1-(4-bromophenyl)-4,4-diethoxybut-2-yn-1-ol | 1160587-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-4,4-diethoxybut-2-yn-1-ol
• CAS: 1160587-06-3
• 化学式: C₁₄H₁₇BrO₃
• 分子量: 313.191
• InChiKey: BOFMWBHZFGKBKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-4,4-diethoxybut-2-yn-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到1-(4-bromophenyl)-4,4-diethoxybut-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Flexible Synthesis of Pyrimidines with Chiral Monofluorinated and Difluoromethyl Side Chains

  摘要：

  Chiral pyrimidines with a fluorine atom in the benzylic position are easily accessible in high enantiomeric excesses from optically active propargylic intermediates by two complementary routes. Both the use of optically active propargylic fluorides and the fluorination of the chiral pyrimidine in the final stage give excellent results in terms of enantiocontrol. On the other hand, original pyrimidines with a difluoromethyl side chain are also obtained in a few steps from new propargylic ketones bearing a CHF2 substituent on the triple bond.

  DOI：

  10.1021/jo900674u
• 作为产物：
  描述：

  丙醛二乙基乙缩醛 、 对溴苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以48%的产率得到1-(4-bromophenyl)-4,4-diethoxybut-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Gold catalysed synthesis of 3-alkoxyfurans at room temperature

  摘要：

  3-烷氧基呋喃可以通过含有缩醛基团的丙炔醇经金催化环化制备。

  DOI：

  10.1039/c3cc48290a

文献信息

• Gold catalysed synthesis of 3-alkoxyfurans at room temperature
  作者：Matthew N. Pennell、Robert W. Foster、Peter G. Turner、Helen C. Hailes、Christopher J. Tame、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1039/c3cc48290a

  日期：——

  3-Alkoxyfurans can be readily prepared from aldehydes via a gold-catalysed cyclisation of propargylic alcohols bearing an acetal unit.

  3-烷氧基呋喃可以通过含有缩醛基团的丙炔醇经金催化环化制备。
• Flexible Synthesis of Pyrimidines with Chiral Monofluorinated and Difluoromethyl Side Chains
  作者：Pierre Bannwarth、Alain Valleix、Danielle Grée、René Grée

  DOI：10.1021/jo900674u

  日期：2009.6.19

  Chiral pyrimidines with a fluorine atom in the benzylic position are easily accessible in high enantiomeric excesses from optically active propargylic intermediates by two complementary routes. Both the use of optically active propargylic fluorides and the fluorination of the chiral pyrimidine in the final stage give excellent results in terms of enantiocontrol. On the other hand, original pyrimidines with a difluoromethyl side chain are also obtained in a few steps from new propargylic ketones bearing a CHF2 substituent on the triple bond.
• Irreversible<i>endo</i>-Selective Diels-Alder Reactions of Substituted Alkoxyfurans: A General Synthesis of<i>endo</i>-Cantharimides
  作者：Robert W. Foster、Laure Benhamou、Michael J. Porter、Dejan-Krešimir Bučar、Helen C. Hailes、Christopher J. Tame、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/chem.201406286

  日期：2015.4.13

  The [4+2] cycloaddition of 3‐alkoxyfurans with N‐substituted maleimides provides the first general route for preparing endo‐cantharimides. Unlike the corresponding reaction with 3H furans, the reaction can tolerate a broad range of 2‐substitued furans including alkyl, aromatic, and heteroaromatic groups. The cycloaddition products were converted into a range of cantharimide products with promising

  3-烷氧基呋喃与N-取代的马来酰亚胺的[4+2]环加成提供了制备内型斑蝥酰亚胺的第一个通用路线。与相应的 3 H呋喃反应不同，该反应可以耐受多种 2-取代呋喃，包括烷基、芳族和杂芳族基团。环加成产物被转化为一系列斑蝥胺产品，这些产品具有用于药物化学项目的有前景的类铅特性。此外，富电子呋喃在温和条件下可与多种替代亲二烯体反应生成 7-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物。已进行 DFT 计算以合理化 3-烷氧基对呋喃 Diels-Alder 反应的活化作用。