2-(4-氯苯基)-2-氟乙酸甲酯 | 1206631-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氯苯基)-2-氟乙酸甲酯
• 英文名称: methyl α-(p-chlorophenyl)fluoroacetate
• 英文别名: methyl 2-(4-chlorophenyl)-2-fluoroacetate；methyl 2-fluoro-2-(4-chlorophenyl)acetate；(4-chlorophenyl)fluoroacetic acid methyl ester；Methyl 2-(4-chlorophenyl)-2-fluoroacetate
• CAS: 1206631-87-9
• 化学式: C₉H₈ClFO₂
• 分子量: 202.613
• InChiKey: WBYZDWWQWYDDKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)-2-氟乙酸甲酯 在 sodium methylate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1R,2R,4S,5S)-9-methyl-3-oxa-9-azatricyclo[3.3.1.02,4]nonan-7-yl 2-(4-chlorophenyl)-2-fluoro-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  潜在抗抑郁药含氟东莨菪碱类似物的设计、合成及活性评价

  摘要：

  本研究旨在开发具有持续疗效和良好安全性的新型速效抗抑郁药。我们设计并合成了一系列含氟东莨菪碱类似物，并评估了它们的抗抑郁潜力。体外细胞毒性测定表明，大多数这些化合物对神经元和非神经元哺乳动物细胞系表现出最小的毒性（IC 50 > 100 μM）。采用悬尾试验评价化合物的抗抑郁活性，确定S -3a为具有强效、持续抗抑郁作用的先导化合物。在行为上， S -3a减轻了小鼠的抑郁症状，并表现出比东莨菪碱更高的认知安全裕度。毒理学评估证实了S -3a的安全性，而药代动力学显示其清除速度很快（半衰期：16.6 分钟）。从机制上讲， S -3a拮抗 M 1受体并升高 BDNF 水平，表明其作为抗抑郁药的潜力有待进一步探索。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01970
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸甲酯 在 triethylamine pentahydrogen fluoride salt 、 C₂F₆NO₄S₂^(1-)*C₁₃H₁₆IN₂O⁽¹⁺⁾ 作用下， 以70%的产率得到2-(4-氯苯基)-2-氟乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用特定任务的离子液体进行选择性电催化氟化

  摘要：

  通过使用任务特定的碘芳烃离子液体作为离子液体氟化氢盐的介体，首次成功地进行了有机化合物的高选择性间接阳极氟化。

  DOI：

  10.1021/ol9028836

文献信息

• Synthesis of α-Fluorinated Imides via Direct Fluorohydroxylation of Ynamides
  作者：Ji-Lin Li、E. Lin、Xiang-Lei Han、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01428

  日期：2019.6.7

  A practical synthesis of α-fluorinated imides via the catalyst-free fluorohydroxylation of ynamides is developed. The reaction employs commercially available Selectfluor (F-TEDA-BF4) and H2O as the fluorine and hydroxyl sources, respectively. A broad range of aryl- or alkyl-substituted ynamides were well applicable to the reaction with good functional group tolerance under simple and mild reaction

  开发了通过酰胺的无催化剂氟羟基化来实际合成α-氟化酰亚胺的方法。该反应采用可商购的Selectfluor（F-TEDA-BF 4）和H 2 O作为氟和羟基源。在简单温和的反应条件下，广泛的芳基或烷基取代的乙酰胺很适合用于具有良好官能团耐受性的反应。通过几次增值转化证明了α-氟酰亚胺产品的合成效用。进行了初步的力学研究。
• A diastereoselective Mannich-type reaction of α-fluorinated carboxylate esters: synthesis of β-amino acids containing α-quaternary fluorinated carbon centers
  作者：Xiang Li、Ya Li、Huaqi Shang

  DOI：10.1039/c6ob01084a

  日期：——

  We report a diastereoselective Mannich-type reaction of α-alkyl, α-aryl, and α-vinyl fluoroacetates with N-tert-butylsulfinyl imines. This method provides a powerful means to access a broad range of highly functionalized β-amino acids containing α-fluorinated quaternary stereogenic carbon centers. We also show that the stereochemical outcome of the present reaction is highly dependent on the steric

  我们报告了α-烷基，α-芳基和α-乙烯基氟乙酸酯与N-叔丁基亚磺酰基亚胺的非对映选择性曼尼希型反应。该方法提供了一种强大的手段，可用于访问范围广泛的，高度功能化的含有α-氟化季铵立体碳中心的β-氨基酸。我们还表明，本反应的立体化学结果高度依赖于碳氟亲核试剂的空间和电子性质。该协议使用容易获得的起始材料，可以耐受各种功能基团，并且操作简单。
• α-芳基取代的α-氟代β-氨基酸类化合物及其制备方法
  申请人：上海工程技术大学

  公开号：CN107304176A

  公开（公告）日：2017-10-31

  本发明涉及一种α‑芳基取代的α‑氟代β‑氨基酸类化合物及其制备方法。本发明的化合物结构通式如式(1)所示：其为一种潜在的生物活性分子合成砌块，可以作为重要的中间体用来合成手性的氟代分子。其制备方法为：在有机溶剂中，手性(R)‑N‑(叔丁基亚磺酰)亚胺、α‑芳基取代的氟乙酸酯以及碱在‑90℃～30℃温度下，反应0.5～5小时，得到目标产物。与现有技术相比，本发明用到的原料方便易得，制备的工艺条件温和、方法高效且制备得到的分子光学纯度高。本发明制备得到的含有α‑氟代季碳的手性β‑氨基酸，有望在不对称合成以及医药研发领域得到应用。
• 10.1039/d4ra03085k
  作者：Mizuta, Satoshi、Yamaguchi, Tomoko、Ishikawa, Takeshi

  DOI：10.1039/d4ra03085k

  日期：——

  We herein describe a new method for nucleophilic fluorine substitution of alkylbromides using Et3N·3HF. The process is characterized by a broad substrate scope, good functional-group compatibility, and mild conditions and provides a variety of alkylfluorides including tertiary alkylfluorides that are versatile and structurally attractive.

  我们在此描述了一种使用 Et 3 N·3HF 亲核氟取代烷基溴的新方法。该工艺具有底物范围广、官能团相容性好、条件温和等特点，可提供多种烷基氟化物，包括叔烷基氟化物，用途广泛且结构有吸引力。
• 一种光诱导的重氮芳基酯类化合物α位氢氟化方法
  申请人：哈尔滨工业大学（深圳）

  公开号：CN115417738A

  公开（公告）日：2022-12-02

  一种光诱导的重氮芳基酯类化合物α位氢氟化方法，本发明属于光诱导合成技术领域，具体涉及一种在无外加光催化剂的条件下，光诱导实现重氮芳基酯类化合物的α位的直接氢氟化的方法。本发明是要解决有机合成中构建C‑F键的困难的技术问题。方法：将重氮芳基酯类化合物、氟化试剂和酸式盐加入到溶剂中，混合，在室温、惰性气体氛围下，光源照射，得到α‑氟芳基酯类化合物。本发明方法操作非常简单，原料商业可得，使用蓝光照射就能够高效实现该反应的较高产率的合成，且原子经济性高，具有广泛的底物普适性。本发明应用于有机合成领域。