4-(4-methoxyphenyl)-2-(3-thienyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine | 1381870-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-2-(3-thienyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 1381870-51-4
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃OS
• 分子量: 319.387
• InChiKey: DIQZCKPCHWYMTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯吡咯并[2,3-D]嘧啶 在 四(三苯基膦)钯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-2-(3-thienyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性钯催化反应方便地合成2,4-二取代的吡啶并[2,3- d ]嘧啶

  摘要：

  据报道，从相应的2,4-二氯吡啶并嘧啶1开始，通过区域选择性官能化钯催化的CC偶联反应，合成了2,4-二取代的吡啶并[2,3- d ]嘧啶III的新颖有效途径。连续的钯催化反应，涉及原始的区域选择性氯鉴别。或者，通过C-2氯从2进一步修饰III型化合物，进一步取代用作临时C-4保护基的C-4异丙基硫烷基。进一步的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应导致C-2和C-4双取代的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.051

文献信息

• UV Light-mediated regioselective methylsulfanyl discrimination <i>via</i> Pd-catalyzed cross-coupling reactions of 2,4-dimethylsulfanylpyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：Yassine Riadi

  DOI：10.1080/17415993.2019.1590581

  日期：2019.7.4

  method for the preparation of 2,4-disubstituted pyrido[2,3-d]pyrimidines is reported from 2,4-dimethylsulfanyl-pyrido[2,3-d]pyrimidines through a Liebeskind-Sroglcoupling reaction involving an original selective methyl sulfanyl discrimination using UV light as a source of energy. Our strategies involve a two-step and a one-pot approach with reaction times of 11-18 h and yields ranging between 72 and 94%

  摘要报道了一种从 2,4-二甲基硫烷基-吡啶并[2,3-d]嘧啶通过 Liebeskind-Srogl 偶联反应制备 2,4-二取代吡啶并[2,3-d]嘧啶的有效且新颖的光化学方法。使用紫外光作为能源的原始选择性甲基硫磺酰鉴别。我们的策略包括两步法和一锅法，反应时间为 11-18 小时，产率在 72% 到 94% 之间。比较两种策略。图形概要