2-(2,4-二甲氧基苄亚基)丙二腈 | 2972-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2,4-二甲氧基苄亚基)丙二腈
• 英文名称: 2-(2,4-dimethoxybenzylidene)malononitrile
• 英文别名: Malononitrile, (2,4-dimethoxybenzylidene)-；2-[(2,4-dimethoxyphenyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 2972-78-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00449703
• 分子量: 214.224
• InChiKey: VNSYEOGIEARFNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-二甲氧基苄亚基)丙二腈 在 哌啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.02h， 生成 2-(2-(diethylamino)ethylthio)-6-amino-4-(2,4-dimethoxyphenyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于2-氨基吡啶-3,5-二甲腈的化合物抑制病毒的构效关系研究：平行合成，生物活性和体外药代动力学。

  摘要：

  2-氨基吡啶-3,5-二甲腈化合物以前被鉴定为显性负病毒蛋白突变体的模拟物，并抑制病毒在培养细胞中的复制。在这里，我们报告从6-氨基吡啶-3,5-二甲腈支架的全面的结构-活性关系研究中发现的结果。我们确定了具有明显改善的生物活性（约40倍）的抗感染性ion病毒同工型（PrPSc）复制和合适的药代动力学特征的化合物，以保证在病毒疾病的动物模型中进行评估。

  DOI：

  10.1021/jm061045z
• 作为产物：
  描述：

  生成 丁硫醇 、 2-(2,4-二甲氧基苄亚基)丙二腈
  参考文献：
  名称：

  Equilibrium reactions of n-butanethiol with some conjugated heteroenoid compounds

  摘要：

  2-苯甲酰-1,3-茚酮和含氰基苯甲基马隆酰亚胺、乙基苯甲基氰乙酸酯、苯甲基氰乙酸酰胺和苯甲基氰乙酸苯胺在25°C下与n-丁硫醇在20%乙醇-80% pH 7缓冲液中的反应速率过快，无法通过标准方法测量。平衡常数已经计算，并与Hammett σ和Taft σ*常数相关联。这些和其他与n-丁硫醇在相同实验条件下以可测速率几乎完全反应的双官能团系统的反应差异被归因于苯基对顺式官能团在反向反应中的参与。结果表明，n-丁硫醇通过1,4-机理加成于肉桂酮苯乙酮，讨论了这种亲核试剂与具有扩展共轭体系的类似化合物的反应。

  DOI：

  10.1139/v68-128

文献信息

• One-Pot Method for Stereoselective Cyclopropanation of Electron-Deficient Olefins with Methyl Bromoacetate and Phenacyl Bromide in the Presence of Triphenylarsine
  作者：Zhongjiao Ren、Weiguo Cao、Weiyu Ding、Yu Wang

  DOI：10.1055/s-2005-916035

  日期：——

  triphenylarsine-catalyzed one-pot procedure for the preparation of cis-cyclopropanes with acyclic electron-deficient olefins with carbonyl-stabilized arsonium ylides formed from methyl bromoacetate or phenacyl bromide in the presence of NaHCO 3 has been achieved. This method is simple, high-yielding and cis-selective. The success of this method depends on the choice of base solvent and temperature.

  已经实现了一种三苯胂​​催化的一锅法，用于在 NaHCO 3 存在下与由溴乙酸甲酯或苯酰溴形成的羰基稳定的砷叶立德制备具有无环缺电子烯烃的顺式环丙烷。该方法简单、高产且具有顺式选择性。这种方法的成功取决于基础溶剂和温度的选择。
• Rapid and Efficient Uncatalyzed Knoevenagel Condensations from Binary Mixture of Ethanol and Water
  作者：João Ferreira、João de Resende Filho、Poliane Batista、Ercules Teotonio、Juliana Vale

  DOI：10.21577/0103-5053.20170240

  日期：——

  solvents, decreasing the toxicity of the reaction medium. Furthermore, other researchers have reported solventcatalyzed Knoevenagel condensations, generally using ionic liquids or water (green solvents), under different conditions. In our studies, we noted that Knoevenagel condensations were faster in ethanol than in other solvents (apolar or polar, protic or aprotic). Many papers have reported this reaction

  Knoevenagel缩合是羰基化物质（如酮和醛）与活性亚甲基化合物（–CH2-与两个吸电子基团，EWGs相连）之间发生的羟醛反应。这是形成C–C键的最有用的反应之一，通常用于协助合成具有生物学相关性和其他可能应用的几种化合物，例如药物，天然产物和聚合物。弱碱，例如胺和碱性盐，通常会催化这些反应。碱进一步促进了活性亚甲基化合物的去质子化作用，形成了碳负离子，而碳负离子又攻击了羰基。在最早的工作中，用于催化反应的胺表现出相当大的毒性。因此，近年来，根据绿色化学原理，已经发表了许多有关环保反应条件的建议的论文。从这个角度来看，许多研究人员已经开发出涉及上述原理的新型催化剂。一种已引起广泛关注的类型是多相催化剂。与它们各自的均相化合物相比，它们具有某些优点，例如用于催化剂回收的简便分离方法（过滤，磁力分离等），更容易重复使用，高温和高压下的稳定性以及相对较低的毒性。其中一些反应甚至在没有溶剂的情
• Synthesis, in vitro and in silico screening of 2-amino-4-aryl-6-(phenylthio) pyridine-3,5-dicarbonitriles as novel α-glucosidase inhibitors
  作者：Muhammad Ali、Khalid Mohammed Khan、Mohammad Mahdavi、Abdul Jabbar、Shahbaz Shamim、Uzma Salar、Muhammad Taha、Shahnaz Perveen、Bagher Larijani、Mohammad Ali Faramarzi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103879

  日期：2020.7

  study reports a series of pyridine based synthetic analogues for their α-glucosidase inhibitory potential assessed by in vitro, kinetics and in silico studies. For this purpose, 2-amino-4-aryl-6-(phenylthio)pyridine-3,5-dicarbonitriles 1-28 were synthesized and subjected to in vitro screening. Several analogs, including 1-3, 7, 9, 11-14, and 16 showed many folds increased inhibitory potential in comparison

  抑制α-葡萄糖苷酶对于治疗糖尿病（DM）至关重要。除许多有机支架外，以前已报道吡啶基化合物具有广泛的生物活性。本研究报告了一系列基于吡啶的合成类似物，通过体外，动力学和计算机模拟研究评估了其对α-葡萄糖苷酶抑制的潜力。为此目的，合成了2-氨基-4-芳基-6-（苯硫基）吡啶-3，5-二腈1-28，并进行了体外筛选。与标准阿卡波糖（IC50 = 750±10 µM）相比，包括1-3、7、9、11-14和16在内的几种类似物显示出许多潜在的抑制作用增加。有趣的是，化合物7（IC50 = 55.6±0.3 µM）的抑制强度是标准阿卡波糖的13倍。对最有效分子7的动力学研究揭示了竞争型抑制机制。在计算机上进行了研究以检查配体（化合物7）与α-葡糖苷酶的活性位点残基的结合模式。
• Preparation of a superior liquid catalyst by hybridization of three solids of nanoZnO, urea, and choline chloride for Knoevenagel-based reactions
  作者：Fatemeh Tamaddon、Davood Azadi

  DOI：10.1007/s13738-017-1144-7

  日期：2017.10

  electron-deficient alkenes. Due to the high diffusion of ZnO nanoparticles in DESs, synergy of nanoZnO with DESs, and much contact of this fluid catalyst with starting materials, all Knoevenagel-based reactions occur with higher yields at lower catalyst loading and shorter times than individual ChCl:2urea, nanoZnO, or even previously catalysts used for this purpose. High polarity and reusability are other

  摘要[ZnClO.urea] - [Ch.urea] +的复合催化剂是通过将纳米ZnO在50°C的氯化胆碱：2urea中溶解而制备的。[ZnClO.urea]的浓度-给定液体中的ZnO含量为19,987 ppm，比由本体ZnO制成的类似溶液高10.5倍。这种有机/无机杂化催化剂在基于Knoevenagel的吡喃，苯并二氢吡喃和缺电子烯烃的合成中表现出很高的催化性能。由于ZnO纳米粒子在DES中的高度扩散，纳米ZnO与DES的协同作用以及这种流体催化剂与起始原料的大量接触，因此所有Knoevenagel基反应均以较低的催化剂负载量和较高的收率进行，比单独的ChCl：2urea短，纳米ZnO，或什至以前用于此目的的催化剂。高极性和可重复使用性是阴离子络合物[ZnClO.urea] -和纳米ZnO形状均一的其他优点。 图形概要
• Ionic liquid coated sulfonated carbon/silica composites: novel heterogeneous catalysts for organic syntheses in water
  作者：Princy Gupta、Manmeet Kour、Satya Paul、James H. Clark

  DOI：10.1039/c3ra45229h

  日期：——

  Ionic liquid coated sulfonic acid functionalized amorphous carbon/silica composites derived from a starch–glucose mixture were developed and their catalytic activities were evaluated for Knoevenagel condensation, reductive amination of aldehydes and ketones, and for Michael addition of indole to α,β-unsaturated ketones in aqueous medium. The catalyst prepared from starch–glucose mixture (3 : 1) [CSC-Star-Glu-IL2]

  开发了一种由淀粉-葡萄糖混合物衍生的离子液体涂覆的磺酸官能化的无定形碳/二氧化硅复合材料，并对其催化活性进行了Knoevenagel缩合，醛和酮的还原胺化以及吲哚向α，β-不饱和酮的迈克尔加成反应的评估。在水性介质中。由淀粉-葡萄糖混合物（3：1）[CSC-Star-Glu-IL2]制备的催化剂在水中的活性最高。通过FTIR，TGA，元素分析对催化剂进行表征，并通过XRD，SEM和TEM对最具活性的催化剂进行表征。