1-phenylcycloheptane-1-carbonitrile | 1039951-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylcycloheptane-1-carbonitrile
• 英文别名: 1-Phenyl-1-cycloheptancarbonitril
• CAS: 1039951-10-4
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: UHMSPEFDCWCLOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylcycloheptane-1-carbonitrile 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二乙二醇 为溶剂， 生成 1-苯基环庚烷-1-胺
  参考文献：
  名称：

  Bonnekessel,J.; Ruechardt,C., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 2890 - 2903

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴己烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 1-phenylcycloheptane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Bonnekessel,J.; Ruechardt,C., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 2890 - 2903

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transfer Hydrocyanation of α- and α,β-Substituted Styrenes Catalyzed by Boron Lewis Acids
  作者：Patrizio Orecchia、Weiming Yuan、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201813853

  日期：2019.3.11

  A straightforward gram‐scale preparation of cyclohexa‐1,4‐diene‐based hydrogen cyanide (HCN) surrogates is reported. These are bench‐stable but formally release HCN and rearomatize when treated with Lewis acids. For BCl3, the formation of the isocyanide adduct [(CN)BCl3]− and the corresponding Wheland complex was verified by mass spectrometry. In the presence of 1,1‐di‐ and trisubstituted alkenes,

  据报道，一种简单的克级制备基于环六-1,4-二烯的氰化氢（HCN）替代物。它们稳定，但用路易斯酸处理后会正式释放HCN并重新致瘤。对于BCl 3，通过质谱法验证了异氰酸酯加合物[（CN）BCl 3 ] -和相应的Wheland配合物的形成。在1,1,1-二和三取代的烯烃的存在下，HCN从替代物转移到C-C双键，从而产生具有马尔可夫尼科夫选择性的高度取代的腈。转移氢氰化的成功取决于所使用的路易斯酸；催化量的BCl 3和（C 6 F 5）2已证明BCl有效，而B（C 6 F 5）3和BF 3 OEt 2无效。
• Iron-catalyzed ring-opening of cyclic carboxylic acids enabled by photoinduced ligand-to-metal charge transfer
  作者：Jia-Lin Tu、Han Gao、Mengqi Luo、Lulu Zhao、Chao Yang、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/d2gc01738e

  日期：——

  of 1,n-dicarbonyl compounds through the homolytic C–C bond cleavage of unstrained carbocyclic and heterocyclic ring systems. This method exhibits a lot of synthetic advantages including mild conditions, simple operation, and convenience of amplification. Mechanistic studies support the generation of peroxy radical species via oxygen capture followed by radical fragmentation.

  描述了通过铁催化光诱导配体到金属电荷转移 (LMCT)的环状叔羧酸的脱羧开环协议。该反应能够通过无应变碳环和杂环系统的均裂 C-C 键断裂来制备 1, n-二羰基化合物。该方法具有合成条件温和、操作简单、扩增方便等优点。机理研究支持通过氧捕获然后自由基碎裂产生过氧自由基物质。
• Functional-group translocation of cyano groups by reversible C–H sampling
  作者：Ken Chen、Qingrui Zeng、Longhuan Xie、Zisheng Xue、Jianbo Wang、Yan Xu

  DOI：10.1038/s41586-023-06347-3

  日期：2023.8.31

  introduce, remove, or manipulate functional groups (FGs) are ubiquitous in synthetic chemistry.1 Unlike conventional FG interconversion reactions that swap one functionality for another, transformations that alter solely the location of FGs are far less explored. Here, by photocatalytic, reversible C–H sampling, we report a FG translocation reaction of cyano (CN) groups in common nitriles, allowing for the

  引入、去除或操纵官能团 (FG) 的化学转化在合成化学中普遍存在。1与将一种功能交换为另一种功能的传统 FG 互变反应不同，仅改变FG 位置的转化很少被探索。在这里，通过光催化可逆 C–H 采样，我们报告了常见腈中氰基 (CN) 基团的 FG 易位反应，允许 CN 和未活化的 C–H 键之间的直接位置交换。该反应显示出 1,4-CN 易位的高保真度，这通常与传统 CH 官能化中固有的位点选择性相反。我们还报告了循环系统的直接跨环 CN 易位，从而提供了通过其他方法很难获得的有价值的结构。利用 CN 的合成多功能性和关键的 CN 易位步骤，我们展示了生物活性分子构建模块的简洁合成。此外，C-H氰化和CN易位的结合允许获得非常规的C-H衍生物。总体而言，所报道的反应代表了一种无需位点选择性 C-H 裂解步骤即可实现位点选择性 C-H 转化反应的方法。
• Modulators of ATP-binding cassette transporters
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US10626111B2

  公开（公告）日：2020-04-21

  Compounds of the present invention, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful as modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTC”). The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using compounds of the present invention.

  本发明的化合物及其药学上可接受的组合物可用作 ATP 结合盒（"ABC"）转运体或其片段（包括囊性纤维化跨膜传导调节剂（"CFTC"））的调节剂。本发明还涉及使用本发明化合物治疗 ABC 转运体介导的疾病的方法。
• MODULATORS OF ATP-BINDING CASSETTE TRANSPORTERS
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20170107205A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  Compounds of the present invention, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful as modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”). The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using compounds of the present invention.