L-蛋氨酰-L-蛋氨酰-L-蛋氨酸 | 14486-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-蛋氨酰-L-蛋氨酰-L-蛋氨酸
• 中文别名: 三蛋氨酸
• 英文名称: H2N-Met-Met-Met-OH
• 英文别名: L-methionyl-L-methionyl-L-methionine；L-Met-L-Met-L-Met；Met-Met-Met；L-methionyl=>L-methionyl=>L-methionine；L-Methionyl=>L-methionyl=>L-methionin；(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-azaniumyl-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoate
• CAS: 14486-15-8
• 化学式: C₁₅H₂₉N₃O₄S₃
• mdl: MFCD00038231
• 分子量: 411.611
• InChiKey: VWWGEKCAPBMIFE-SRVKXCTJSA-N

物化性质

• 熔点：
  > 198°C (dec.)
• 沸点：
  747.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249
• 溶解度：
  酸水溶液（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-蛋氨酰-L-蛋氨酰-L-蛋氨酸 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一电子氧化的简单蛋氨酸肽中分子内三电子SN，SS和SO键的形成和稳定性。脉冲放射分解

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100354a022
• 作为产物：
  描述：

  methionine isopropyl ester 在 enzyme-substance from pancreas 作用下， 生成 L-蛋氨酰-L-蛋氨酰-L-蛋氨酸
  参考文献：
  名称：

  酶促肽合成。2. Mitteilung。异氰酸酯酶L-甲硫酰基-L-蛋氨酸和L-甲硫酰基-L-甲硫酰基-L-蛋氨酸 Vergleich mit synthetischen Produkten。

  摘要：

  DL-蛋氨酸-异丙基酯和胰凝乳蛋白酶-卤化酶的酶联反应是肽异构体和L-蛋氨酸-L-蛋氨酸的混合物。L-甲硫酰基-L-甲硫酰基-L-甲硫氨酸可识别的单词。氨基酸和肽酶的合成最好是肽和氨基酸的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19510340651

文献信息

• A Novel<scp>L</scp>-Amino Acid Ligase from<i>Bacillus subtilis</i>NBRC3134 Catalyzed Oligopeptide Synthesis
  作者：Kuniki KINO、Toshinobu ARAI、Daisuke TATEIWA

  DOI：10.1271/bbb.90649

  日期：2010.1.23

  l-Amino acid ligase catalyzes dipeptide synthesis from unprotected l-amino acids in an ATP-dependent manner. We have purified a new l-amino acid ligase, RizA, which synthesizes dipeptides whose N-terminus is Arg, from Bacillus subtilis NBRC3134, a microorganism that produces a rhizocticin peptide antibiotic. It was suggested that RizA is probably involved in rhizocticin biosynthesis. In this study, we performed sequence analysis of unknown regions around rizA, and newly identified a gene that encodes a protein that possesses an ATP-grasp motif upstream of rizA. This gene was designated rizB, and its recombinant protein was prepared. Recombinant RizB synthesized homo-oligomers of branched-chain l-amino acids and l-methionine consisting of two to five amino acids in an ATP-dependent manner. RizB also synthesized various heteropeptides. Further examination showed that RizB might elongate a peptide chain at the N-terminus. This is the first report on an l-amino acid ligase catalyzing oligopeptide synthesis.

  l-氨基酸连接酶以一种 ATP 依赖性方式催化未受保护的 l-氨基酸合成二肽。我们从生产根肿灵多肽抗生素的枯草芽孢杆菌 NBRC3134 中纯化出一种新的 l-氨基酸连接酶 RizA，它能合成 N 端为 Arg 的二肽。有研究认为，RizA 可能参与了根皮素的生物合成。在本研究中，我们对 rizA 周围的未知区域进行了序列分析，新发现了一个编码具有 ATP 抓取基序的蛋白质的基因，该基因位于 rizA 的上游。该基因被命名为 rizB，并制备了其重组蛋白。重组 RizB 以 ATP 依赖性方式合成由 2 至 5 个氨基酸组成的支链 l-氨基酸和 l-蛋氨酸的同源异构体。RizB 还能合成各种杂肽。进一步研究表明，RizB 可能会在 N 端延长肽链。这是首次报道一种催化寡肽合成的 l-氨基酸连接酶。
• The application of circular dichroism spectroscopy for the determination of metal ion speciation and coordination modes of peptide complexes
  作者：Katalin Ősz、Beáta Bóka、Katalin Várnagy、Imre Sóvágó、Tibor Kurtán、Sándor Antus

  DOI：10.1016/s0277-5387(02)01151-8

  日期：2002.9

  Copper(II) and nickel(II) complexes of the tripeptides containing methionyl residues (GlyGyMet, GlyMetGly, MetGlyGly, MetMetAla, MetGlyMet and MetMetMet) and palladium(II) complexes of GlyMet, MetGly, GlyMetGly and GlyGlyMet were studied by CD spectroscopic measurements. Complex formation reactions between copper(II), nickel(II) and tripeptides were very similar to each other, [MH-2L](-) being the major species in alkaline solutions. CD spectroscopy, however, was a very sensitive tool for the elucidation of small structural differences among peptide complexes, including the weak axial or equatorial coordinations of thioether residues. The significant differences in the spectral parameters of the species [CuL](+), [CuH-1L] and [CuH-2L](-) made it also possible to calculate the stability constants and metal ion speciation from CD measurements. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.