2-[(1Z)-3,3-diethoxy-1-propenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 159087-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-[(1Z)-3,3-diethoxy-1-propenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[(Z)-3,3-diethoxyprop-1-enyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 159087-56-6
• 化学式: C₁₃H₂₅BO₄
• 分子量: 256.15
• InChiKey: ZXGPKUGXWIEUJA-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1Z)-3,3-diethoxy-1-propenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 148.75h， 生成 (1SR,2RS)-2-ethoxy-1-phenyloct-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （E）-α-取代的γ-烷氧基烯丙基酯作为新试剂：合成及对醛的反应性

  摘要：

  我们已经开发了一种基于烯丙基重排的新的烯丙基硼化试剂的合成方法。这种方法导致具有高的立体选择性的α-取代的γ-烷氧基烯丙基硼酸酯2，有利于E-异构体，而与所用的有机金属无关。我们还研究了这些试剂对醛的反应性，表明发生烯丙基硼化反应的非对映选择性极好，从而得到抗二醇衍生物5。此外，该序列可以在“一锅法”过程中进行，从而避免了烯丙基硼酸酯的纯化。

  DOI：

  10.1021/jo0622330
• 作为产物：
  描述：

  丙醛二乙基乙缩醛 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 2-[(1Z)-3,3-diethoxy-1-propenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  （E）-α-取代的γ-烷氧基烯丙基酯作为新试剂：合成及对醛的反应性

  摘要：

  我们已经开发了一种基于烯丙基重排的新的烯丙基硼化试剂的合成方法。这种方法导致具有高的立体选择性的α-取代的γ-烷氧基烯丙基硼酸酯2，有利于E-异构体，而与所用的有机金属无关。我们还研究了这些试剂对醛的反应性，表明发生烯丙基硼化反应的非对映选择性极好，从而得到抗二醇衍生物5。此外，该序列可以在“一锅法”过程中进行，从而避免了烯丙基硼酸酯的纯化。

  DOI：

  10.1021/jo0622330

文献信息

• Deloux Laurent, Srebnik Morris, J. Org. Chem, 59 (1994) N 22, S 6871-6873
  作者：Deloux Laurent, Srebnik Morris

  DOI：——

  日期：——
• (<i>E</i>)-α-Substituted γ-Alkoxyallylboronic Esters as New Reagents:  Synthesis and Reactivity toward Aldehydes
  作者：Françoise Possémé,、Michael Deligny、François Carreaux、Bertrand Carboni

  DOI：10.1021/jo0622330

  日期：2007.2.1

  We have developed a synthesis of new allylboration reagents based on an allylic rearrangement. This approach led to the α-substituted γ-alkoxyallylboronates 2 with a high stereoselectivity in favor of the E-isomer, independent of the organometallic used. We have also studied the reactivity of these reagents toward aldehydes, showing that the allylboration reaction occurs with an excellent diastereoselectivity

  我们已经开发了一种基于烯丙基重排的新的烯丙基硼化试剂的合成方法。这种方法导致具有高的立体选择性的α-取代的γ-烷氧基烯丙基硼酸酯2，有利于E-异构体，而与所用的有机金属无关。我们还研究了这些试剂对醛的反应性，表明发生烯丙基硼化反应的非对映选择性极好，从而得到抗二醇衍生物5。此外，该序列可以在“一锅法”过程中进行，从而避免了烯丙基硼酸酯的纯化。