(E)-5-(4-methylphenyl)-4-hexenoic acid | 162708-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-(4-methylphenyl)-4-hexenoic acid
• 英文别名: 5-p-tolyl-hex-4-enoic acid；5-p-Tolyl-hex-4-ensaeure；(E)-5-(4-methylphenyl)hex-4-enoic acid
• CAS: 162708-27-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: VCMRPGRDCJGIKM-NYYWCZLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(4-methylphenyl)-4-hexenoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以97%的产率得到5-(4-methylphenyl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过苯并环烯醇的氧化裂解合成酚倍半萜

  摘要：

  通过用酸性过氧化氢处理双环前体的氧化裂解反应，可以得到包括倍半萜烯酚，6-（2-羟基-4-甲基苯基）-2-甲基-3-庚酮和姜酚甲基醚在内的酚类倍半萜。生物生成步骤还以相同的方式获得了姜黄素的酮中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00942-n
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-甲基苯基)-5-氧代戊酸 在 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (E)-5-(4-methylphenyl)-4-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过苯并环烯醇的氧化裂解合成酚倍半萜

  摘要：

  通过用酸性过氧化氢处理双环前体的氧化裂解反应，可以得到包括倍半萜烯酚，6-（2-羟基-4-甲基苯基）-2-甲基-3-庚酮和姜酚甲基醚在内的酚类倍半萜。生物生成步骤还以相同的方式获得了姜黄素的酮中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00942-n

文献信息

• Enantioselective Bromolactonization of Trisubstituted Olefinic Acids Catalyzed by Chiral Pyridyl Phosphoramides
  作者：Yasuhiro Nishikawa、Yuhta Hamamoto、Rika Satoh、Naho Akada、Shuhei Kajita、Marina Nomoto、Megumi Miyata、Madoka Nakamura、Chinatsu Matsubara、Osamu Hara

  DOI：10.1002/chem.201804630

  日期：2018.12.17

  Enantioselective bromolactonization of trisubstituted olefinic acids producing synthetically useful chiral lactones with two contiguous asymmetric centers has remained mainly unexplored except for the 6‐exo cyclization mode. In this work, the 5‐exo‐ and 6‐endo modes of bromocyclization of trisubstituted olefinic acids were enabled for the first time using N‐bromosuccinimide and a pyridyl phosphoramide

  除6- exo环化方式外，三取代烯烃生产具有两个连续不对称中心的合成有用的手性内酯的对映选择性溴内酯化主要仍未开发。在这项工作中，使用N首次启用了三取代烯烃的溴环化的5-外和6-内环模式。-溴代琥珀酰亚胺和吡啶基磷酰胺催化剂。通过利用反应性烷基溴化物部分进行转化而不丧失立体化学信息，证明了所得溴内酯的实用性。优化研究和对照实验表明，磷酰胺物种中吡啶部分的碱性和NH质子的存在强烈影响反应性和对映选择性参数。
• PERFUMING INGREDIENTS OF THE FLORAL AND/OR ANIS TYPE
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：US20140314699A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention concerns a compound of formula wherein R represents a hydrogen atom or a C 1-2 alkyl or alkoxyl group; each R 1 , R 2 or R 3 represents a hydrogen atom or a methyl or ethyl group; and X represents a CHO, COOR 4 or CN group, R 4 being a methyl or ethyl group; and at least one of said R, R 1 or R 2 represents a group containing at least one carbon atom; and it use as perfuming ingredient, for instance to impart odor notes of the floral and/or anis type.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为其中R代表氢原子或C1-2烷基或烷氧基；每个R1、R2或R3代表氢原子或甲基或乙基基团；X代表CHO、COOR4或CN基团，其中R4为甲基或乙基基团；且所述R、R1或R2中至少有一个代表含有至少一个碳原子的基团；以及其作为香料成分的用途，例如用于赋予花香和/或茴香类的气味。
• 97. The constituents of some Indian essential oils. Part XXVII. A synthesis of dl-α-curcumene
  作者：F. D. Carter、J. L. Simonsen、H. O. Williams

  DOI：10.1039/jr9400000451

  日期：——
• US8815792B2
  申请人：——

  公开号：US8815792B2

  公开（公告）日：2014-08-26
• US9487734B2
  申请人：——

  公开号：US9487734B2

  公开（公告）日：2016-11-08