(R,R)-N,N'-di-p-tolyl-1,2-cyclohexanediamine | 863918-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,R)-N,N'-di-p-tolyl-1,2-cyclohexanediamine
• 英文别名: (1R,2R)-1-N,2-N-bis(4-methylphenyl)cyclohexane-1,2-diamine
• CAS: 863918-83-6
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂
• 分子量: 294.44
• InChiKey: TXWJDTJAMKNVBL-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-N,N'-di-p-tolyl-1,2-cyclohexanediamine 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 C₂₀H₂₄ClN₂P
  参考文献：
  名称：

  手性双（N-芳基氨基）膦-恶唑啉：合成及在不对称催化中的应用

  摘要：

  手性1,2-二胺的N-芳基化或N-烷基化，然后用三氯化磷（PCl 3）闭环，然后与恶唑啉醇偶联，产生了新的一类N，P配体。发现相应的四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸铱（BAr F）配合物是未官能化烯烃和α，β-不饱和羧酸酯的对映选择性氢化的有效催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800221
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 在 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以42%的产率得到(R,R)-N,N'-di-p-tolyl-1,2-cyclohexanediamine
  参考文献：
  名称：

  钯催化醇解轴向手性 2,2'-二羟基-1,1'-联芳基的动力学拆分

  摘要：

  钯-二胺配合物通过乙烯基醚的醇解催化轴向手性 2,2'-二羟基-1,1'-联芳基的动力学拆分。该反应对各种联芳基具有高选择性。该方法不仅适用于联萘酚，也适用于联苯酚，它们被认为难以通过已知的催化方法进行对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ja051750h

文献信息

• Novel Bis(1,3,2-diazaphospholidine) Ligands for Asymmetric Catalysis
  作者：Inmaculada Arribas、Eleuterio Álvarez、Antonio Pizzano

  DOI：10.1021/om400185q

  日期：2013.5.13

  A family of modularly designed chiral bis(1,3,2-diazaphospholidines) with N-aryl substituents (NP-PN) is reported. These compounds have been prepared in two steps from readily available (R,R)-1,2-diaminocyclohexane and tetrachlorodiphosphines. Examples in the set differ in the backbone and the aryl substituents, aiming at their application in asymmetric catalysis. Thus, [Rh(NBD)(NP-PN)]BF4 complexes

  据报道，具有N-芳基取代基（NP-PN）的模块化设计的手性双（1,3,2-二氮杂磷吡啶）家族。这些化合物已从容易获得的（R，R）-1,2-二氨基环己烷和四氯二膦酸酯分两步制备。该组中的实例在主链和芳基取代基上不同，旨在它们在不对称催化中的应用。因此，[Rh（NBD）（NP-PN）] BF 4络合物在α-乙酰氨基丙烯酸甲酯的加氢反应中产生了活性催化剂，提供高达96％ee的对映选择性。此外，NP-PN配体还会在乙酸乙烯酯的加氢甲酰化反应中产生活性催化剂，从而导致较高的区域选择性（iso：n 比率高于99：1），对映选择性高达65％ee。
• Kinetic Resolution of Axially Chiral 2,2‘-Dihydroxy-1,1‘-biaryls by Palladium-Catalyzed Alcoholysis
  作者：Hiroshi Aoyama、Makoto Tokunaga、Junya Kiyosu、Tetsuo Iwasawa、Yasushi Obora、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1021/ja051750h

  日期：2005.8.1

  Palladium-diamine complexes catalyzed kinetic resolution of axially chiral 2,2'-dihydroxy-1,1'-biaryls by alcoholysis of vinyl ethers. The reaction proceeded with high selectivity for various kinds of biaryls. This process is applicable to not only binaphthols but also biphenols, which have been considered to be difficult for the enantioselective synthesis by known catalytic methods.

  钯-二胺配合物通过乙烯基醚的醇解催化轴向手性 2,2'-二羟基-1,1'-联芳基的动力学拆分。该反应对各种联芳基具有高选择性。该方法不仅适用于联萘酚，也适用于联苯酚，它们被认为难以通过已知的催化方法进行对映选择性合成。
• Copper(I) catalysis: Synthesis of N,N′-diarylated and N-aryl,N′-formylated chiral C2-symmetric diamines
  作者：Laxhmaiah Alakonda、Mariappan Periasamy

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.08.002

  日期：2009.11

  Chiral N,N'-diaryl C-2-symmetric diamines and N-aryl, N'-formyl-trans-(1R,2R)-diaminocyclohexane are readily accessed by copper catalyzed N,N'-diarylation and N-aryl,N'-formylation of trans-(1R,2R)-diaminocyclohexane with aryl bromides. N, N'-diarylation using (R)-1,1'- binaphthyl-2,2'-diamine and iodobenzene gave the corresponding (R)-N,N'-diphenyl-1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine derivative in 83% yield. (C) 2009 Elsevier B. V. All rights reserved.
• Chiral Bis(<i>N</i>-arylamino)phosphine-oxazolines: Synthesis and Application in Asymmetric Catalysis
  作者：Marc Schönleber、Robert Hilgraf、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/adsc.200800221

  日期：2008.9.5

  N-alkylation of chiral 1,2-diamines followed by ring closure with phosphorus trichloride (PCl3) and subsequent coupling with an oxazoline alcohol resulted in a new class of N,P ligands. The corresponding iridium tetrakis[3,5-bis(trifluormethyl)phenyl]borate (BArF) complexes were found to be efficient catalysts for the enantioselective hydrogenation of unfunctionalized olefins and α,β-unsaturated carboxylic

  手性1,2-二胺的N-芳基化或N-烷基化，然后用三氯化磷（PCl 3）闭环，然后与恶唑啉醇偶联，产生了新的一类N，P配体。发现相应的四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸铱（BAr F）配合物是未官能化烯烃和α，β-不饱和羧酸酯的对映选择性氢化的有效催化剂。