(4'aR)-4'a-methyl-1'-(phenylsulfanylmethyl)spiro[1,3-dioxolane-2,5'-4,6,7,8-tetrahydro-3H-naphthalene]-2'-one | 155392-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4'aR)-4'a-methyl-1'-(phenylsulfanylmethyl)spiro[1,3-dioxolane-2,5'-4,6,7,8-tetrahydro-3H-naphthalene]-2'-one
• CAS: 155392-68-0
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃S
• 分子量: 344.475
• InChiKey: BHHPUUOZNJGFIU-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4'aR)-4'a-methyl-1'-(phenylsulfanylmethyl)spiro[1,3-dioxolane-2,5'-4,6,7,8-tetrahydro-3H-naphthalene]-2'-one 在 甲醇 、 镍 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到(R)-5,8a-dimethyl-3,4,8,8a-tetrahydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,3]dioxolan]-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Large-Scale Preparation of Enantiomerically Pure (4aR)-(-)-1,4a-Dimethyl-4,4a,7,8-tetrahydronaphthalene-2,5(3H,6H)-dione: A Useful Wieland-Miescher Diketone Analogue

  摘要：

  Wieland-Miescher 二酮类似物 1 是一种广泛用于天然倍半萜和二萜不对称合成的前体。在此，我们介绍了以丙酰氯为起点，使用非常简单廉价的试剂，大规模制备（大于 125 克批量）对映体纯化合物 1 的方法。此外，我们还介绍了一种新的一锅法制备 2-甲基环己烷-1,3-二酮中间体的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083231
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-8a-甲基-3,4,8,8a-四氢-1,6(2H,7H)-萘二酮 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 生成 (4'aR)-4'a-methyl-1'-(phenylsulfanylmethyl)spiro[1,3-dioxolane-2,5'-4,6,7,8-tetrahydro-3H-naphthalene]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  合成与芒果有关的拉丹烷二萜烯作为血小板聚集抑制剂。

  摘要：

  从Wieland-Miescher酮的R-（-）-对映异构体开始，实现了拉丹烷二萜（-）-1的对映选择性全合成。对映异构体（+）-1是通过香紫苏醇的微生物转化通过部分合成获得的。这些结果证实了天然化合物（+）-1，一种血小板凝集抑制剂，具有正常的绝对立体化学，如甘露醇。还使用新型的环收缩反应合成了B-去甲丹烷相关的化合物44。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1698