(2S)-2(-02-hydroxy-ethylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 95730-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2(-02-hydroxy-ethylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 2-(2-hydroxyethylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate；(S)-N-[N-(benzyloxycarbonyl)-prolyl]-ethanolamine；(S)-1-benzyloxycarbonyl-N-2-hydroxyethyl-2-pyrrolidinecarboxamide；benzyl (2S)-2-(2-hydroxyethylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 95730-14-6
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₄
• 分子量: 292.335
• InChiKey: YWJSILRKQUOPOU-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2(-02-hydroxy-ethylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 生成 Nalpha-[(S)-2-azetidinone-4-carbonyl]-L-histidyl-N-(2-hydroxyethyl)-L-prolinamide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2S)-2(-02-hydroxy-ethylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  含吡咯烷-恶唑啉配体的制备及其在不对称转移加氢中的应用

  摘要：

  从有效的手性氨基醇和脯氨酸开始，以有效的四步合成方法制备了同时结合有恶唑啉环和吡咯烷单元的新配体类别的九个成员。对苯乙酮不对称转移氢化反应中的这些配体的研究表明，由[Ir（cod）Cl] 2形成的催化剂活性最高，而由[Ru（p- cymene）Cl 2 ] 2衍生的催化剂具有最高对映选择性（高达61％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.038

文献信息

• Synthesis and Characterization of New Chiral Azolinium Salts, Precursors to N-Heterocyclic Carbenes, Derived from l-Proline
  作者：Giang Vo-Thanh、Amélia Thomasset、Lucie Bouchardy、Chloée Bournaud、Régis Guillot、Martial Toffano

  DOI：10.1055/s-0033-1340215

  日期：——

  seven chiral azolinium and five functionalized chiral azolinium salts, precursors to N-heterocyclic carbenes, derived from l-proline has been developed. Moderate to good overall yields were obtained. Some NHC dimers and thiones were isolated. X-ray crystal structure determinations of two [Rh-NHC] complexes were also reported. A short and flexible procedure for the preparation of seven chiral azolinium

  摘要 已经开发了用于制备衍生自1-脯氨酸的N-杂环卡宾的前体的七种手性氮杂鎓和五种官能化的手性氮杂鎓盐的短而灵活的方法。获得了中等至良好的总产量。分离出一些NHC二聚体和硫酮。还报道了两种[Rh-NHC]配合物的X射线晶体结构测定。 已经开发了用于制备衍生自1-脯氨酸的N-杂环卡宾的前体的七种手性氮杂鎓和五种官能化的手性氮杂鎓盐的短而灵活的方法。获得了中等至良好的总产量。分离出一些NHC二聚体和硫酮。还报道了两种[Rh-NHC]配合物的X射线晶体结构测定。
• Prolineamide derivatives as enhancers of learning processes and memory and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP0541497A1

  公开（公告）日：1993-05-12

  Prolinamides of formula (1) wherein R is hydrogen, R₁ is a straight or branched C₂-C₅ alkyl group, ω-substituted with a hydroxyl or carboxyl group optionally esterified with a C₂-C₅ alkanol, or an amino group substituted with one or two straight or branched C₂-C₅ alkyl groups or an amino acid residue, or a 5- or 6- membered heterocyclic group wherein the heteroatom is sulphur or nitrogen, or R and R₁ taken together form a rin of formula wherein R₃ is a phenyl group optionally substituted with halogens or halogen-substituted lower C₁-C₄ alkyl groups, and R₂ is hydrogen, benzyloxycarbonyl or formyl, are potent enhancers of learning and memory processes.

  公式（1）中的Prolinamides，其中R为氢，R₁为直链或支链C₂-C₅烷基，ω-取代基为羟基或羧基，可选择与C₂-C₅烷醇酯化，或者为一个或两个直链或支链C₂-C₅烷基或氨基酸残基取代的氨基基团，或者为一个含有硫或氮杂原子的5-或6-环杂环基团，或者R和R₁结合形成一个环，其中R₃为苯基，可选择取代卤素或卤素取代的较低C₁-C₄烷基，R₂为氢，苄氧羰基或甲酰基，是学习和记忆过程的有效增强剂。
• 4-Substituted-2-azetidinone compound, process of producing the
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04564609A1

  公开（公告）日：1986-01-14

  A novel 4-substituted-2-azetidinone compound shown by the general formula ##STR1## and salts thereof. The compounds of this invention have a strong CNS activity and are useful for improving a disturbance of consciousness in schizophrenia, a head injury, etc., or improving hypobulia, memory loss, etc.

  一种新型的4-取代-2-氮杂环己酮化合物，其通式为##STR1##以及其盐。该发明的化合物具有强烈的中枢神经系统活性，可用于改善精神分裂症、头部损伤等引起的意识障碍，或改善意志衰退、记忆丧失等症状。
• 4-substituted-2-azetidinone compound
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04636567A1

  公开（公告）日：1987-01-13

  A novel-4-substituted-2-azetidinone compound shown by the general formula ##STR1## and salts thereof. The compounds of this invention have a strong CNS activity and are useful for improving a disturbance of consciousness in schizophrenia, a head injury, etc., or improving hypobulia, memory loss, etc.

  一种以一般式 ##STR1## 表示的新型4-取代-2-氮杂环酮化合物及其盐。本发明的化合物具有强烈的中枢神经系统活性，可用于改善精神分裂症、头部受伤等引起的意识障碍，或改善意志衰退、记忆丧失等症状。
• 4-substituted-2-azetidinone compound, process of producing the
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04610821A1

  公开（公告）日：1986-09-09

  A novel 4-substituted-2-azetidinone compound shown by the general formula ##STR1## and salts thereof. The compounds of this invention have a strong CNS activity and are useful for improving a disturbance of consciousness in shizophrenia, a head injury, etc., or improving hypobulia, memory loss, etc.

  一种新型的4-取代-2-氮杂环酮化合物，其通式为##STR1##以及其盐。本发明的化合物具有强烈的中枢神经系统活性，可用于改善精神分裂症、头部损伤等引起的意识障碍，或改善意志衰退、记忆丧失等症状。