dibenzo[b,d]thiophene-3-carboxylic acid | 342802-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: dibenzo[b,d]thiophene-3-carboxylic acid
• 英文别名: Dibenzothiophen-3-carbonsaeure；Dibenzothiophen-2-carbonsaeure；dibenzothiophene-3-carboxylic acid
• CAS: 342802-58-8
• 化学式: C₁₃H₈O₂S
• 分子量: 228.271
• InChiKey: FFJWAUPFPXZMDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300-305 °C (decomp)
• 沸点：
  468.0±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzo[b,d]thiophene-3-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dibenzo[b,d]thiophene-3-formyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化苯甲酰胺与乙烯基环状碳酸酯的 [4 + 1] 环化反应合成异吲哚啉酮

  摘要：

  Rh(III) 催化的 C-H 键活化和随后苯甲酰胺与乙烯基环状碳酸酯的 [4+1] 环化已被开发用于合成异吲哚啉酮，其中富电子的烯烃可以作为一碳单元。该反应在无氧化剂和无银条件下以高区域选择性顺利进行，并表现出广泛的底物范围和官能团耐受性，包括一些生物活性材料。产品的放大反应和衍生化进一步证明了这种转化的潜在合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03899
• 作为产物：
  描述：

  2'-氨基-4-联苯基羧酸 在 盐酸 、 iron(III) chloride 、 potassium thioacyanate 、 palladium dichloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 dibenzo[b,d]thiophene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  在PdCl 2 / DMSO催化下将2-联苯硫醇环化为二苯并噻吩

  摘要：

  描述了由2-联苯硫醇钯催化的二苯并噻吩的合成。该高效反应采用简单的PdCl 2 / DMSO催化系统，其中PdCl 2是唯一的金属催化剂，而DMSO充当氧化剂和溶剂。这种转化具有广泛的底物范围和操作简便性，并且产率高。螺旋二萘并噻吩3和著名的有机半导体DBTDT 4的合成很容易，证明了合成的实用性。重要的是，在这种催化体系下，观察到了高度紧张的三硫杂亚苏曼烯5，这是一种具有相当大的合成挑战性的巴克杯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02347

文献信息

• Dibenzothiophenes
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04219657A1

  公开（公告）日：1980-08-26

  Dibenzothiophenes of the formula ##STR1## wherein R, R.sub.1 and R.sub.2 are as hereinafter described, prepared, inter alia, from the correspondingly substituted thiophenol and haloketocyclohexane are described. The dibenzothiophenes of the invention are useful antiinflammatory, analgesic and antirheumatic agents.

  公式为##STR1##的二苯并噻吩，其中R、R.sub.1和R.sub.2如下所述，是从相应取代的噻酚和卤代环己酮制备而成的。本发明的二苯并噻吩是有用的抗炎、镇痛和抗风湿药物。
• RELATIVE REACTIVITIES OF ORGANOMETALLIC COMPOUNDS. XVIII. SELECTIVE METALATIONS OF DIBENZOTHIOPHENE
  作者：HENRY GILMAN、A. L. JACOBY、H. A. PACEVITZ

  DOI：10.1021/jo01219a004

  日期：1938.5
• CHATTERJEA J. N.; GANDHI R. S., J. INDIAN CHEM. SOC., 1977, 54, NO 12, 1151-1153
  作者：CHATTERJEA J. N.、 GANDHI R. S.

  DOI：——

  日期：——
• US4219657A
  申请人：——

  公开号：US4219657A

  公开（公告）日：1980-08-26
• US4334078A
  申请人：——

  公开号：US4334078A

  公开（公告）日：1982-06-08