15-epi-PGF_2α | 13228-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 15-epi-PGF_2α
• 英文别名: Prostaglandin F(2α)-methylester；methyl (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(E,3R)-3-hydroxyoct-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 13228-05-2
• 化学式: C₂₁H₃₆O₅
• 分子量: 368.514
• InChiKey: PJDMFGSFLLCCAO-OEIVMQJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-epi-PGF_2α 、 (S)-(2-hydroxyheptyl)triphenylphosphonium iodide 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以12%的产率得到地诺前列素甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandins. 2. Synthesis of prostaglandin F2.alpha. in optically active form from chiral precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00372a015
• 作为产物：
  描述：

  (5Z,13E)-9α,11α-bis(tetrahydro-2-pyranyloxy)-15-oxoprosta-5,13-dienoic acid methyl ester 在 二异丁基铝-2,6-二-叔丁基-4-羟基甲苯 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 15-epi-PGF_2α
  参考文献：
  名称：

  二异丁基铝 2,6-Di-t-丁基-4-methylphenoxide。用于前列腺素合成的新型立体选择性还原剂

  摘要：

  在探索适用于前列腺素合成的选择性还原剂的过程中，发现二异丁基铝 2,6-二-叔丁基-4-甲基苯醚 (1) 是其中最好的。在-78°C 下，在甲苯中用 1 还原 C-15 酮以 95% 的收率和 92% 的立体选择性产生所需的 15S-醇。本程序适用于前列腺素衍生物和相关多功能天然产物的合成，如 PGE2 甲酯以 95% 的产率和 100% 的选择性转化为 PGF2α 甲酯所示。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3033

文献信息

• [EN] IMPROVED METHOD FOR THE WITTIG REACTION IN THE PREPARATION OF CARBOPROST<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA RÉACTION DE WITTIG DANS LA PRÉPARATION DE CARBOPROST
  申请人：ASTRAZENECA PHARMA INDIA LTD

  公开号：WO2008081191A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  [EN] A process for the preparation of carboprost methyl ester (figure (10)).
  [FR] L'invention concerne un procédé pour la préparation de l'ester méthylique de carboprost (figure 10).