5-(4-carboxyphenyl)uridine-5′-monophosphate | 1300529-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 5-(4-carboxyphenyl)uridine-5′-monophosphate
• 英文别名: 5-(4-carboxyphenyl)-uridine-5'-monophosphate；4-[1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(phosphonooxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]benzoic acid
• CAS: 1300529-22-9
• 化学式: C₁₆H₁₇N₂O₁₁P
• 分子量: 444.292
• InChiKey: AHOGWZARWMWHRM-HKUMRIAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-碘尿苷 在 sodium tetrachloropalladate(II) 、 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 caesium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(4-carboxyphenyl)uridine-5′-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  探索 5-取代基对 5-芳基和 5-杂芳基尿嘧啶核苷酸的固有荧光的作用：一项系统研究†‡

  摘要：

  UMP 的衍生物 (尿苷一磷酸) 在 5 位有一个荧光取代基，代表了一个小而独特的荧光团，在化学生物学和生物分子化学中发现了重要的应用。在这项研究中，我们合成了一系列在5位具有不同芳香族和杂芳香族取代基的尿嘧啶核苷酸UMP、UDP和UTP的衍生物，以系统地研究5-取代基对荧光发射的影响。我们已经确定了该系列中所有衍生物的相关光物理参数，包括最佳荧光团的量子产率。在尿嘧啶碱基的第 5 位使用 5-formylthien-2-yl 取代基观察到最强的荧光发射，而相应的 3-formylthien-2-yl-取代的区域异构体的荧光显着降低。在不同极性和质子的溶剂中进一步研究了 5-(5-formylthien-2-yl) 尿嘧啶荧光团。结合基于 NMR 数据和计算实验的构象分析结果，这些发现提供了对控制此类荧光团中荧光发射的空间和电子因素的见解。特别是，它们突出了本系列中荧光发射和构象之间的相互作用。最后，我们用

  DOI：

  10.1039/c3ob40485d