6-methyl-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pyridazin-3(2H)-one | 884337-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-methyl-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 6-methyl-4-(3-trifluoromethylphenyl)-2H-pyridazin-3-one；6-Methyl-4-(3-trifluoromethylphenyl)-2h-pyridazin-3-one；3-methyl-5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 884337-13-7
• 化学式: C₁₂H₉F₃N₂O
• 分子量: 254.211
• InChiKey: IAYUGNOZZUQHDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pyridazin-3(2H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 以50%的产率得到3-chloro-6-methyl-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pyridazine
  参考文献：
  名称：

  In Silico Structure-Guided Optimization and Molecular Simulation Studies of 3-Phenoxy-4-(3-trifluoromethylphenyl)pyridazines as Potent Phytoene Desaturase Inhibitors

  摘要：

  一系列新型3-苯氧基-4-(3-三氟甲基苯基)吡啶并嗪2-5，通过基于我们先前的引物化合物1的结构，采用in silico结构引导的优化方法设计而成。结果表明，其中一些新化合物在750 g ai/ha的前后出苗应用下表现出良好的除草活性，尤其是化合物2a，在300-750 g ai/ha的前出苗除草活性与300-750 g ai/ha的地菜草灵相当，而后出苗除草活性高于地菜草灵。此外，2a在300 g ai/ha的前后出苗应用下对小麦安全，显示了该化合物在小麦田除草的潜力。我们的分子模拟研究揭示了2a与Synechococcus PDS相互作用的重要因素。这项工作为小麦田的除草提供了一个引物化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules26226979
• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯乙酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 水 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6-methyl-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  In Silico Structure-Guided Optimization and Molecular Simulation Studies of 3-Phenoxy-4-(3-trifluoromethylphenyl)pyridazines as Potent Phytoene Desaturase Inhibitors

  摘要：

  一系列新型3-苯氧基-4-(3-三氟甲基苯基)吡啶并嗪2-5，通过基于我们先前的引物化合物1的结构，采用in silico结构引导的优化方法设计而成。结果表明，其中一些新化合物在750 g ai/ha的前后出苗应用下表现出良好的除草活性，尤其是化合物2a，在300-750 g ai/ha的前出苗除草活性与300-750 g ai/ha的地菜草灵相当，而后出苗除草活性高于地菜草灵。此外，2a在300 g ai/ha的前后出苗应用下对小麦安全，显示了该化合物在小麦田除草的潜力。我们的分子模拟研究揭示了2a与Synechococcus PDS相互作用的重要因素。这项工作为小麦田的除草提供了一个引物化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules26226979

文献信息

• Synthesis and Herbicidal Activities of Novel 3-N-Substituted Amino-6-methyl-4-(3-trifluoromethylphenyl)pyridazine Derivatives
  作者：Han Xu、Xu-Hong Hu、Xiao-Mao Zou、Bin Liu、You-Quan Zhu、Yong Wang、Fang-Zhong Hu、Hua-Zheng Yang

  DOI：10.1021/jf800900h

  日期：2008.8.1

  series of compounds with bleaching and herbicidal activities. Starting from ethyl 2-(3-trifluoromethylphenyl)acetate, an important intermediate 7 was synthesized in five steps with a moderate total yield of 51.5% in a safe and practical way. Twenty-six novel 3-N-substituted amino-6-methyl-4-(3-trifluoromethylphenyl)pyridazine derivatives were synthesized and evaluated through a Spirodela polyrrhiza test

  4-（3-三氟甲基苯基）哒嗪是一系列具有漂白和除草活性的化合物。以2-（3-三氟甲基苯基）乙酸乙酯为原料，以安全，实用的方式分五个步骤合成了重要的中间体7，总收率达51.5％。合成了26种新颖的3-N-取代的氨基-6-甲基-4-（3-三氟甲基苯基）哒嗪衍生物，并通过Spirodela polyrrhiza试验和温室试验进行了评估。一些化合物可以以1微克/毫升的浓度完全抑制Chl，并以75克/公顷的速度与商业漂白的除草剂二氟苯醚对双子叶植物表现出相同或更高的除草活性。
• 一种哒嗪类化合物及其应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN114133356B

  公开（公告）日：2023-06-16

  本发明涉及农药化合物领域，公开了一种哒嗪类化合物及其应用，该化合物具有式(I)所示的结构。本发明的化合物能够用在低剂量下产生非常优异的除草效果，对一年生禾本科杂草及阔叶杂草表现出优良的活性。
• In Silico Structure-Guided Optimization and Molecular Simulation Studies of 3-Phenoxy-4-(3-trifluoromethylphenyl)pyridazines as Potent Phytoene Desaturase Inhibitors
  作者：Lijun Yang、Dawei Wang、Dejun Ma、Di Zhang、Nuo Zhou、Jing Wang、Han Xu、Zhen Xi

  DOI：10.3390/molecules26226979

  日期：——

  A series of novel 3-phenoxy-4-(3-trifluoromethylphenyl)pyridazines 2–5 were designed, based on the structure of our previous lead compound 1 through the in silico structure-guided optimization approach. The results showed that some of these new compounds showed a good herbicidal activity at the rate of 750 g ai/ha by both pre- and post-emergence applications, especially compound 2a, which displayed a comparable pre-emergence herbicidal activity to diflufenican at 300–750 g ai/ha, and a higher post-emergence herbicidal activity than diflufenican at the rates of 300–750 g ai/ha. Additionally, 2a was safe to wheat by both pre- and post-emergence applications at 300 g ai/ha, showing the compound’s potential for weed control in wheat fields. Our molecular simulation studies revealed the important factors involved in the interaction between 2a and Synechococcus PDS. This work provided a lead compound for weed control in wheat fields.

  一系列新型3-苯氧基-4-(3-三氟甲基苯基)吡啶并嗪2-5，通过基于我们先前的引物化合物1的结构，采用in silico结构引导的优化方法设计而成。结果表明，其中一些新化合物在750 g ai/ha的前后出苗应用下表现出良好的除草活性，尤其是化合物2a，在300-750 g ai/ha的前出苗除草活性与300-750 g ai/ha的地菜草灵相当，而后出苗除草活性高于地菜草灵。此外，2a在300 g ai/ha的前后出苗应用下对小麦安全，显示了该化合物在小麦田除草的潜力。我们的分子模拟研究揭示了2a与Synechococcus PDS相互作用的重要因素。这项工作为小麦田的除草提供了一个引物化合物。