Danishefsky diene and aldehydes (PhCHO, C5H11CHO, C6H11CHO, products 23a-c). There are several remarkable features

  在使用TADDOL和BINOL之后，我们现在制备了带有两个至八个苯乙烯基的Salen衍生物（2、3、14、15、18、19、20、21），用于与苯乙烯交联共聚。Salen核要么衍生自（R，R）-二苯基乙二胺（3，15，19，21），要么衍生自（R，R）-环己烷二胺（2，14，18，20）。使用Suzuki（cf.1）或Sonogashira交叉偶联（cf.11）和/或用树状苯乙烯基取代的Fréchet型苄基进行酚醚化（cf.5、7）将苯乙烯基连接到水杨醛部分上分支溴化物。随后与二胺的缩合提供手性Salens。还制备了缺少外围乙烯基的相应Salens（参见12、13、16、17），用于比较均相溶液中的催化活性和聚苯乙烯中的催化活性。按照Itsuno和Fréchet的程序，苯乙烯和苯乙烯基Salens的交联自由基悬浮共聚，得到的珠子（直径约400微米）装有Mn或Cr（每克聚合物约0.2 mmo
• Polymer and Silica Supported Tridentate Schiff Base Vanadium Catalysts for the Asymmetric Oxidation of Ethyl Mandelate - Activity, Stability and Recyclability
  作者：Rebecca A. Shiels、Krishnan Venkatasubbaiah、Christopher W. Jones

  DOI：10.1002/adsc.200800486

  日期：——

  The effects of support material, synthesis procedure, and reaction solvent are examined to probe the utility of these catalysts. Linear poly(styrene) supported catalysts are partially soluble under the reaction conditions, and it is shown that the soluble species contribute significantly to the catalytic reactivity. Insoluble catalysts based on the same vanadyl complexes supported on cross-linked poly(styrene)

  已知衍生自水杨醛和叔亮氨酸醇或叔亮氨酸的均相三齿席夫碱钒催化剂是用于α-羟基酯（包括扁桃酸乙酯）的不对称氧化的优异催化剂。在此，合成了新的类似的负载型，半可溶性和不溶性催化剂，并报道了它们相对于均相催化剂的活性。新型催化剂的特点是1 H和13C NMR光谱，质谱（EI，ESI，FAB），X射线晶体学，元素分析，凝胶渗透色谱（GPC），傅立叶变换红外（FT-IR）光谱和氮物理吸附。研究了载体材料，合成步骤和反应溶剂的影响，以探讨这些催化剂的用途。线性聚（苯乙烯）负载的催化剂在反应条件下是部分可溶的，并且表明可溶物质对催化反应性有显着贡献。基于负载在交联聚（苯乙烯）树脂或中孔二氧化硅上的相同钒基络合物的不溶催化剂可实现催化剂的回收和循环利用，在多个反应循环中显示出同等的选择性。介孔二氧化硅负载的催化剂显示出比类似的均相和聚合物负载的催化剂更高的选择性。严格的循环研究表明，每个循环中都有活性损失
• Poly(styrene)-Supported Co–Salen Complexes as Efficient Recyclable Catalysts for the Hydrolytic Kinetic Resolution of Epichlorohydrin
  作者：Xiaolai Zheng、Christopher W. Jones、Marcus Weck

  DOI：10.1002/chem.200500786

  日期：2006.1

  species on the polymers. Moreover, the loading of the salen is controlled by the copolymerization of the styryl-substituted salen monomer with styrene in different ratios. The polymeric salen ligands are metallated with cobalt(II) acetate to afford the corresponding supported Co-salen complexes, which are used in the hydrolytic kinetic resolution of racemic epichlorohydrin, exhibiting high reactivity

  在这里，我们描述了一种通过不对称的苯乙烯基取代的salen单体（H2salen =双（水杨基）乙二胺）的自由基聚合反应，以前所未有的方式合成聚苯乙烯支撑的手性Salen配体的方法。这种新方法可以使Salen部分以柔性，侧链的方式连接到聚合物主链上，从而避免了通常在聚合物上引入不明确种类的接枝反应。此外，通过苯乙烯取代的塞伦单体与苯乙烯以不同比例的共聚来控制塞伦的负载。用乙酸钴（II）金属化聚合物salen配体，得到相应的负载的Co-salen配合物，其用于外消旋表氯醇的水解动力学拆分中，表现出高反应性和对映选择性。值得注意的是 与均聚物类似物和小分子Co-salen配合物相比，共聚物负载的Co-salen配合物表现出更好的催化性能（ee> 99％，转化率54％，一小时）。催化反应后，通过沉淀回收可溶性聚（苯乙烯）负载型催化剂，并将其循环使用三遍，得到与第一轮反应几乎相同的对映体过量，反应速率略有降低。
• Chiral Yolk–Shell MOF as an Efficient Nanoreactor for Asymmetric Catalysis in Organic-Aqueous Two-Phase System
  作者：Shunli Shi、Yicheng Zhong、Zhuo Hu、Lei Wang、Mingwei Yuan、Shunmin Ding、Shuhua Wang、Chao Chen

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01831

  日期：2021.9.6

  introduce large and efficient homogeneous asymmetric catalysts into MOFs and other microporous materials as well as retain their degrees of freedom. Herein, a new heterogeneous strategy of homogeneous chiral catalysts is proposed, that is, to construct a yolk–shell MOFs-confined, large-size, and highly efficient homogeneous chiral catalyst, which can be used as a nanoreactor for asymmetric catalytic reactions

  将大而有效的均相不对称催化剂引入 MOF 和其他微孔材料并保持其自由度仍然是一个巨大的挑战。在此，提出了一种新的均相手性催化剂的多相策略，即构建蛋黄-壳MOFs限制的、大尺寸、高效的均相手性催化剂，可用作不对称催化反应的纳米反应器。
• A Practical One-Pot Synthesis of Enantiopure Unsymmetrical Salen Ligands
  作者：Michael Holbach、Xiaolai Zheng、Caroline Burd、Christopher W. Jones、Marcus Weck

  DOI：10.1021/jo052614y

  日期：2006.3.31

  A practical, one-pot synthesis of enantiopure unsymmetrical salen ligands is described, using a 1:1:1 molar ratio of a chiral diamine and two different salicylaldehydes. The new synthetic protocol can be readily performed in good yields (60−85%) on a multigram scale with good tolerance toward various functional groups.

  描述了使用1：1：1摩尔比的手性二胺和两种不同的水杨醛的对映纯不对称salen配体的实用的一锅合成方法。新的合成方案可以轻松地以多克规模以高收率（60-85％）进行，并且对各种官能团具有良好的耐受性。