7-amino-5-(2,4-dimethoxyphenyl)-2,4-dioxo-1H-pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile | 487061-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-amino-5-(2,4-dimethoxyphenyl)-2,4-dioxo-1H-pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• CAS: 487061-95-0
• 化学式: C₁₆H₁₃N₅O₄
• 分子量: 339.31
• InChiKey: XQOYWAMQPVKTBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-5-(2,4-dimethoxyphenyl)-2,4-dioxo-1H-pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡啶并 [2, 3-d] 嘧啶和嘧啶 [5 ', 4 ': 5, 6] 吡啶并 [2, 3-d] 嘧啶作为新的抗病毒剂：合成和生物活性

  摘要：

  一系列 7 - 氨基 - 和 7 - 氧代 - 5 - 芳基 - 6 - 氰基吡啶并 [2, 3 - d] 嘧啶，分别为 4 和 11，以及嘧啶 [5 ', 4 ': 5, 6] 吡啶并 [2 , 3-d] 嘧啶衍生物 6 和 7 被合成并作为抗病毒剂进行研究。探索了用于制备目标化合物的不同合成策略。4 和 11 分别以 6-氨基-1、2、3、4-四氢-2、4-二氧嘧啶、适当醛和丙二腈或氰基乙酸乙酯开始的合成程序，证明是在一锅反应中制备此类化合物的首选方法。在化合物 4 的吡啶核上构建另一个嘧啶环是通过与异（硫代）氰酸苯酯或甲酸反应分别生成 6 和 7 来实现的。通过元素分析和光谱研究确定了所制备化合物的结构。大多数新合成的化合物都进行了针对单纯疱疹病毒 (HSV) 的抗病毒活性测试，其中一些表现出良好的活性。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200208)335:6<289::aid-ardp289>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2,6-二羟基嘧啶 、 2-(2,4-二甲氧基苄亚基)丙二腈 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-amino-5-(2,4-dimethoxyphenyl)-2,4-dioxo-1H-pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡啶并 [2, 3-d] 嘧啶和嘧啶 [5 ', 4 ': 5, 6] 吡啶并 [2, 3-d] 嘧啶作为新的抗病毒剂：合成和生物活性

  摘要：

  一系列 7 - 氨基 - 和 7 - 氧代 - 5 - 芳基 - 6 - 氰基吡啶并 [2, 3 - d] 嘧啶，分别为 4 和 11，以及嘧啶 [5 ', 4 ': 5, 6] 吡啶并 [2 , 3-d] 嘧啶衍生物 6 和 7 被合成并作为抗病毒剂进行研究。探索了用于制备目标化合物的不同合成策略。4 和 11 分别以 6-氨基-1、2、3、4-四氢-2、4-二氧嘧啶、适当醛和丙二腈或氰基乙酸乙酯开始的合成程序，证明是在一锅反应中制备此类化合物的首选方法。在化合物 4 的吡啶核上构建另一个嘧啶环是通过与异（硫代）氰酸苯酯或甲酸反应分别生成 6 和 7 来实现的。通过元素分析和光谱研究确定了所制备化合物的结构。大多数新合成的化合物都进行了针对单纯疱疹病毒 (HSV) 的抗病毒活性测试，其中一些表现出良好的活性。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200208)335:6<289::aid-ardp289>3.0.co;2-z

文献信息

• A greener approach for the synthesis of pyrido[2,3‐ <i>d</i> ]pyrimidine derivatives in glycerol under microwave heating
  作者：Luan A. Martinho、Carlos Kleber Z. Andrade

  DOI：10.1002/jhet.4483

  日期：2022.8

  Herein, we report the multicomponent synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives from 6-aminouracil, aromatic aldehydes, and malononitrile in glycerol as a green solvent under microwave heating. This methodology shows several advantages: catalyst-free synthesis, up to 90% yield, operational simplicity, short reaction times, easy work-up procedure, and a greener approach compared with other methods

  在此，我们报道了在微波加热下以甘油为绿色溶剂，以 6-氨基尿嘧啶、芳香醛和丙二腈为原料，合成吡啶并[2,3 - d ]嘧啶衍生物的多组分方法。与文献中报道的其他方法相比，该方法显示出几个优点：无催化剂合成、高达 90% 的产率、操作简单、反应时间短、后处理程序简单以及更环保的方法。
• Pyrido [2, 3-d]pyrimidines and Pyrimido[5′, 4′:5, 6]pyrido[2, 3-d]pyrimidines as New Antiviral Agents: Synthesis and Biological Activity
  作者：Magda N. Nasr、Magdy M. Gineinah

  DOI：10.1002/1521-4184(200208)335:6<289::aid-ardp289>3.0.co;2-z

  日期：2002.8

  A series of 7‐amino‐ and 7‐oxo‐5‐aryl‐6‐cyanopyrido[2, 3‐d]pyrimidines, 4 and 11, respectively, and pyrimido [5′, 4′:5, 6]pyrido[2, 3‐d]pyrimidine derivatives 6 and 7 was synthesized and investigated as antiviral agents. Different synthetic strategies for the preparation of the target compounds were explored. A synthetic procedure for 4 and 11 starting with 6‐amino‐1, 2, 3, 4‐tetrahydro‐2, 4‐dioxopyrimidine

  一系列 7 - 氨基 - 和 7 - 氧代 - 5 - 芳基 - 6 - 氰基吡啶并 [2, 3 - d] 嘧啶，分别为 4 和 11，以及嘧啶 [5 ', 4 ': 5, 6] 吡啶并 [2 , 3-d] 嘧啶衍生物 6 和 7 被合成并作为抗病毒剂进行研究。探索了用于制备目标化合物的不同合成策略。4 和 11 分别以 6-氨基-1、2、3、4-四氢-2、4-二氧嘧啶、适当醛和丙二腈或氰基乙酸乙酯开始的合成程序，证明是在一锅反应中制备此类化合物的首选方法。在化合物 4 的吡啶核上构建另一个嘧啶环是通过与异（硫代）氰酸苯酯或甲酸反应分别生成 6 和 7 来实现的。通过元素分析和光谱研究确定了所制备化合物的结构。大多数新合成的化合物都进行了针对单纯疱疹病毒 (HSV) 的抗病毒活性测试，其中一些表现出良好的活性。