(2R,3S)-3-phenoxyacetamido-1-(1'-methyloxycarbonyl-2'-methyl-prop-1'-enyl)-4-oxoazetidine-2-sulphinic acid | 81651-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2R,3S)-3-phenoxyacetamido-1-(1'-methyloxycarbonyl-2'-methyl-prop-1'-enyl)-4-oxoazetidine-2-sulphinic acid
• 英文别名: (2R,3S)-1-(1-methoxycarbonyl-2-methylprop-1-enyl)-3-phenoxyacetamido-4-oxoazetidine-2-sulphinic acid；(2R,3S)-1-(1-methoxy-3-methyl-1-oxobut-2-en-2-yl)-4-oxo-3-[(2-phenoxyacetyl)amino]azetidine-2-sulfinic acid
• CAS: 81651-28-7
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₇S
• 分子量: 396.421
• InChiKey: UEBGPMYZZVONDO-XJKSGUPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.41
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  122.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-phenoxyacetamido-1-(1'-methyloxycarbonyl-2'-methyl-prop-1'-enyl)-4-oxoazetidine-2-sulphinic acid 在 氯化亚砜 、 次氯酸叔丁酯 、 Me₂CO₂H-Zn 、 臭氧 作用下， 生成 [(2R,3R)-2-Acetylsulfanyl-3-methoxy-4-oxo-3-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-1-yl]-hydroxy-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Contrasting thermal behaviour of diastereoisomeric 4-acetylthio-3-acylamino-1-(α-triphenylphosphoranylidene)alkoxycarbonylmethylazetidin-2-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81966-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2-phenoxyacetamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 在 potassium permanganate 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2R,3S)-3-phenoxyacetamido-1-(1'-methyloxycarbonyl-2'-methyl-prop-1'-enyl)-4-oxoazetidine-2-sulphinic acid
  参考文献：
  名称：

  Pant, Chandra M.; Steele, John; Stoodley, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 595 - 602

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new reductive acetylation of sulphinic acids and its application to the synthesis of 2-acetylthio-4-oxoazetidines
  作者：James R. Irving、Ettore Perrone、Richard J. Stoodley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81674-3

  日期：1983.1

  The sulphinic acid function of (4-oxoazetidin-2-yl)sulphinic acids is transformed into the acetylthio moiety by sequential reactions involving thionyl chloride, thioacetic acid and triphenylphosphine.

  通过4-亚硫酰氯，硫代乙酸和三苯基膦的顺序反应，将（4-氧杂氮杂丁-2-基）亚磺酸的亚磺酸官能团转化为乙酰硫基部分。
• Mandic, Zorica; Kovacevic, Mice, Croatica Chemica Acta, 1996, vol. 69, # 2, p. 661 - 667
  作者：Mandic, Zorica、Kovacevic, Mice

  DOI：——

  日期：——