(1R,2R)-2-(2-phenyl-1H-pyrrol-1-yl)cyclohexan-1-amine | 1041286-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (1R,2R)-2-(2-phenyl-1H-pyrrol-1-yl)cyclohexan-1-amine
• CAS: 1041286-14-9
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂
• 分子量: 240.348
• InChiKey: IGSCGDMTWGUHEJ-GDBMZVCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  30.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(2-phenyl-1H-pyrrol-1-yl)cyclohexan-1-amine 、 benzyloxycarbonyl isothiocyanate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氢键供体催化剂的对映选择性克莱森重排

  摘要：

  与非配位 BArF 反离子相关的 N,N'-二苯基胍离子被证明是各种取代烯丙基乙烯基醚 [3,3]-σ 重排的有效催化剂。然后使用新的 C2 对称胍离子衍生物记录了酯取代的烯丙基乙烯基醚的高度对映选择性催化克莱森重排。

  DOI：

  10.1021/ja803370x
• 作为产物：
  描述：

  4-oxo-4-phenyl-butyraldehyde 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以53%的产率得到(1R,2R)-2-(2-phenyl-1H-pyrrol-1-yl)cyclohexan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  氢键供体催化剂的对映选择性克莱森重排

  摘要：

  与非配位 BArF 反离子相关的 N,N'-二苯基胍离子被证明是各种取代烯丙基乙烯基醚 [3,3]-σ 重排的有效催化剂。然后使用新的 C2 对称胍离子衍生物记录了酯取代的烯丙基乙烯基醚的高度对映选择性催化克莱森重排。

  DOI：

  10.1021/ja803370x

文献信息

• Enantioselective Catalysis of an Anionic Oxy‐Cope Rearrangement Enabled by Synergistic Ion Binding
  作者：C. Rose Kennedy、Bo Young Choi、Mary‐Grace R. Reeves、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1002/ijch.201900168

  日期：2020.3

  bis‐styrenyl allyl alcohol in up to 75 : 25 e.r. Structure‐reactivity‐selectivity relationship studies, including linear free‐energy‐relationship analyses, with bifunctional urea catalysts indicate that H‐bonding and cation‐binding interactions act cooperatively to promote the chemo‐ and enantioselective [3,3]‐rearrangement. Implications for catalyst designs applicable to other transformations involving oxyanionic

  电荷加速重排对对映选择性催化提出了有趣的挑战，这在很大程度上是由于最大化反应性（离子对分离）和立体化学通讯的竞争要求。在此，我们描述了在高达 75 : 25 er 的结构-反应性-选择性关系研究中应用协同离子结合策略来催化对称双苯乙烯基烯丙醇的阴离子 oxy-Cope 重排，包括线性自由能关系双功能尿素催化剂的分析表明，氢键和阳离子结合相互作用共同促进化学和对映选择性[3,3]重排。讨论了适用于涉及含氧阴离子中间体的其他转化的催化剂设计的含义。