methyl [(4S,5R,6R)-5-(N-benzyl-N-methyl)amino-6-methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl]-acetate | 1287247-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl [(4S,5R,6R)-5-(N-benzyl-N-methyl)amino-6-methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl]-acetate
• CAS: 1287247-52-2
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₄
• 分子量: 369.461
• InChiKey: IGHWGLRGEPQYSM-DGEVVOEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [(4S,5R,6R)-5-(N-benzyl-N-methyl)amino-6-methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl]-acetate 在 盐酸 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (2R,3S,4S,6R)-3-(benzyl(methyl)amino)-6-methoxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  （2 E，4 R *，5 S *）-4-（N-苄基-N-甲基）氨基-5-羟基己-2-烯酸酯的酶解

  摘要：

  为了制备光学活性氨基醇的同源物的同时具有羟基和二烷基氨基取代的邻位手性碳，脂肪酶辅助甲基（2-酰化目的ë，4 - [R *，5小号*） - 4-（Ñ苄基ñ -使用CAL-B和己酸乙烯酯作为酰基供体进行甲基）氨基-5-羟基己-2-烯酸酯（4）生成（4 S，5 R）-己酸酯（7）（44％，99.2％ee）作为反应产物，（4 R，5 S）-醇（4）（46％，98.2％ee）作为未反应的起始原料。该Ë目前脂肪酶辅助分辨率的α-值估计大于1000。由此获得的酰化产物成功地转化为甲基β-d-伪乙酰胺（12）。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2010.12.005
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E,4R*,5S*)-4-(N-benzyl-N-methyl)amino-5-acetoxyhex-2-enoate 在 Burkholderia cepacia Amano PS lipase 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 144.25h， 生成 methyl [(4S,5R,6R)-5-(N-benzyl-N-methyl)amino-6-methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl]-acetate
  参考文献：
  名称：

  （2 E，4 R *，5 S *）-4-（N-苄基-N-甲基）氨基-5-羟基己-2-烯酸酯的酶解

  摘要：

  为了制备光学活性氨基醇的同源物的同时具有羟基和二烷基氨基取代的邻位手性碳，脂肪酶辅助甲基（2-酰化目的ë，4 - [R *，5小号*） - 4-（Ñ苄基ñ -使用CAL-B和己酸乙烯酯作为酰基供体进行甲基）氨基-5-羟基己-2-烯酸酯（4）生成（4 S，5 R）-己酸酯（7）（44％，99.2％ee）作为反应产物，（4 R，5 S）-醇（4）（46％，98.2％ee）作为未反应的起始原料。该Ë目前脂肪酶辅助分辨率的α-值估计大于1000。由此获得的酰化产物成功地转化为甲基β-d-伪乙酰胺（12）。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2010.12.005