methyl 2-(4-(1-benzyl-2-ethyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)-benzamido)acetate | 1416217-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-(1-benzyl-2-ethyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)-benzamido)acetate
• 英文别名: Methyl 2-[[4-(3-benzyl-2-ethyl-5-nitroimidazol-4-yl)benzoyl]amino]acetate；methyl 2-[[4-(3-benzyl-2-ethyl-5-nitroimidazol-4-yl)benzoyl]amino]acetate
• CAS: 1416217-71-4
• 化学式: C₂₂H₂₂N₄O₅
• 分子量: 422.44
• InChiKey: MEIFZHGKWPUQSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 methyl 2-(4-(1-benzyl-2-ethyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)-benzamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  Nitroimidazoles 第 8 部分。使用 Suzuki 交叉偶联反应合成新型 4-硝基咪唑衍生物及其抗 HIV 活性

  摘要：

  新的 HIV 非核苷逆转录酶抑制剂 (NNRTIs) 的开发提供了产生增强效力的结构的可能性。为此，一系列 1-(1-benzyl-2-ethyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)-4-(1,1'-biaryl)-4-yl-piperazine 衍生物 (6a -l) 是通过 Suzuki 偶联反应合成的。类似地，在HOBt/DCC试剂存在下，由4制备的酸衍生物5与各种氨基酸甲酯的偶联得到苯甲酰胺衍生物8-11。新合成的化合物在 MT-4 细胞中针对 HIV-1 和 HIV-2 进行了测定。所有化合物均无活性，除了化合物 6f 显示出对 HIV-1 的抑制作用，EC50 = 2:60μgmL-1，选择性指数 (SI) 为 9 硝基咪唑图解第 8 部分。

  DOI：

  10.5560/znb.2012-0185