2-(3,3-diethoxy-1-propynyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 159087-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(3,3-diethoxy-1-propynyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(3,3-Diethoxyprop-1-yn-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-(3,3-diethoxyprop-1-ynyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 159087-48-6
• 化学式: C₁₃H₂₃BO₄
• mdl: MFCD27959396
• 分子量: 254.134
• InChiKey: RKXWJFVQGZCAFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-120 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.846
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,3-diethoxy-1-propynyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 6.75h， 生成 2-{1-[(E)-2-ethoxyvinyl]pentyl}-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  （E）-α-取代的γ-烷氧基烯丙基酯作为新试剂：合成及对醛的反应性

  摘要：

  我们已经开发了一种基于烯丙基重排的新的烯丙基硼化试剂的合成方法。这种方法导致具有高的立体选择性的α-取代的γ-烷氧基烯丙基硼酸酯2，有利于E-异构体，而与所用的有机金属无关。我们还研究了这些试剂对醛的反应性，表明发生烯丙基硼化反应的非对映选择性极好，从而得到抗二醇衍生物5。此外，该序列可以在“一锅法”过程中进行，从而避免了烯丙基硼酸酯的纯化。

  DOI：

  10.1021/jo0622330
• 作为产物：
  描述：

  丙醛二乙基乙缩醛 、 异丙醇频哪醇硼酸酯 在 正丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙醚 为溶剂， 以35 %的产率得到2-(3,3-diethoxy-1-propynyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  炔基硼酸酯的光化学[2+2]环加成反应

  摘要：

  炔基硼酸酯和马来酰亚胺的光化学[2+2]环加成被描述为合成具有多种官能团的多取代硼基化环丁烯的简便方法。所得产品的物理化学和结构特性为其作为邻苯二甲酰亚胺等排替代品（例如沙利度胺）的应用提供了理论依据。机理研究证实，[2+2]环加成是通过马来酰亚胺组分的初始激发进行的。

  DOI：

  10.1002/chem.202301650

文献信息

• Synthesis of symmetrical 1,3-butadiynes by homocoupling reactions of alkynylboronates mediated by a copper salt
  作者：Yasushi Nishihara、Masanori Okamoto、Yoshiaki Inoue、Mikihiro Miyazaki、Mitsuru Miyasaka、Kentaro Takagi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.056

  日期：2005.12

  Alkynylboronates are employed as a practical and versatile precursor for a variety of π-conjugated organic compounds. In the presence of a Cu(I) or Cu(II) salt, transformation of alkynylboronates into the corresponding 1,3-diynes upon exposure to air takes place readily in aprotic polar solvents such as DMI.

  炔基硼酸酯用作各种π-共轭有机化合物的实用且通用的前体。在Cu（I）或Cu（II）盐的存在下，炔烃硼酸酯暴露于空气后，在质子惰性极性溶剂（如DMI）中容易转化为相应的1,3-二炔。
• [3+2] Cycloaddition of Alkynyl Boronates and <i>in situ</i> Generated Azomethine Ylide
  作者：Oleksandr S. Liashuk、Ihor A. Ryzhov、Oleksandr V. Hryshchuk、Yulian M. Volovenko、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/chem.202303504

  日期：2024.2.21

  [3+2] cycloaddition of alkynyl boronates and in situ generated azomethine ylide is used for the selective scalable synthesis of pyrroline- and diazabicyclo[3.3.0]octane-derived boronates (i. e., 1 : 1 and 1 : 2 cycloadducts). The C−C and C−heteroatom bond-forming reactions of the obtained building blocks illustrate their utility for organic synthesis and drug discovery.

  炔基硼酸酯和原位生成的甲亚碱叶立德的[3+2]环加成用于吡咯啉-和二氮杂双环[3.3.0]辛烷衍生的硼酸酯（即1:1和1:2环加合物）的选择性规模化合成。所获得的结构单元的 C−C 和 C−杂原子成键反应说明了它们在有机合成和药物发现中的用途。
• Deloux Laurent, Srebnik Morris, J. Org. Chem, 59 (1994) N 22, S 6871-6873
  作者：Deloux Laurent, Srebnik Morris

  DOI：——

  日期：——
• (<i>E</i>)-α-Substituted γ-Alkoxyallylboronic Esters as New Reagents:  Synthesis and Reactivity toward Aldehydes
  作者：Françoise Possémé,、Michael Deligny、François Carreaux、Bertrand Carboni

  DOI：10.1021/jo0622330

  日期：2007.2.1

  We have developed a synthesis of new allylboration reagents based on an allylic rearrangement. This approach led to the α-substituted γ-alkoxyallylboronates 2 with a high stereoselectivity in favor of the E-isomer, independent of the organometallic used. We have also studied the reactivity of these reagents toward aldehydes, showing that the allylboration reaction occurs with an excellent diastereoselectivity

  我们已经开发了一种基于烯丙基重排的新的烯丙基硼化试剂的合成方法。这种方法导致具有高的立体选择性的α-取代的γ-烷氧基烯丙基硼酸酯2，有利于E-异构体，而与所用的有机金属无关。我们还研究了这些试剂对醛的反应性，表明发生烯丙基硼化反应的非对映选择性极好，从而得到抗二醇衍生物5。此外，该序列可以在“一锅法”过程中进行，从而避免了烯丙基硼酸酯的纯化。